155322. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fiziológiai hatékonysággal rendelkező egyes szubsztituált imidazopiridinek és ilyen vegyületeket tartalmazó megzőgazdasági vagy egyéb készítmények előállítására
155322 7 8 rész 2-trifluormeíilimidazo-(4,5-b)-piridint nyerünk, amely ,245 C°-on szublimál. Analízis (C7 H 4 F 3 N 3 ) Talált: C: 44,76%, H: 2,45%, N: 22,21%. Számított: C: 44,93%, H: 2,16%, N: 22,46%. 2—11. példák: Az 1. példa szerinti módon a következőkben felsorolt imidazo(4,5-b)-piperidineket állíthatjuk elő:' 2. 6-klór-2-trifluormetilimidazQ(4,5-)-piridin, hozam 50%, szilárd fehér kristályos anyag, olvadáspontja 304—<305 C°. 3. 6-bróm-'2-triifluormetilimidazo(4,5-b)-piridin, gyengén színezett szilárd termék, hozam 46%, olvadáspontja 306—308 C°. 4. 6-bróm-5-metil-2-trifluormetilimidazo(4,,5-b)-piridin, gyengén narancssárga színű szilárd termék, hozam 77%, 260 C°-on szublimál. 5. 6-klór-5-metil-2-trifluormetilimidazo(4,5-b)-piridin, fehér szilárd termék, hozam 60,5%, olvadáspontja 232 C°. 6. 7-metil-2-trifluormetilimidazo(4,5-b)-piridin, krémszínű kristályos termék, hozam 45%, olvadáspontja 226^228 C°. 7. 6-nitro-2-trifluormetilimidazo(4,5-b)-piridin, sárgás színű kristályos termék, hozam 65%, olvadáspontja 256—258 C°. 8. 6-bróm-7-metilJ2-trifluormetilimidazoi(4,5-b)-piridin, színtelen tűs kristályok, hozam 70%, olvadáspontja 243—244 C°. 9. 6-bróm-5,7-dimetiP2-trifluormetikmidazo(4,5-b)-piridin, fehér tűs kristályok, hozam 63%, olvadáspontja 212—,213 C°. 10. 7-metil-6-nitro-2-trifluormetilimidazo)(4,5-b)-piridin, sárga tűs kristályok, hozam 93%, olvadáspontja 179—'182 C°. 11. l(3)-i(2,3~diklórfeml)^6-nitro-2-trifluorimidazoí(4,5-b)-piridin, krémszínű lemezes kristályok, hozam 90%,, olvadáspontja 171—172 C°. 12. példa: 5,0 rész 3,4-diamino-5-nitropiridint 38 rész trifluorecetsavval 16 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forralunk. A keveréket ezután hűtjük és a savfelesleget vákuumdesztillációval eltávolítjuk. Az olajos maradékot ezt követően vízben oldjuk és részben alkália felhasználásával semlegesítjük. Gyengén sárga színű csapadék képződik, ezt leszűrjük, vízből átkristályosítjuk, 6 óra hosszat 80 C°-on szárítjuk a kristályvíz eltávolítása céljából, amikoris 3,2 rész 7-nitro-2-trifluormetilimidazo-!(4,5-c)-j piridint kapunk. A termék olvadáspontja 177—179 C°. Analízis (C7H3 F 3 N40 2 ) Talált: C: 36,22%, H: 1,30%, N: 24,12%. Számított: C: 35,95%, H: 1,50%., N: 24,10%. 13. példa: 4,0 rész 6j bróm-5-metil-2-triíluorrnetilimidazoH(4,5-b)-piridint és 2,0 rész káliumkarbonátot 40 rész vízmentes acetonban oldunk. Az így kapott oldatba keverés közben 1,55 rész klórszénsavas etilészter 12 rész vízmentes acetonban képzett oldatát adjuk. A reakciókeveréket 2 óra hosszat állni hagyjuk, szűrjük és az oldószert vákuumban eltávolítjuk, amikoris narancssárga színű kristályos szilárd terméket nyerünk. A nyersterméket 40/60 C° forrpontú petroléterből átkristályosítjuk, amikoris 3,7 rész (74%-os hozam) 6-bróm-l!(3)-etoxikarbonil-5--metil-2-trifluormetilimidazo-(4,5-b)-piridint kapunk, amelynek olvadáspontja 65—70 C°. Analízis (CnHgBrFgNaA;) Talált: C: 37,75%, H: 2,70%, Br: 22,85%, N: 11,85%. Számított: C: 37,52%, H: 2,50%, Br: 22,70%, N: 11,93%. 14—20. példák: A 13. példával analóg módszerrel a következőkben felsorolt imidazoi(4,5-b)-piridinek l(3)^karboxi származékait állíthatjuk elő: 14. 6-klór-l(3)-etoxikarbonil-2"trifluormétilimidazo-j(4,5-b)-piridin, halványsárga kristályok, hozam 90%, olvadáspontja 123—124 C°. 15. ö-klór-lfSJ-fenoxikarbonil^-trifluormetilimidazo-i(4,5-b)-piridin, hozam 50%, halványvörös színű kristályok, olvadáspontja 83—84 C°. 16. 6-bró, m-li(3)-etoxikarbonil-2-triífluormetilimidazoH(4,5-b)-piridin, barna kristályok, hozam 95%, olvadáspontja 163 C°. 17. 6-bróm-li(3)-fenoxikarbonil-2-tri'fluormetilimidazo-i(4,:5-b)-piridin, hozam 68%, olvadáspontja 87 C°. 18. i6-iklór-'l(3)-izopropoxíkarbonil^2-trifluormetilii midazo j (4,5-b)-piridin, fehér színű szilárd termék, hozam 46%,, olvadáspontja 72—73 C°. 19. 5-klór-6-metil-l(3)-izopropoxikarbonil-2--trifluormetilimidazo-(4,5-b)-piridin, fehér tűs kristályok, hozam 75%, olvadáspontja 98—99 C°. 20. 6-klór-l(3)-{2'-kló:retoxika:rfoonil-2-tri:fluormetilimidazo-(4,5-b)-piridin, színtelen tűs kristályok, hozam 60%, olvadáspontja 114— 116 C°. Az 1. példával analóg módszerrel még a következő vegyületek is előállíthatók: 6-klór-3-(2,3-diklórfenil)-2~trifluormetilimidazoj(4,5-b)-piridm, hozam: 71%, olvadáspont: 156—158 C°, 6-klór-3-metil-2-trifluormetilimídazo-(4,5-b)-piridin, hozam: 43%, olvadáspont 120—121 C°, 10 15 20 25 20 35 40 45 50 55 60 4
