154994. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenotiazinszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄIiMANYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. X. 27. (RO—417) Franciaországi elsőbbségei: 1965. X. 29., 1966. VIII. 24. Közzététel napja: 1968. II. 05. Megjelent: 1969. III. 15. 154994 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 cL Decimái osztályozás: Feltalálók: Farge Daniel vegyészmérnök, Thiais (Val-de-Marne), Jeanmart Claude vegyészmérnök, Brunoy (Essonne), Messer Mayer Naoum vegyészmérnök, Sceaux (Hauts-de-Seine), Franciaország Tulajdonos: Bhone-Poulenc S. A., Párizs, Franciaország Eljárás fenotiazinszármazékok előállítására 1 A találmány. tárgya eljárás az I általános képletű új fenotiazinszármazékók és sóik előállítására. Ebben a képletben R hidrogénatomot vagy metiléncsoportot Rí hidrogénatomot vagy metil- vagy etilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilvagy alikenilcsoportot (ez utóbbi csoportok adott esetiben karboxicsoporttal lehetnek helyettesítve), vagy karbamoil-, alkilkarbamoil-, dialkilkarfoamoil-,alkoxikarlbamoilvagy 4-alkil-1piperazino 1 karboniksoportot jelent, amikor is az alkilcsoportok 1—4 szénatomosak, Y pedig hidrogén vagy halogénatomot vagy metil-, etil- vagy metoxi-csoportot jelent. A találmány értelmében azokhoz az I általános képletű új fenotiazinszármazékokhoz, amelyek képletben R2 hidrogénatomot jelent, úgy juthatunk, hogy a II általános képletű észtereket ismert módon redukáljuk — ebben a képletben R, Rt és Y jelentése azonos a fent megadottal, R.j pedig 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. Ezt a redukciót előnyösen egy fémhidriddel végezzük, például litiumaluminiumhidriddel, közömbös szerves oldószer, például éter jelenlétében Szobahőmérséklet és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten. A II általános képletű fenotiazinszármazékók' előállíthatók a III általános képletű savak észterifikálásával — ebben a képletben R, Rt és Y jelentése azonos a fent megadottal. E célra 5 az észterképzós bármelyike hagyományos módja felhasználható. Abban az esetben, ha Rt hidrogénatomot jelent, a III általános képletű fenotiazinszármazékok előállíthatók például az S.P. Massie és 10 munkatársai által [J. Org. Chem. 21, 1006 (1956)] 3-fenotiazinil-ecetsaív előállítására leírt módszer szerint, azaz IV általános képletű ketonokat — ebiben a képletben R és Y jelentése azonos a fent megadottal — Willgerodt-reak-15 ciónak vetve alá, majd a keletkezett amidokat vagy tioamidokat hidrolizálva. Abban az esetiben, ha R| metil- vagy etilcsoportot jelent, a III általános képletű fenoti-20 azinszármazékdk előállíthatók az V általános képletű fenotiazinszármazékoknak — ebiben'a képletben R és Y jelentése azonos a fent megadottal, Rt metil- vagy etilesoportot, R4 és R5 pedig 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — 25 egyidejű hidrolizálásával és dekarboxilozásával. Ezt a reakciót a maionsavészterek egyidejű hidrolizálásánaik és deíkarboxilozásának ismert módszerei szerint hajtjuk végre; előnyösen nátriumhidroxidot alkalmazva reagensként és 30 etanolt oldószerként. 154994
