154971. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolszármazékok és azokat tartalmazógyomirtószerkészítmények előállítására
9 gok ionos vagy nem ionos típusúak lehetnek, például szulforicinoleátok, kvaterner ammóniumszármazékok, etilénoxid-kondenzátumokon alapuló termékek, például etilénoxidnak nonilvagy oktilfenolokkal vagy zsírsavészterek anbidroszorbitoljaival alkotott kondenzátumái, amelyeket a szabad hidroxilesoportoknak etilénoxiddal való kondenzálása által éterifikálva oldhatóvá tettünk, kénsavészterek és szulfonsavak, mint pl. nätriumdinonil- és -dioktilszulfoszukcinátok alkáli- és alkáliföldfémsói és nagyobb molekulasúlyú szulfonsavszármazékok, mint pl. nátrium- és kálciumlignoszulfonátok alkáli- és * alkáliföldfémsói. Alkalmas szilárd hígítók vagy hordozók, pl. alumíniumszilikát, talkum, égetett magnézia, kovaföld, trikalciumfosztfát, parafaliszt, aktívszén és agyagok (pl. kaolin és bentonit)-. A szilárd készítmények porok, szemcsés termékek vagy nedvesíthető pórok lehetnek, és előnyösen az I általános képletű tiazolszármazékoknak a szilárd hígítószerrel való összeőrlése vagy a szilárd hígítószernek vagy hordozónak a tiazolok illóoldószeres oldatával való impregnálása, az oldószer elpárologtatása és, szükség esetén a termékek porrá őrlése útján készülnek. A szemcsés gyomirtószerek az illó oldószerben oldott tiazolszármazéknak a szemcsés szilárd hígítón vagy hordozóval való elnyeletése és az oldószer elpárologtatása vagy a fent leírt módon készült készítményeknek granulálása útján állíthatók elő. A szilárd gyomirtószer készítmények főként a nedvesíthető porok nedvesítővagy diszpergálószereket tartalmazhatnak, pl. a fent leírtakat, és ezek ha szilárdak, hígítóként vagy hordozóként is szolgálhatnak. A találmány szerint készült folyékony készítmények vizes, szerves vagy vizes-szerves oldatok, szuszpenziók vagy emulziók lehetnek, és felületaktív anyagokat, pl. nedvesítő-, diszpergáló- Vagy emulgálószereket tartalmazhatnak. A folyékony készítményekben való használatra alkalmas folyékony hígítók pl. a víz, acetofenon, ciklohexanon, izaforon, toluol, xilol és ásványi, állati vagy növényi olajok (és e hígítók keverékei). A felületaktív anyagok a folyékony készítményekben ionosak vagy nem ionosak lehetnek, pl. a fent leírt típusúak, és ha folyadékok, hígítóként is szolgálhatnak. A folyékony hígítók például az ásványi, növényi vagy állati olajoktól eltérő és felületaktív anyagokat tartalmazó folyadékok, valamint olyan ásványi, növényi vagy állati olajok lehetnek, amelyek felületaktív anyagokat tartalmazhatnak. Ha kívánatos, a tiazolszármazékok emulziói a hatóanyagokat a hatóanyagokkal összeférő emulgálószerben vagy emulgálószert tartalmazó oldószerben oldva tartalmazhatják; az ilyen konoentrátumokból víz egyszeri hozzáadásával használatra kész készítmények állíthatók elő. A találmány szerint készült gyomirtószer készítmények szokásos segédanyagokat is tartalmazhatnak, például tapadást elősegítő vagy színezőszereket és korrózióinhibitorokat. Ezek az 10 adalékok is hordozókként vagy hígítókként szerepelhetnek. A találmány szerint készült gyomirtószerkészítmények az I általános képletű tiazolszár-5 mazékok mellett, azokkal előnyösen homogén módon egyesítve egy vagy több más gyomirtó hatású vegyületet és adott esetben összeférő gyomirtószerekben elfogadható hígítókat vagy hordozókat, felületaktív anyagokat és szokásos 10 segédanyagokat tartalmazhatnak. A találmány szerint készült gyomirtószer készítmények a tiazolszármazékok mellett a következő -hatóanyagokat is tartalmazhatják: fen-15 oxikarbonsavak, pl. y-.(4-klór-2-metilfenoxi)-vajsav, y-(2,4-diklónfenoxi)-vajsav, 4-klór-2-metilfenoxieoetsav, 2,4-dikló:rfenoxieoetsav, a-i(4-klór-2-'metilfenoxi)^propionsav és a-{2,4-diklórfenoxi)-propionsav, benzoésavszármazékok, pl. 2,3,-20 6-triklórbenzoésav, 2-imetoxi-3,6-diklórbenzoésav és S^amino-ajS-Jdiklórbenzoésav, halogénezett alifás savak, pl. triklórecetsav és a,a-diklórpropionsav, karbamátok, pl. izopröpil-JNHS-klórfenil)-karbamát, izopropil-N-fenilkarbamát és 3-25 -klórbut^2-inil-iN-[(3-jklórfenil)-karba: mát, amidok, pl. 3,4-dikiórpropionanirid, karbamidszármazékok, pl. N'-l (4-klárfen , il)-N,N-dimetilkarbam'id és N,!N-di'metil-iN'Hfenilkarbamid, diazinok, pl. 5--bróm-i3-izopropil--6-metiluracil, triazinok, pl. 2-30 -Mór-4,4-btez-étilaminoJl ,3,6-triazin, helyettesített fenolok, pl. 2-metil-4,6-dimtrofenol) kvaterner ammóniumsók, pl. l,:r^etilén-2,2'-bipiridilium és l,ir-dimetil^4,4'-bipiridiliumsók, benzonitrilszármazékok, pl. 2,6-diklórbenzonitril és 35 3,5-dijód- és 3,5-dibróm-4-hidroxibenzonitril és észtereik, triazolszármazékok, pl. 3-amino-Ű,2,4--triazol, és benzolszulfonilkarbamátok, pl. metil-4-aminobenzolszuMonilkarbamát. 40 Az I általános képletű találmány szerinti tiazolszármazékok közül különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyek képletében R he. lyettesítetlen eiklopropilcsoportot vagy az 1--helyzetben előnyösen metil- vagy metoxieso-45 porttal helyettesített eiklopropilcsoportot képvisel. Különösen értékesek azok a vegyületek, amelyek képletében R ciklopropil- vagy 1-metil-eiklopropilcsoportot képvisel, nevezetesen az 5-klór-2-ciklopropánkaribonamido-tiazol, az 5-50 -bróm^-ciklopropánkarbonamido-tiazol és az 5-, -jód^2-ciklopropánkarbonamido-tiazol, és ezek a vegyületek és az ezeket tartalmazó gyomirtószer készítmények, illetve előállításuk a találmány fontos jellegzetességei. 55 Az I általános képletű tiazolszármazékok értékes és váratlan gyomirtó tulajdonságainak szemléltetésére az 1. és 2. táblázatban bemutatjuk a gyomirtó hatás vizsgálatára végrehajtott 60 kísérletek eredményeit, összehasonlítva a közeli rokon 2^oiklopropánkarbonamido-tiazollal és 2-^(r-metil^ciklopropánkarbonamido-tiazollal kapott eredményekkel. Az 1. és 2. táblázatban megadott jelek a következő vegyületekre vo-65 natkoznak: 5
