155055. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALME LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. XI. 25. (IE—253) Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1965. XII. 10., 1966. III. 10. Közzététel napja: 1968. II. 05. Megjelent: 1969. IV. 30. 155055 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d9 Decimái osztályozás: Feltalálók: Doyle Peter, Swain Geoffrey, Wylie Alastair Graham, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás tiazolidin-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás antelmintikus hatású vegyületek előállításánál felhasználható gyógyászati közbenső termékek előállítására. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű tiazolidin-származékok (mely képletben Ar je- 5 lentése fenil-gyök) és sóik oly módon állíthatók elő, hogy tiokarbamidot vagy tioeiánsavat valamely (II) általános képletű ammóniumsóval hozunk reakcióba i(mely képletben Ar jelentése a fent megadott és X jelentése halogénatom vagy 10 —0-S02-R képletű gyök, ahol R jelentése kívánt esetben helyettesített aril-gyök), majd az ily módon kapott terméket kívánt esetben sójává alakítjuk. X jelentése előnyösen bróm- vagy klóratom, 15 vagy valamely —0-SO2-R képletű gyök, melyben R jelentése fenil- vagy naftil-gyök, mely kívánt esetben legfeljebb 2 szénatomot tartalmazó alkil-gyökkel helyettesítve lehet, pl. p-tolil-gyök. 20 A reakciót hígító- vagy oldószerben (pl. izopropanol vagy n-butanol) végezhetjük el. Az átalakulás melegítéssel gyorsítható vagy tehető teljessé. A tiociánsav in situ is előállítható oly 25 módon, hogy a savas reakció-közeghez valamely tiocianátot, pl. alkálifémtiocianátot, mint káliumtiocianátot adunk. E savas reakció-közeg pl. az ammóniumsó későbbiekben ismertetésre kerülő in situ előállítása során kapott, feles meny- 30 nyiségű HX képletű savat (ahol X jelentése a fent megadott) tartalmazó közeg lehet. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható tiazolidinium-sók szervetlen vagy szerves savakkal képezett addíciós sók lehetnek. Az aromás szulfonsavakkal képezett sók új vegyületek, melyek antelmintikus hatású anyagok előállításánál igen előnyösen felhasználható közbenső termékek (lásd 690.040 sz. belga szabadalom). Találmányunk tárgya továbbá eljárás az (I) képletű tiazolidin-származékok (mely képletben Ar jelentése a fent megadott) aromás szulfonsavakkal képezett addíciós sóinak előállítására. Aromás szulfonsavként előnyösen pl. kívánt esetiben helyettesített arilszulfonsavak (pl. benzolszulfonsav, naftalinszulfonsav, vagy ezek kívánt esetben legfeljebb 2 szénatomot tartalmazó alkil-gyökkel helyettesített származékai, mint p-toluol-szulf onsav) alkalmazhatók. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható tiazolidin-sók különösen előnyös képviselője pl. a 2-imino~3-(2-hidroxi-2-feniletil)-tiazolidinium-p-toluol-szulfonát. Az eljárásunk során kiindulási anyagként felhasznált (II) általános képletű ammóniumsök, (mely képletben Ar és X jelentése a fent megadott) új vegyületek. <\ fenti ammóniumsók különösen előnyös képviselői pl. az alábbi vegyületek: 155055