155429. lajstromszámú szabadalom • Eljárás formamidinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1966. VI. 11. ORSZAGOvS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1968. VI. 25. Megjelent: 1969. VIII. 15. 155429 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimól osztályozás: Feltalálók: Benkó Pál oki. vegyészmérnök, Dr. Pallos László oki. vegyészmérnök, Dr. Ördögh Ferenc biológus, Dr. Rosdy Béláné biológus, Budapest Tulajdonos: Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár, Budapest Eljárás formamidinek előállítására Találmányunk tárgya eljárás új kemoterápiás hatással rendelkező formamidin-származékok előállítására. Az amidinek kémiájában az utolsó 30 esz- 5 tendőben elért eredményeket számos összefoglaló cikk ismerteti (pl. Chem. Rev. 1944, 351, Houben—Weyl: Sauerstoffverb'indTjmgen III., 70i2; G. Thieme Vlg., Stuttgart, 1952.) A vegyületek felhasználása, különösen a szerves szinté- io zisben intermedierként való alkalmazásuk kiterjedt. Az amidinek csoportjában figyelemre méltó helyet tartó különlböző formamidinek előállítá- 15 sánál leginkább a megfelelő diarilszulfonokból kiinduló szintézist alkalmazzák (USP 3 073 851, 3 153 033, 3133 087, 3 184 482), más esetekben heterociklusos aminők és származékaik o-hangyasavészterekkel történő reagáltatása útján is 20 a kívánt szimmetrikusan szubsztituált formamidinek keletkeznek (J. Pharm. Sac. Japan 74, 1954. p. 135). Egyik eljárás (U. S. P. 3 119 831) például egész sor kedvező herbicid hatású N-aril-, illetve N-o-piridil-iN'-alkil-formamidint 25 ír le, amelyeket a megfelelő formimino-éterekből és a kívánt aminokból állítottak elő. A megfelelően szubsztituált fenil-alkil-forrnamidinek ascaricid hatásúnak bizonyultak (D. B. P. 1 172 081). 30 Kutatásaink során (I) általános képletű új N,N^szubsztituált piridil-formamidineket, illetve piridil-alkil-formamidineket, továbbá sóikat — a képletben R1 és R 2 azonos vagy különböző és hidrogént, halogént, alkil-, alkoxi-, vagy'nitrocsoportot képvisel, R3 jelentése hidrogén, toidroxi-csoport, szubsztituálatlan, vagy kis szénatomszamú alkoxi-, nitro-, trihalometil-esoporttal, vagy halogénnel szubsztituált aril-gyök, továbbá szubsztituálatlan kétgyűrűs aril-gyök, 4—7 szénatomszámú cikloalkil-csoport, kis szénatomszámú mono-, vagy dialkilaminoalkil-gyök, de jelenthet legfeljebb két azonos vagy különböző, alkil-, alkoxi-, nitro-, vagy amino-szubsztituenst hordozó piridil-gyököt is, illetve jelenthet R1 és R 2 szubsztituenst hordozó piridil-alkilcsoportot, végül az —NH-ncsoporttal együtt képezhet olyan 5—7 tagú heterociklusos gyűrűt is, amelyben adott esetben egy további N, vagy O heteroatom is helyet foglalhat, s amely gyűrű esetlegesen kis szénatomszámú alkil-szubsztituenst is hordoz, n jelentése pedig 0—3 egész szám — állítottunk elő jó hozammal oly módon, hogy valamely (II) képletű formimino-étert, amely képletében R1, R 2 és n jelentése a fentiek szerinti, X pedig kis szénatomszámú alkilgyököt, előnyösen metil-, vagy etilgyököt jelent, valamely (III) képletű aminnal — ahol R3 jelentése az előbbiekben megadott — reagáltattunk. Adott esetben a kapott terméket valamely 155429
