155222. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített indol-3-il-alkánkarbonsavszármazékok előállítására
41 155222 42 41. Visszafolyató hűtő alatt való forralás vizes dioxános szulfit oldattal (pl. Na2 S0 3 -al). 42. Ciánecetsavval vagy maionsavval való reakció valamely iners oldószerben visszaífolyató hűtő alatt való forralással, majd vízmentes sósavval és vízmentes Rx OH-val való kezelés. 43. Hevítés malonsawal valamely szerves bázisban, mint piridiriben, majd a képződött XLII. általános képletű közbenső vegyület hevítése valamely iners oldószerben erős savval. 10 44. Ref ormatsky-reakció valamely a-halogén-észterrel, mint COOR y Br—CH -al R3 cinkkatalizátor felhasználásával, emelt hőmérsékleten valamely iners oldószerben (pl. visszafolyató hűtő alatt való forralás benzol-éter elegyben). 45. 100 C°-ra való hevítés valamely iners oldószerben (pl. toluolban) kismennyiségű erős savval, mint pl. p-toluolszulfonsavval. 46. Wittig reakció (C6H 5 ) 3 P = C R* COOR -al y 15 20 25 30 35 40 hevítés közben valamely iners oldószerben, mint CH2 Cl 2 -ben. 47. 100 C°-ra való felhevítés valamely iners oldószerben (mint toluolban) valamely erős savval :(pl. toluol-szulfonsavval), ha Rx = H, akkor közvetlenül a végtermék állítható elő. 48. Oxalilklorid hozzáadás hideg iners vízmentes oldószeres (pl. éter) oldathoz. 49. R4 OH általános képletű alkohollal és egy tercier bázissal (pl. dimetilanilin) környezeti hőmérsékleten való reagáltatás. 50. Acilezés valamely R]COOH típusú sav halogenidjével alacsony hőmérsékleten valamely iners oldószerben, mint toluolban (ugyanabban az oldószerben NaH-el való előzetes hevítés után). 51. B2 H 6 tetrahidrofuránban környezeti hőmérsékleten. 52. Hidrogénezés kb. 13,8 atm. nyomáson valamely iners oldószerben, mint dioxánban Pdkatalizátor felett, ha Rx = H, akkor közvetlenül a végtermék állítható elő. 53- Hidrogénezés Pd felett kb. 1,5 atm nyomáson etilacetátban, ha Rx = H, akkor közvetlenül a végtermék állítható elő. R3 44a. Grignard reakció Cl—Mg—iCH-^COORx el iners oldószerben (pl. petroléterben), majd hideg ammóniumklorid oldat beadagolása. Az V. folyamatábrán a nitrilen keresztül történő szintézist ábrázoljuk. 65 50 55 60 Az V. folyamatábrán alkalmazott jelölések értelmezése a következő: R1; R 2 , R 3 és R 5 jelölése ugyanazt jelenti, mint a leírásban. HX és LI képletben ásványi savval, pl. sósavval képzett sót jelez. 54. Reagensek: Alkoholos oldat emelt hőmérsékleten (gőzfürdőn). 55. NaH-el való hevítés iners oldószerben (pl. toluolban)- Majd szobahőmérséklet alatti hőmérsékletre való hűtés és RCOOH képletű sav halogenidjével való reagáltatás. •56. Mikrobiológiai hidrolízis nitriláz katalizátorral vagy savas hidrolízis valamely vizes ásványi savval. A VI. folyamatábrán alternatív acilezési módszert mutatunk be. A VI. folyamatábrán alkalmazott jelölések értelmezése a következő: Az Rx „ R 2 , R 3 és R 5 jelölés ugyanazt jelenti, mint a leírásban. Rx alkil-, cikloalkil- vagy aralkil-csoportot jelent. 07. Az anhidrid (RiCO)2 hevítése 180 C°-ra kámforban vagy hasonló magas forrpontú iners oldószerben. 58. Nátriumhidriddel való hevítés iners oldószerben (pl. toluolban) hűtés és RiCOCN beadagolása szobahőmérséklet alatti hőmérsékleten. 58. 2 ekvivalens NaH-el való hevítés iners oldószerben (pl. toluolban) szobahőmérséklet alatti hőmérsékletre való hűtés és fokozatosan valamely savhalogenid (RÍ COOH általános képletű savnak megfelelő halogenid származék) 2 ekvivalens mennyiségben való beadagolása. 60. Hideg n sósav környezeti hőmérsékleten-61. Alkoholos sósavoldattal környezeti hőmérsékleten való reagáltatás. Szabadalmi igény-pont: Eljárás az XA általános képletű helyettesített indol-i3-il-alkánkarbonsav származékok előállítására — amely képletben Rx aroil-, szubsztituált aril-cso>port, R3 hidrogén, rövidszénláncú szubsztituált aromás szerkezetű heteroil-csoportot, R2 hidrogén, rövidszénláncú alkil-, alkenil-, aril-, alkaril-, szubsztituált alkil- vagy szubsztituált arÜHCSoportot, R3 hidrogén, rövidszénláncú alkil- vagy alkenil-csoport, végül R5 hidrogénatom^, halogéniatom, rövidszénlámcú alkil-, alkoxi-, halogénezett alkil-, nitro-, amino-, szubsztituált amino-, ciano-, aminometil-, alkil-, helyettesített aminometil-, merkapto-, dialkilszulfonamido- vagy benzilmerkapto-esoport, azzal jellemezve, hogy Aa) valamely (IV) általános képletű vegyület, amelyben R5 hidrogénatomot, halogénatomot, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, halogénezett alkil-, dialkil-, szulfonamido-, dialkilamino- vagy dialfcuaminoimetil-csoportot je-9.1
