155169. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-cikloalkilidénetil-4-fenil-piperidin-származékok előállítására

155169 5 6 Példa A n y a g Analóg Kiindulási Hoza^i • példa anyag: % ;

;-v P- V .<-. 4 . l-.{2-ciklopentilidénetil)J

4-i(3-hidroxifenil)-4-karbometoxi-piperidin-hidroklorid 5 l^(:2-ciklopentilidénetil)-4^(3-hidroxifenil)-4-karbetoxi-piperidin-hidroklorid 6 -., l-(2-ciklopentilidénetil)j

4-'(3-hidroxi-f enil)-4-Jiarbopropoxij

piperidin-4iidroklorid 7 l^(2-ciMohexilidénetil)-4-(3-ihidroxifenil)-4-acetil-piperidin4iidroHorid ;, 8 l-(2-ci'kloliexilidénetil)-4-((3-'hidroxi-fenil)-4-lbutiril-ipipieriidin-!hidroklorid '9 l^(2-rikldhexilidénetil)-4-(34údroxi-fenil)-4-karb'ometoxi-piperidin-Mdroklorid metánszulf oná t 10 l^(!2^ciklohexilidénetil)-4H(3^hidroxifenil)-4-karbopropoxiJ

piperidin-hidroklorid 11 a^l-(2-ciklohexilidénetil)-3-metil-4--(3^hidroxi;fenil)j4^propioniljpiperidmnhidroklorid 12 a-l-i(2-ciklohexilidénetil)-3-nietil-4--'(3-hidroxifenil)-4-!karbometoxi-piperidin-hidroklorid 13 /

SJlj(2-cÍ!klohexilidénetil)-3-metil-4--j(3-(hidroxifenil)-4-karbometoxi-piperidm-ihidroklorid 14 l-i(2^ciklohexilidénetil)-4-i(3-metoxi-fenil)-4-propionil-piperidin-Jhidroklorid 15 l-i(2-ciklohexilidénetil)-4^(4-hidroxifeml)-4-karbetoxi-piperidin-hidroklorid 16 l-4(;2-ciklohexilidénetil)-J

4-(3-metoxifenil)-4-karbetoxi-piperidin-Mdroklorid 17 1 j(2-eikloheptilidénetil)-4-(3-hidroxifenil)-4-propionil-piperidin-hidroklorid 18 lH(2-cikldheptilidénetil)-4-(3-hidroxifenil)-4-karbometoxi-piperidin-hidroklorid 19 l-.(2-cikk>heptilidénetil)-4-i(3-hidroxi_ fenil)-4-karbetoxi-piperidin-hidroklorid 20 l-i(2-ciklooktilidénetil)-4-i(3-hidroxifenil)-4-propionil-piperidin-hidroklorid 21 lj(2-ciklooktilidénetil)-4-i(3-hidroxifenil)^4-karbometoxi-piperidin-hidroklorid IV 72,5 208' ••!..'.;.> ( .'•• 1 v . 61,0 '"'•'áai 1 VI 58,0 ::'

'':

'

214 2 i 62,0 208 1 in 69,0 209 1 IV 72,5 194 187,5-189 VI XI XII XIII VII X VIII II IV V II IV 66,0 60,0 42 78 38 40 35,5 55 51 58 50 63 207 115 125 132 112 177 155 179 174 193 175 204 Szabadalmi igénypontok: Rx

m- vagy p-hidroxi-, m- vagy p-metoxicsoportot, 1. Eljárás az I általános képletű új l-(2-ciklo- R2 metil-, etil-, propil-, metoxi-, etoxi- vagy alkilidénetil)-piperidinek és savaddiciós sóik propoxicsoportot, előállítására — ebben a képletben ^5 R3

hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, 3