155331. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbonsav-származékok előállítására
155331 Amennyiben az A vagy B-gyűrű halogén-«zubsztituenst tartalmaz, az előnyösen klórvagy brómatom lehet. Amennyiben az A vagy Bngyűrű alkoxi-szubsztitíuenst tartalmaz, az előnyösen legfeljebb 4 szénatomos alkoxi-gyöík, pl. metoxivagy etoxi-^gyök lehet. Amennyiben az A vagy B benzolngyűrű halogénialkil-gyökkel van helyettesítve, az előnyösen legfeljebb 4 szénatomos, egy vagy több hialogénatosmimal (pl. fluor, klóir vagy Ibróm) helyettesített aOkil-gyök lehet. Az A vagy B gyűrű halogénalkil-szuibsztituensként előnyösen trifluormetil-gyökkel lehet helyettesítve. R3 , R 4 vagy R 5 alkoxialkil-, aminoaltil- alkilaminoalkil-, dialkilaminoalkil- vagy alkiléniminoalkil-gyök jelentésűikben előnyösen pl. az alábbi gyököket jelenthetik: legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkoxi^gyöfckel (pl. metoxivagy etoxi), amino-esoporttal, legföljebb 4 szénatomos alkiliamino^gyöklkel (pl. metilamino vagy etilaimino), legfeljebb 4 szénatomos alkil-gyököket tartalmazó dialkilamino^gyökkel (pl. dimetilamino vagy dietilamino) vagy legfeljebb 6 szénatomos, adott esetben oxigénatommal megszakított alkilénimiuo-gyökkel i(pl. pirróhdíno, piperidino vagy morfolino) helyettesített 2, 3 vagy 4 szénatomot tartalmazó alkil-gyök (pl. etil, propíl). R3, R 4 és R 5 fenti értelmezésükben különösen előnyösen /?-etoxietil-, /?-dimetilaminoetil-, /?-dietilaminoetil-, y-dimetilaminopropilvagy /?-morfolinoetil-gyököt képviselhetnek. D jelentése előnyösen egyenes- vagy elágazóláneú legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkilénigyök és n jelentése előnyösen 2—6-ig terjedő egész szám. A D—(OH)„ képletű többértélkű alkohol előnyösen pl. propilénül, 3-diol vagy glicerin lehet. Az észterezési reakció' során az (I) képletű karbonsavval nem féltétlenül szükséges valamennyi, az alkilén-gyöfchöz kapcsolódó hidroxi-csoportot észtereznünk, R4 és R 5 karboxialkil- vagy allkoxikarbonilalkil-gyök jelentésűikben előnyösen kariboxi-csoporttal vagy legfeljebb 5 szénatamos alkoxikarbonil-igyöíkkel (pl. metoxilkaiíbonil vagy etoxikarboníl) .helyettesitett, legfeljebb 4 szénatomos, alkil-gyököt képviselnek. R4 és R 5 ezen jelentésükben előnyösen pl. kamboximetil- vagy etoxilharibonilmetilHgyiaköt képviselnék. R4 és R 5 a nitrogénatomimal együtt, melyhez kapcsolódnak, hetieroéiklikus 'gyököt is képezhetnek. A hetero'Cikliíkus gyűrű előnyösen legfeljebb 7-tagú, pirrolidino-, piperidino-, morfolino- vagy hexaimetiilénimino-ígyök. A találmányunk szerinti karbonsavak és amidjaik (ahol R4 és/vagy R 5 jelentése karboxialkil-gyök) sóiként előnyösen a fémekkel (pl. alkáli- vagy alkálifföldfémekkel, mint nátriummal, káliummal, magnéziummal, kalciummal, továbbá az alumíniummal vagy bizmuttal) képezett sókat és az ammónlumsótkat említjük meg. Az (I) általános képletű új karbonsav-származékok különösen előnyös képviselői a (II) 20 általános képletű vegyületek, azok észterei, amidjai és sóí (mely képletben R^R2 és X jelentése a korábbiakban megadott; 5 R 6 jelentése halogénatom, alkil- vagy halogénalkil-gyök; és az; A és B benzol-gyűrűk közül az egyik vagy mindkettő adott esetben további egy vagy több halogén-, alkil- vagy Ihalogénalkil-helyettesítőt tartal-10 mázhat). Az észter-, az amid- és a sóképzéshez előnyösen a korábbiakban tárgyalt alkoholok, aminők illetve bázisok alkalmazhtók. A halogén-, alkil- vagy halogénalkil-esoportok elő-15 nyös képviselői szintén a korábbiakban megadottak. Az (I) képletű új karbonsav-származékok előnyös képviselői az alábbi vegyületek: a-ité-iíp^slórfeniy-fenoxil-a-tmetilpropionsav és sói; etiL-a-i[4M(p-klórf enál)-£ enoxi] -jarlmietilipr opionát; metil^a-4[4-i(p-klóiifenil) -f enoxi] -«Hmetilpropionát; a-[:2-klór^4H(p-etilfenil)-fenoxi]-a-metil-25 propionsav és sói; a_i[4 H (p-ibrómfenil)-fenoxi]-:a-metilpropiO:nsav és sói; etil-aH[4^(p-ibrámfenil)-f enoxi]-a-metilpropionát; metil-a-í[4-J(p-<bróim'fenil)-Jfenoxi]-a-30 -ímetilpropionát; ^[^(p^clórfeni^-feniltiol-aHmetilpropionsav és sói; rnetil-a^-típ-klórfenilí-feniltioj-a^metilpropionát; 35 a _ ; [4^(p-klóirfenil)-fenoxi]-vajsav és sói; a_![4^(p-kIórfenil)^fenoxi]-a-metilv'ajsav és sói; a_i[4_l(p_klórfenil)-ifenilszulfinil]^a-Hmietilpropionsav és sói; a-i[4-i(p-klóirfenil)^fenilszulfonil]-:a-40 ^metilpiropionsav és sói; a_i[4-<p-klórfenil)-í enoxi] -a-metilpropíonamid; N,N-dimetil-ö-![4-i(p-klórfeml)'-fenoxi]-ía-metilpropionamid; N-metil-Ha-^-'Íp-klórfenilJ-fenoxil-a-metil-45 propionamid; N-metoxikarbonilmetil-ia-l[4-<p-klórfenil)-fenoxi]^a-metilpropiionamid -és sói; di-0-/ia^[4-i(p-fclórfenil)-fenDxi]-'a-imetilpropionil,/-propán-l, 3-diol 50 /J-etoxietil-ia-i[4-i(p-klórfenil)-f enoxi] -a-metilpropionát; a-:[4-j(p-ietil!fenil)-fenoxi]-aHmetilpropion!Siav és sói; /3-dietilaminoetil-a-J [4-!(p-klórfenil)-fenoxi]-55 -a-ffnetilpropionát; /J-di:m!etiIa!minoetil-ía-'[4-i(p-klórfenil)-fenoxi]-a-metilpropionát; N-7-d:imetilaminopropil-ia-i[4H(p-iklorfenil)-fenoxi]-«-metilpropiomarnid; 60 N-/?-mor! folinoetil-iaH[4H(p-klóinfenil)-f enoxi] --^a-metilpropionamid; N,,N-tetr ametilén-a-i[4-(p-klórfenil)-f enoxi]-a-metilpropionaimid és OH[ 4H(p-triifluor>metilifenil)^f enoxi] -a-metil-65 -propionsav és sói. 2
