154975. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás helyettesített fenil-alfa-metil-alfa-ciánpropionsav és észterei optikai izomerjeinek előállítására
11 általános képletű rövidszénláncú alkilésztert — amely képletben Rí és R2 azonos vagy eltérő, éspedig hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport, R3 rövidszénláncú alkil-jcsóport, míg n=.0 vagy 1 — hidrolizálunk, az így kapott (II) általános képletű vegyület — amely képletben R1( Rjj és n jelentése a fentiekkel egyezik — D- és L-izomerjeiből álló racém keveréket rezolváljuk és a rövidszénláncú alkilészterek formájában kapott rezolvált D- és L-izomereket elkülönített állapotban kinyerjük, a D-izomert valamely erős sav vizes oldatával reagáltatjuk, az így kapott D-konfigurációJá (III) általános képletű amidoésztert — amely képletben az egyes szubsztituensek jelentése a fentiekkel egyezik — racemizáljuk, majd a kapott amidoészter D- és L-izomerjeiből álló racém keveréket dahidratáló szerrel kezeljük és így a megfelelő nitril-csoportot tartalmazó végterméket kinyerjük. 20 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű ciánészter D_ és L-izomerjeiből álló racém keveréket — amely képletben Rx és R2 azonos vagy eltérő, éspedig hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-csoport, R3 rövidszénláneú alkil-csoport, n pedig 0 vagy 1 — hidrolizálunk, majd a kapott oc-cián-propionsav D- és L-izomerjeiből álló racém keveréket fokozatosan rezolváljuk és a képződött L-izomert ki- £ Q nyerjük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata, azzal jellemezve, hogy valamely (III) általános képletű vegyület — amely képletben az egyes szubsztituensek jelentése a fentiekkel egyezik sg — D- és L-izomerjeiből álló racém keveréket rezerválunk és a képződött D-izomert rövidszénláncú alkilészter formában kinyerjük, majd valamely erős sav oldatával hidrolizáljuk, az így kapott megfelelő a-amido-a-metilpropionát- 40 észtert kis mennyiségű bázissal racemizáljuk, a képződött racemát keveréket dehidratáljuk és végül az ;(I) általános képletű vegyületet — amely képletben az egyes szubsztituensek jelentése a fentiekkel egyező — kinyerjük. 45 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű ciánészterként az cc-cián^a-metil-/?-(3,4--dialkoxifenil)~propionsav egyik rövidszénláncú alkilészterét használjuk. __ 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű ciánészterként az a-cián-a-metil-/?-(4--alkoxifenil)-propionsav egyik rövidszénláncú alkilészterét használjuk. 55 6. A 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy {I) általános 1 rajz, 3 A kiadásért felel: a Közgazdasági 6807656. Zrínyi (T) Nyomda, Budap« 12 képletű ciánészter racém keverékként az a-metil-ía-cián-yS-'ÍS^-dialkoxifeni^-propionsav rövidszénláneú alkilésztereinek D- és L-izomerjeiből álló keveréket használunk. 7. A 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű ciánészter racém keverékkánt az a-metil-a-JCÍán-/?-f(4-alkoxilfenil)-propionsav rövidszénláneú alkilésztereinek D- és L-izomerjeiből álló keveréket használunk. '8. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata, azzal jellemezve, hogy valamely (III) általános képletű amidoészter optikailag aktív izomerjét — amely képletben az egyes szubsztituensek jelentése a fentiekkel egyezik — kisebb menynyiségű ammóniával és feleslegben R3—OH általános képletű vegyülettel reagáltatjuk és így a diamid nymnyi mennyiségének képződésén keresztül a kiindulási anyagként használt optikailag aktív izomert racemizáljuk. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata, azzal jellemezve, hogy az a-metil-ia-karbamoil-/?^(3,4-dialko'xifenil)-propionsav D-izomerjét kis mennyiségű erős bázissal racemizáljuk és a propiorísavészter D- és L-izomerjeiből álló racém keveréket képzünk, majd ezt az a-cián-a-metil-/?-í(3,4-dialkoxifenil)jpropionsav egyik rövidszénláneú alkilészterévé dehidratáljuk. 10. A 9. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként az a-metil-a-karbamoil-/?-(4-alkoxiifenil)-propionsav D-izomerjét használjuk, majd az így kapott a-eián-a-metil-/?-(4-alkoxifenil)-propionsav valamely rövidszénláneú alkilészterét kinyerjük. lil. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata, azzal jellemezve, hogy az a-cián-a-metil-/?-i(3,4--dialkoxifenil)-propionsav D- és L-izomer keverékeiből álló racém keverék oldatát legalább ekvimolekuláris mennyiségű brucinnal reagáltatjuk, a D-és LHciánsavak brucinsóit diasztereoizómer sópárok formájában képezzük az L-ciánsav brucinsóját oldat formában elkülönítjük és az oldatot savval kezelt rövidszénláneú alkanolos oldattal reakcióba visszük és így az ia-JCÍán-a-metil-/?H(3,4-diaIkoxifenil)-propionsav rövidszénláneú alkilésztereinek L-izomerjét kinyerjük. 12. A 111. igénypont szerinti; eljárás kivi téli módja, azzal jellemezve, hogy az oc-cián-a-metil-^-i(3,4-dialkoxifenil)-propionsav D-izomer jenek brucinsóját használjuk kiindulóanyagként, és ebből az a-cián-a^metil-/?-i(3,4-dialkoxifeml)-propionsav rövidszénláneú alkilésztereinek D-és L-izomerjeiből álló racém keveréket képzünk. képlet és Jogi Könyvkiadó igazgatója, st V., Balassi Bálint utca 21—23. 6
