155170. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-cikloalkenil-piperidin-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. XII. 13. (BO—1064) Közzététel napja: 1968. IV. 30. Megjelent: 1969. VI. 10. 155170 Szabadalmi osztály; 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztálvozás: Feltalálók: Dr. Merz Herbert vegyész, Dr. Sehroeder Hans-Detlef vegyész, Dr. Langbein Adolf vegyész, Prof. Dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 1-cikloalkenil-piperidin- származékok előállítására A találmány értelmében az új vegyületek egy ÍI általános képletű szekunder piperidin-származéknak — ebben a képletben R2 , R 3 és R 4 jelentése azonos a fent megadottal — egy III általános képletű vegyülettel való alkilozásával — ebben a képletben Rx és n jelentése azonos a fent megadottal, Z pedig halogénatomot vagy toziioxicsoportot jelent — állíthatók elő. A reakciót előnyösen alkalmas szerves oldószer és gyenge bázis, például nátriumhidrogénkarbonát jelenlétében, célszerűen 50 és 150 C° között hajtjük végre. A reagáló kiindulási anyagokat 1 : 1 mólarányban alkalmazhatjuk: előnyösen azonban az alkilozószert feleslegben használjuk fel. Az I általános képletű így kapott végtermékben esetleg jelenlevő hidroxilcsoport adott eset-A találmány tárgya eljárás az I általános képletű piperidin-származékok és savakkal alkotott sóik előállítására. Ebben a képletben Rx hidrogén-, klór- vagy brómatomot, 5 R2 hidrogénatomot vagy metilcsoportot (a vagy ß) R3 m- vagy p-hidroxil-, m- vagy p-metoxiesoportot, R4 metil-, etil-, propil-, metoxi-, etoxi- vagy 10 propoxicsoportot jelent n pedig 1, 2, 3 vagy 4. lo 20 25 iO ben metilezhető. Megfordítva a fenilgyűrű által hordott metoxicsoportból a metilgyök adott esetben eltávolítható. Kívánság esetén az I általános képletű vegyületek átalakíthatók fiziológiailag alkalmas savaddiciós sóikká, például szervetlen vagy szerves savakkal való kezelés útján. E célra számbajövő savak például: ásványi savak, ecetsav, metánszulfonsav, borkősav, fumársav, maleinsav, citromsav, aszkorbinsav, kapronsav vagy propionsav. A találmány értelmében például a következő végtermékek, illetve savaddiciós sók állíthatók elő: l-i^-ciklopenteni^-ö-ÍS-hidroxifenilJ-^propionil--piperidin-hidroklorid, lj(2-ciklopentenil)-j 4-{3-hidroxifenil)-4-metoxi-karbonil-piperidin-hidroklorid, l-l (2-ciklo l hexenil)-4j(3-hidroxifenil)-4-butiril-pip er i din-hi droklori d, l-(2-cikloihexenil)-4-i(3-mietoxifenil)-j4-propionil-pip er idin-hi droklori d, l-(2-ciklohexeml)-4H(4-hidroxifenil)-4-etoxikarbonil^piperidin^hidroklorid, l-(2-ciklohexenil)-3!a-metil-4-(3-hidroxifenil)--4-etoxikarbonil-piperidin-hidroklorid, l^(2-ciklohepteni: l)^4H(3-hidroxifenil)-j4-p:riopioni'l-piperidin-hidroklorid, 155170
