154971. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolszármazékok és azokat tartalmazógyomirtószerkészítmények előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. X. 28. (MA—1656) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1965. XI. 01. Közzététel napja: 1968. II. 27. Megjelent: 1969. III. 15. 154971 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Barber Michael Stuart, South Benfleet, Essex, Broad David Rex, Romford, Essex, Heywood Basil Janson, Hornchureh, Essex, Nagy-Britannia Tulajdonos: May and Baker Limited cég, Dagenham, Essex, Nagy-Britannia Eljárás tiazolszármazékok és azokat tartalmazó gyomirtószerkészítmények előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű gyomirtó hatású új tiazolszármazékok és azokat tartalmazó gyomirtószerkészítmények előállítására. Ebben a képletben R —• adott esetben 1—3 metilcsoporttal vagy klóratommal helyettesített ciklopropilcsoportot vagy metoxivagy metiltio-csoportot, X pedig klór-, brómvagy jódatoimot jelent. Az I általános képletű tiazolszármazékok a 2-iacilamino-5-halogéntiazolok előállítására használt ismert módszerek szerint állíthatók elő. Alkalmas módszerek például a 2-acetamido-5--klór^tiazol előállítására E. Pedley által (J. Ohem. Soc. 1947, 431), a 2-acetamido->5-jód-tiazol előállítására G. Travagli által [Gazz. Chim. Ital. 78, 592-^599 (1948)], a 2-aoetamido-5-bróm- és -Jö-jód-tiazol előállítására C. D. Hurd és H. L. Wehrmeister által [J. Amer. Ohem. Soc. 71, 4007 (1949)] leírt módszer. Ezek szerint az I általános képletű tiazolszármazékok a következőképpen alíthatok elő: a) Egy II általános képletű 2-acilamrno-tiazolszármazék halogénezésével — ebben a képletben R jelentése azonos a fent megadottal, Z pedig hidrogénatomot vagy HgCl- vagy HgOCO-CiH3-csoportot jelent —. Alkalmas halogénező eljárások a következők: 1. Abban az esetben, ha Z hidrogénatomot képvisel: (a) klórozás szulfurilkloriddal alkalmas közömbös szerves oldószerben, például széndiszulfidban, előnyösen a reakciókeverék visszafolyató Jiűtő alatt való forralása közben, vagy molekuláris klórral alkalmas közömbös közegben, például vízben vagy közömbös szer-5 ves oldószerben, például széndiszulfidban vagy egy klórozott szénhidrogénben (pl. kloroformban, széntetrákloridban vagy metilénkloridban), előnyösen szobahőmérsékleten, i(b) brómozás molekuláris brómmal alkalmas közömbös szer-10 ves oldószerben, például széndoszulfidiban vagy egy klórozott szénlhidrogénban (pl. kloroformban, széntetrákloridban, vagy metilénkloridban), előnyösen szobahőmérsékleten vagy az oldószer forráspontján, és (c) jódozás nátrium-15 vagy káliumjodid és nátrium- vagy káliumjodát keverékével savas vizes vagy vizes-szerves, például vizes etanolos közegben enyhe melegítés közben, vagy jódmonokloriddal alkalmas közömbös szerves oldószerben, például ecetsav-20 ban vagy egy klórozott szénhidrogénlben. 2. Abban az esetben, ha Z jelentése HgCl vagy HgO-iCO-CH3

: (a) klórozás molekuláris klórral közömbös közegben, például vízben, előnyösen szobahőmérsékleten, (b) brómozás 25 molekuláris brómmal és egy alkáliibromiddal, például nátriumbromiddal, közömbös szerves oldószerben, például metanolban, előnyösen szobahőmérsékleten, és (c) jódozás molekuláris jóddal és egy alkálijodiddal, például káliumjo-S0 diddal, közömbös közegben, például vízben, 154971