155322. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fiziológiai hatékonysággal rendelkező egyes szubsztituált imidazopiridinek és ilyen vegyületeket tartalmazó megzőgazdasági vagy egyéb készítmények előállítására
155322 3 4 szeres oldatban vagy szuszpenzióban a kívánt fém valamely bázisos vegyületével, mint pl. hidroxiddal vagy aminnal reagáltatjuk. A fémsokat úgy is előállíthatjuk például, hogy az imidazopiridin alkálifémsója és valamely fémsó között cserébomlást végzünk. Egyes imidazopiridinek bázisos jellegűek és így erős savakkal, mint pl. sósavval sókat képezhetnek. Az imidazopiridinek kvaterner ammóniumsók képzésére is alkalmasak, így ezek is a találmány oltalmi körébe tartoznak. A szubsztituált imidazopiridinek funkciós származékai közül az N-oxidokat emeljük ki. A találmány szerinti vegyületek sorából a (2) általános képletű imidazopiridinek az előnyös származékok közé tartoznak. A (2) általános képletű vegyületben R11 hidrogént vagy —COOR15 -esoportot (ahol Ris alkil-, pl. 1—6 szénatomot tartalmazó alkil-, mint metil-, etilvagy fenil^csoport) és R12 , R 13 és R 14 pedig hidrogént, alkil-esoportot (pl. 1—6 szénatomot tartalmazó allkil-csoportot, mint metil-, etilvagy butil-csoportot), vagy halogént (pl. klórt, brómot vagy fluort) jelent. A találmány oltalmi körébe tartozó imidazopiridinek közül különösen kiemeljük a 6-klór-2-trifluormetil-imidazo-(4,5-b)-piridint vagy ennek l:(3)-fenoxikarbonil származékait. A találmány további tárgya olyan fiziológiailag hatékony készítmények, főként gyomirtószerkészítmények előállítása, amelyek hatóanyagként a fentiekben meghatározott valamely szubsztituált imidazopiridkit tartalmaznak. A fiziológiailag hatékony készítmények a hatóanyagon kívül legalább egy hordozóanyagot, vagy nedvesítőszert, iners hígítószert, vagy oldószert is tartalmaznak. A találmány szerint előállított készítményekkel növényeket, talajt, földterületet vagy vizes területeket vagy anyagokat kezelhetünk. Az új vegyületek és az ezeket tartalmazó készítmények káros élőszervezetek irtására alkalmazhatók. A találmány szerinti szubsztituált imidazopiridinek általában fiziológiailag hatékonyaknak tekinthetők. A vegyületeket főként gyomirtószerként, azonban egyes esetekben rovarirtószerként, puhányirtószerként vagy fungicidként is hasznosíthatjuk. A vegyületek közül egyes származékok legyek, moszkitók és pókatkák ellen használhatók fel. Szubsztituált imidazopiridineket különösen jól hasznosíthatjuk preemergens, egyes esetekben pedig posztemergens módon szelektív gyomirtószerként. Egyes terményekkel kapcsolatban a vegyületek preemergens használata nagyobb fontossággal rendelkezik. Végül megemlítjük azt is, hogy a vegyületek totális gyomirtószerként is hasznosíthatók. A találmány szerinti szubsztituált imidazopiridineket oly módon állítjuk elő, hogy valamely 2,3-diaminopiridint vagy 3,4-diaminopiridint trifluorecetsawal vagy pentaflourpropionsavval, vagy ezek funkciós származékaival, pl. a savkloridokkal vagy savamidokkal reakcióba visszük. A reakció lefutását az (I) reakcióvázlaton szemléltetjük, ahol az egyszerűség kedvéért trifluorecetsavat alkalmazunk xeakciókomponensként. Alternatív előállítási módként említjük, hogy a (3) általános képletű diamin sóját trihalogénecetsavval vagy ennek valamely funkciós származékával reagáltatjuk valamely szervetlen savhalogenidben, mint reakcióközegben. A szerves savhalogenid bármely folyékony szervetlen savhalogenid, mint foszforoxiklorid, foszfortriklorid, tionillklorid vagy ehhez hasonló vegyület lehet. Különösen célszerű a foszforoxiklorid alkalmazása A reakciót úgy folytatjuk le, hogy a reakciókomponenseket visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Ha termékként triklórmetilszármazékot nyerünk, akkor ezt könnyen átalakíthatjuk a megfelelő trifluormetil-származékká valamely fémfluoriddal, mint pl. antimonfluoriddal való kezeléssel. A találmány szerinti szubsztituált imidazopiridinek közül azokat a származékokat, amelyekben R1 —COOR 5 -csoportot jelent, oly módon állítjuk elő, hogy a megfelelő vegyületet, amelyben R1 hidrogént jelent, egy R 5 OCOCl általános képletű klórszénsavas észterrel reagáltatjuk valamely bázis, mint trietilamin jelenlétében. Ezeket a szubsztituált imidazopiridineket alternatív módon úgy is elkészíthetjük, hogy a megfelelő imidazopiridin alkálifémsóját valamely klórszénsavas észterrel reakcióba visszük. Ha a találmány szerinti vegyületekben az R2 , R3 vagy R 4 csoportok egyike karboxil-csoportot jelent, ezeket könnyen előállíthatjuk a megfelelő olyan származékokból, amelyekben R2 , R3 vagy R4 metil-csoportot jelent, a vegyületekben levő metil-csoport oxidációja pl. káliumpermainganáttal történő oxidációja útján. A találmány oltalmi körébe tartozó szubsztituált imidazopiridiinek számos sószármazéka vízoldható. Ezeket használhatjuk fel a fiziológiailag hatékony készítményekben, pl. gyomirtószerkészítményekben vizes oldatok formájában nedvesítő- vagy diszpergálószer, szerves oldószer, tapadásfokozószer és hasonló adalékanyagok felhasználásával vagy ezek nélkül. Az adalékanyagok általánosan alkalmazhatók a mezőgazdasági és ezzel kapcsolatos célokra felhasználható permetezőszerekben. Azt tapasztaltuk, hogy általában a szubsztituált imidazopiridinek sóinak felhasználása előnyös, lehetőleg valamely nedvesítőszerrel együtt. Adott esetben a szubsztituált imidazopiridineket vagy ezek sóit valamely vízzel nem elegyedő oldószerben, mint pl. a magas forrpontú szénhidrogénban oldjuk fel, amely előnyösen emulgeálószert is tartalmaz oldott állapotban, és az így nyert készítmény azután víz hatására önmagától emulgeálódó olajat képez. A szubsztituált imidazopiridineket vagy ezek sóit valamely iners hígítószer felhasználásával vagy anélkül egy nedvesítőszerrel is elkeverhetjük, amikoris nedvesíthető, vízben oldható 10 15 20 25 £0 35 40 45 50 55 60 ?
