154895. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-származékok előállítására
5 154895 6 lettel reagáltatunk (amely képletben B jelentése a fent .megadott és t jelentése (1—4-ig terjedő egész szám); valamely kapott vegyületet (melyben egyidejűleg A metiilén-icsoportot, Bkís szénatomszámú alkoxi-csopoirtot, Rj és R2 hidrogénatomot jelent) 'vagy kívánt esetiben Valamely más kapott vegyületet (melyben B jelentése kis szénatomszámú alkoxi-, fenil-ikis szénatomszámú alkoxi-, helyettesített fenil-kis szánatomszámú alkoxi-, amino-kis szénatomszámú alkoxivagy halogén-kis szénatomszámú alkoxi-csoport) elszappanosítunk vagy valamely (V) általános képletű aminnal reagáltatunk (mely képletben R3 és R/, jelentése a fent megadott) és kívánt esetben valamely kapott bázikus reakció-4erméket savval képezett addíciós sójává alakítunk. A találmányunk tárgyát képező' eljárás egyik foganatosítása módja szerint az (la) általános képletű vegyületek oly módon állíthatók elő, hogy 2-nitro-imidazolt valamely (Illa) általános képletű vegyülettel hozunk reakcióba (mely képletben X és B' jelentése a (III) általános képletnél megadott); valamely kapott vegyületet (melyben B' jelentése kis szénatomszámú alkoxi-, fenil-kis szénatamszámú alkoxi-, helyettesített fenil-kis szénatamszámú alkoxi-, amiaio-kís szánatomszámú alkoxi- vagy halogén-kis szénatomszámú alkoxHosoport (valamely {Va) általános képletű aminnal reagáltatunk (mely képletben W$ és R'4 jelentése a fent -megadott)' és kívánt esetiben valamely bázikus reakcióteirmóket savval képezett addíciós sójává alakitünk. Eljárásunk másik foganatosítási módja • szerint az (lib) általános képletű vegyületek oly módon állíthatók elő, hogy 2-nitro-imidazolt valamely (Illb) általános képletű vegyülettel hozunk reakcióba (mely képletben X jelentése a (III) képletnél megadott és R2" jelentése kis szénatomszámú alkil-, fenil-kis szénatomszámú alkil-, amino-kis szénatomszámú alkil-, helyettesített fenil-kis szénatomszámú alkil-, vagy halogén-kis szénatomszámú alkil-esoport); valamely kapott vegyületet (melyben R" jelentése kis szénatomszámú alkilHcsoport) vagy kívánt esetben valamely más vegyületet elszappanosítuhk és kívánt esetben valamely bázikus reakcióterméket savval képezett addiciós sójává alakítjuk. A találmányunk szerinti eljárás további foganatosítási módja szerint az (Ic) általános képletű vegyületek oly módon állíthatók elő, hogy 2-nitro-imidazolt valamely (IIIc) általános képletű vegyülettel [mely képletben X és B' jelentése a (III) képletnél megadott és A' jelentése a fent megadott] vagy valamely (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, kívánt esetben valamely kapott vegyületet (melyben B jelentése kis szénatomszámú alkoxi-, fenil-kis szénatomszámú alkoxi-, helyettesített fenil-kis szénatomszámú alkoxi-, amino-kis szénatomszámú alkoxi- vagy halogén-kis szénatomszámú alkoxi-icsoport) elszappanosítunk vagy valamely (V) általános képletű aminnal reagáltatunk és kívánt esetben valamely bázikus reakcióterméket savval képezett addiciós sójává alakítunk. Találmányunk további foganatosítási módja 5 szerint az (Id) általános képletű vegyületek oly módon állíthatók elő, hogy valamely (Ha) általános képletű 2-nitro-imidazolt (mely képletben Rx' és R 2 ' jelentése a fent megadott) valamely (III) vagy (IV) általános képletű 10 vegyülettel hozunk reakcióba; kívánt esetben valamely kapott vegyületet (melyben B jelentése kis szénatamszámú alkoxi-, fenilnkis szénatomszámú alkoxi-, helyettesített fenil-kis szénatomszámú alkoxi-, amino-kis szénatomszámú 15 alkoxi- vagy. halogén-kis szénatomszámú alkoxi-csoport) elszappanosítunk vagy valamely (V) képletű aminnal reagáltatunk és kívánt esetben valamely bázikus reakcióterméket savval képezett addiciós sójává alakítunk. 20 A kiindulási anyagként felhasznált (II) képletű 2-nitro-iimidazolok önmagukban ismert módszerékkel állíthatók elő. Azok a (II) képletű vegyületek, melyekben Rx. és R 2 közül az egyik vagy mindkettő halogénatomot képvisel, 25 az irodalomban nincsenek leírva. E vegyületek 2-nitro-imidazol vagy valamely 4,i5^kis szénatomszámú alkil-2-nitro-imidazol halogénezésével, önmagukban ismert halogénezési módszerekkel készíthetők. 30 Az (I) általános képletű észterek (azaz B helyén kis szénatomszámú alkoxi-, fenil-kis szénatomszámú alkoxi-, helyettesített fenil-kis szénatomszámú alkoxi-, amino-kis szénatomszámú alkoxi- vagy halogén-kis szénatomszámú alk-35 oxi-esoportot tartalmazó (I) képletű vegyületek) 2-nitro-limidiazol vagy valamely megfelelően helyettesített 2-nitro-imidazol és valamely (Híd) általános képletű vegyület reakciójával állíthatók elő (mely képletben R" jelentése kis szén-40 atomszámú alkil-, fenil-kis szénatomszámú alkil-, helyettesített fenil-kis. szénatomszámú alkil-,. halogén-kis szénatomszámú alkil- vagy amino-kis szénatomszámú alkil-csoport és X jelentése valamely kilépő-csoport, pl. halogén-45 atom, tozil- vagy mezil-esoport, különösen halogénatom, előnyösen klóratom). Az (I) általános képletű savak [azaz B helyén hidroxi-csoportot tartalmazó (I) képletű vegyületek] az említett, (I) általános képletű észterek hidro-50 iízisóvel állíthatók elő. A hidrolízist valamely alkalmas vizes bázissal való kezelés útján végezhetjük el. E célra pl. szervetlen bázisok (mint nátriumhidroxid) vagy megfelelő szerves bázisok (pl. tercier aminők, mint trietilamin) „, alkalmazhatók. 55 A B helyén —NR3 R 4 csoportot tartalmazó vegyületek az (I) általános képletű észterekből (V) képletű aminokkal való reakcióval állítg0 hatók elő (mely képletben R 3 és R 4 jelentése a fent megadott). A B helyén —>NR3 R 4 képletű csoportot tartalmazó (I) képletű vegyületek 2-nitro-imidazol vagy valamely megfelelően helyettesített 2-nit-65 ro-imidazol és valamely (lile) általános képletű 3
