154904. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 19-nor-tesztoszteron-észterek előállítására

154904 6 formimal extraháljuk. A kloroformos oldatot vízzel, majd 2 n kénsavoldattal, 10%-os vizes nátriumhidirogénkarlbonát oldattal, végül pedig semleges reakcióig ismét vízzel mossuk, azután vákuumban szárazra bepároljuk. A maradékot benzolban oldjuk és szilikagéien kroimatografáljuk. A kapott terméket acetonból átfcristályosítva, tiszta 19-nor-tesztoszteron-<di-adipináthoz jutunk. Elemzési adatok: talált értékek: C =' 75,95%, számított értékek: C = 76,55%, 2. példa: H = 8,92%; 13=8,87%. Az 1. példában leírthoz hasonló módon alakítható át a lQnnor-tesztoözteron az alábbi dikarbonsaiviafckal képezett diészterekké is: borostyánkősav, szuberinsav, szabacinsav, hexadekán-dikarbonsav, traumatinsav, tetrasmetil-Haddipinsav, és tereftálsav. 3. példa: 60 g maionsavat 100 ml tionübromiddal kezelve, az 1. példában leírthoz hasonló módon malonsavHdibromidot állítunk elő. Az 1. példában leírt eljáráshoz hasonló módon a 4-klór->19-nor-tesztoszteront 4-klór-19--nor-ntesztoszteron-idimalonáttá alakítunk át a fenti módon kapott malonsav-^dibsromid segítségével, kinolínt alkalmazva oldószerként. 10 15 20 25 30 35 A termék elemzési adatai: talált értékek: C = 68,43%, H = 7,44%, Cl =10,2,8%; számított értékek: C = 68,31%, H = 7,35%, Cl =10,34%. A fent leírthoz hasonló módon alakítható át a 4J

klór-19-nor-tesztoszteron az addpinsavval, hexahidroftálsawal és fumársawal képezett diészterré is. Az 1. és 3. példában leírt eljáráshoz hasonló módon alakítható át a 4-metil-19-nor-tesztoszteron is a, taorostyánfcősavval, szebacinsawat, ill. hexadekán-diíkarbonsawal képezett diészter-Szabadálmi igénypontok: 1. Eljárás új 19-nor-tesztoszteron-jdiészterek és származékaik előállítására, azzal jellemezve, hogy a 19-nor-tesztosztéront vagy a 4-Jhelyzetben halogénnel vagy alkilcsoporttal helyettesített származékait valamely szerves (Mkarbonsawal vagy ennek funkcionális származékával reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy szerves dikairbonsavként valamely telített vagy telítetlen, .2—18 szénatomos alifás dikarbonsavat alkalmazunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy az észterezést a megfelelő szerves dikartoonsav düialogenidjével végezzük. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6807577. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-*-23. 3