155239. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyomirtó hatású triazolszármazék előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI; TAfcÄLMÄNY ""' ' "'" ' ' """'Uy \ Bejelentés napja: 1967. VI. 13. (NO—118) Közzététel napja: 1968. II. 05. Megjelent: 1969. VI. 10. 155239 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 do Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Matolcsy György kandidátus, 65%, El-Adarosy Ahmed Goraaa biológus, 35%, Budapest Tulajdonos: Növényvédelmi Kutatóintézet, Budapest Eljárás gyomirtó hatású triazolszármazék előállítására A gyomirtószarként kiterjedten alkalmazott 3-arnina~l,2,4-triazol (1) komoly hátránya, hogy vízben túlságosan, mintegy 40% arányban oldódik. Emiatt könnyen kimosódifc a felső talajrétegből, aimi azzal járhat, hogy a gyomirtó 5 hatás a vártnál lényegesen gyengébb lesz vagy nem kívánatos hatások lépnek fel a kezelt területen kívül. Részint e hátrány kiküszöbölése céljából a 10 3-amino-l,2!,4-triazolnak több vízben kevésbé oldódó származékát állították elő, melyeik közül az alábbiak érdemelnek említést: N^(3^aimino-l,2,4-triazol-5-il)-fcarbamid (USA szab. 2 7213 2174, 1<955), N^(l,2,4-triazol-3-il)Hkarbamid, 15 N^(l,2;,4-itriazol-3-il)-tiokárbamid, valamint néhány N1 -(l,2,'4-triazol-3-il)-!N 2 -alkil-kairibamid, N1 -i(l,2,4-triazol-3-il)-iN2-aril-karbamid, és NM 1 ." 2,4-triazol-3-il)-iN2 ,0Sr 2 -diaMl-karba[miid (Francia szab. 1193 374, 19t59), 4-Mór-2^butinil-N-(l,2,,4- 20 -triazol-&41)-karbamát (USA szab. 3130150, 1964), továbbá egyes N^(l,2,4-triazol-3-il)-ifenoxialkánkairfoonsavamidoik (Brit szab. 883'732, 1961). E szárnnazékok esetében azonban a vízoldékonyság csökkenése minden esetben a ha- 2b tékonyság csökkenését vonta .maga után. Ezért a fenti vegyületek egyike sem tett jelentőségre szert gyomirtószerként és nem is került felhasználásira, A jelenlegi találmány iparilag könnyen meg- 30 valósítható eljárást ad olyan aminotriazol-származék előállítására, amelynek vízoldéfconysága a gyakorlat szempontjából optimálisnak mondható és amelynek hatásfoka az összes eddig ismert származékkal ellentétben az alapvegyületlhez; viszonyítva nemcsak csökkenést nem mutat, hanem a hatékonyság fokozódása volt megállapítható. Az eljárás lényege, hogy 3-amino-l,2,4--triazolt klonállal vagy klorálhidráttal reagáltatunk. Az üzemszerű megvalósítás követelményeit szemelőtt tartva célszerű a reakciót oldószerös vagy vizes közegben végrehajtani. A reakció során a (2) képletnek megfelelő (l,2,4-triazol-3-il-amino)-tri; klórmétil-lkiar!binol képződik jól jellemezhető, kristályos vegyület alakjában. A vegyület előállítható a 3-amino-l,2,4--triazol közbülső kinyerése nélkül is úgy, hogy az aminoguanidin és hangyasav ismert cifclizációs reakciója (Sjostedt, G., Gringas, L., Org. Synth. Coll. Vol. III. 95) útján nyert terméket klorállal közvetlenül továbbreagáltatjuk. Az_ eljárásunk szerint nyert termék vizes közegben igen jó hozammal (94—97%) képző^ dik. Olvadáspontja vízetanol 1 :1 elegyből való átfcristályosítás után 140'—141 C°. mérsékelten oldódik vízben (7% 20 C° hőmérsékleten), jól 155239
