154944. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szer
7 154944 8 3-metiMio-4-ammo-6-izopentn-l; 2,4-triazm-5-on, viszkózus olaj, 3-meti]tio-4-amino-6-n-hexil-l,2,4-triazin-, 5-on, op. 63 C°, 3-metiltio-4-amino-6-sztiril-1,2,4-triazin-5-on, op. 218 C°, •'•••'• 3-metiltio-4-amino-6-karbometoxi-metil-l,2,4--triazinJ5-on, op. 112 C°, 3-metütio-4-amino«6-!(3^metil-fenil)-l,2,4-tríazin-5-on, op. 160 C°, 3-metil!tio-4^ami!no-6^(4-ímetií-1feml)-l,2,4-triazin-5-on, op. 185 C°, 3-metiltio-4-amino-'6H(í3-klór-fenil)-l,2,4-triazin--5-on, op. 219 C°, 3-metiltio-4-ammo-6-(3-metoxi-f enil)-1,2,4--triazin-5-on, op. 142 C°, 3-m.etiltio-4-amino-6-l>enzilmerkapto-j metil-l,2,4--triazin-5-on, op. 110 C°. 6. A 3-metiltio-l,2,4/triazin-5-on vegyületek átalakítása: 11,7 g 3-metiltio-4-amino-6-metil-l,2,4-triazin-5-ont 15 g p-klóranilinnal 1 óra hosszat 150 C° és ,1 óra hosszat 160 C° hőmérsékleten keverünk. Ezután az olvadék megszilárdul. Lehűlés után éterrel kiforraljuk a reakcióterméket, a nem oldódó részt elkülönítjük és dimetilformamidból átkristályosítjuk. Az így kapott 3^p-klórfemlamino-4-amino-6-metil-l,l2,4-triazin-5-Ha a fenti eljárás során p-iklóranilin helyett valamely olyan amint alkalmazunk, amellyel az amin illékonysága miatt a fent említett reakcióhőmérsékletek nyitott edényben nem érhetők el, akkor a reakciót autoklávban folytatjuk le. -on 242 C°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alábbi vegyületek is: 3-(3',4'-diklórfenilammo)-4-amino-6-metil-l,2,4--triazin-5-on,- op. 228 C°, 3-(2",4'-'dfilklórfeniljainiino)-4-!amino-6^metil-l,2,4--triazin^5-on, op. 218 C°, 3-ibéte^dietilliamdnoetilainino-4-iaimino-6-j metill,2,4-triazin-i5-on', op. 108 C°, 3-metilamino-4-amino-6-metil-l,2,4-triazm-5-on, op. 180 C°, 3-etil:amino-4-ammo-6jfeml-l,2,4-triazin-5-on, op. 158 C°, 3-métil'amino-4-amino-6-fenil-l,2,4-triazin-5-on, op. 212 C°, 3-nibutila:mino-4-amino-6jfenil-l,2,4-triazin->5-on, op. 182 C°, 3-n-propilamino-4-amino-6-feniH,2,4-triazin-5-on, op. 176 C°, 3-morfolino-4-amino-6-fenil-l,2,4-triazin-5-on, op. 163 C°, 3-béta-dietilaminoetilamino-4-amino-6-fenil-l,2,4-triazin-5-on, op. 130 C°, 3-benzila!mino-4-amino-6^fenil-l,2,4-triazin-5-on, op. 177 C°, 3-p-klóranilino-4-ammo-6-fenil-l;2,4-triazin-5-on, op. 257 C°, 3-p-klóraniliho-4-amino-6-p-klórbenzil-l,2,4--triazüTHÖ-on, op. 212 C°, 3-béta-dietilaminoetilaminoj 4-amino-6-jp-klórbenziUJ2,4-triazin^5-on, op. 148 C°, 3-metilammo-4-amino-6Hp-klórbenzil-l,2,4-rtriazin-5-on, op. 159 C°, 3-benzilamino-4-amino-6-p-klórbenzil-l,2,4--triazin-5-on, op. 123 C°, 3-béta-dietilaminoetilammo-4-amino-6-p-klórfenil-l,2,4-triazinJ5-on, op. 184 C°, 3-piperidino-4-amino-6-f enil-1,2,4-triazin-5-on, op. 149 C°, 3-alnlamino-4-amino-6-fenil-l,2,4-triazin-5-on, op. 168 C°, 3-oktadecilamino-4-amino-6-fenil-l,2,4-triazin^5-on, op. 129 C°, 3-n-hexuamino-4-amino-6-fenil-l,2,4-triazin-5--on, op. 164 C°, 3-J(2-etil-hexilamino)-4-amino-6-fenil-1,2,4--triazin-i5-on, op. 131 C°, 3-dimetilamino-4-amino-6-fenil-l,2,4-triazin-5-on, op. 133 C°. 7. A 3,4-diamino-l,2,4-triazin-5-on vegyületek felépítése: 43 g 1,3-diamino-guamdin-hidrobrornidot kevés vízben oldunk és 38 g benzoilhangyasav metanolos oldatát adjuk hozzá. Rövid Jievítés után lehűtjük a reakcióelegyet és nátriumhidrogénkarbonáttal semlegesítjük. Az így kapott 3,4-,diamino-6-fenil-1,2,4-triazin-5-on 258 C°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állítható elő p-klór-benzoilhangyasav kiindulóanyagként való alkalmazásával a 3,4-diamino-6-p-klőrf enil-1,2,4--triazin-5-on is, amely 255 C°-on olvad. 8. A 3-metiltio-4-acetilamino-6-f enil-1,2,4-triazin-j5-ön előállítása: 20 g 3-metilüo-4-amino-'6-fenil-l,2,4-triazin-5--ont 100 ml ecetsavanhidridben 9 óra hosszat forralunk. Ezután az anhidrid feleslegét csökkentett nyomás alatt ledesztilláljuk. A kristályos maradékot alkoholból átkristályosítjuk. Ily módon 3-metiltio-4-diacetilamino-6-fenil-l,2,4--triazin-5-ont kapunk, amely 122 C°-on olvad. A fenti vegyület 20 g-ját alkoholban oldjuk és 20 C° hőmérsékleten 2 n nátriumhidroxid oldat 1 ekvivalensnyi mennyiségét adjuk hozzá, amely igen gyorsan reagál és teljesen elhasználódik. A reakcióelegy szokásos módon történő feldolgozása után 3-metiltio-4-acetilamino-6-fenil-l,2,4-triazin-5-ont kapunk, amely 213 C°-on olvad. 9. A 3-metiltio-4-amino-l,2,4-triazin-5-on vegyületek aminocsoportjának átalakítása: 23,4 g 3-metiltio-4-amino-6-fenil-1,2,4-triazin-5-ont 100 ml klórbenzolban 17,8 g frissen desztillált klorál és 0,2 g p-toluolszulfonsav hozzáadásával 1 óra hosszat hevítünk vízfürdőn, majd 45 percig forraljuk az elegyet visszafolyató hűtő alatt. A kevés nem oldódó anyagot forrón ki-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 *#''
