154889. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitro-furil-izoxazol-származékok előállítására
9 154889 10 használunk kiindulási anyagként, egyébként azonos reakciókörülmények mellett. A végtermékként kapott 3-(l5'-nitro!Íuril-2')-4-allilkarbamoil-5-amino-izoxazol 220°-on bomlás közben olvad. 18. példa: a) A 3. példában leírt eljárást megismételve, de az ott használt l^ciánacetil^pirrolidin helyett kiindulási anyagként vele ekvivalens mennyiségben a következő aminokat használva N-eiánacetil-n-propanol , N-eiánaeetil-/3-bróm-etilamin egyébként azonos reakciókörülmények között »a következő termékeket kapjuk: b) 3H(!5'-!nitroifuril-l 2')-4-}/-íhidroxiprop)ilkarbamoil-i5-amino-izoxazol, illetve c) 3-i(5'-nitrofuril-2')-4-/?-ibrómetilkarbamoil-5-aminoizoxazol. 19. példa: Az 5. példában leírt eljárást megismételjük, de az abban használt ciánacetil-fcanbammsavetilészter helyett vele molárisán ekvivalens mennyiségben ciánacetil-karbaminsav-metilésztert, eiánaeetil-karbaminsav-izopropilésztert, vagy ciánaoetil-karbaminsav-n-aniilésztert használva, egyébként azonos reakciókörülmények között 3-i(5'-nitrofuril-2')-4-(metoxikarbonü-karbamoü)-5-am'inoizoxazolt, illetve 3H(5'-initrof, uril-2')-j4^(izopropoxikarbonil-karibamoil)»5-amino-izoxazolt, vagy 3-(5'-nitrafuril^2')j 4-(n-amiloxikarbonil^karbamoil)->5-aniino-izoxazolt kapunk. 20. példa: a) A 3. példában leírt eljárást megismételjük, de az abban alkalmazott 1-ciánacetil-pirrolidih helyett ekvivalens mennyiségben a következő aminokat használjuk: 1-ciánacetil-etilpiperidin, vagy 1 -ciánacetil-tiomorf olin és így egyébként azonos reakciókörülmények . között a következő termékeket kapjuk: 3j(ö'-initro:furil-2')-4-etilpiperidinokarbonil-5^amino-izoxazol, 3-(i5'-nitrofuril^2')-4-tiomorfolinokarboniil^5--amino-izoxazol. 21. példa: A oil. példában leírt eljárást megismételjük, de cMnecetsavasmetilészter helyett vele molárisán ekvivalens mennyiségben ciánecetsavas-terc.butilésztert használunk kiindulási anyagként — egyébként o^conos reakciókörülmények között. jöttí-A kapott termék, a 3-'(5'-:nitroíuril-2')-i4^(terc. butoxi^karbonil)-5-amiino-izoxazol 171°-on olvad. 22. »példa: a) A 11. példában leírt eljárást megismételjük, de ciánecetsavas-metilészter helyett molá. -risan ekvivalens mennyiségben ciánecetsavas-/3-klóretilésztert alkalmazunk kiindulási anyagként, egyébként azonos reakciókörülmények között. 5 A termékként kapott S-iS'-nitrOifuril-a'H-iß-klóretoxi-kanbonil)J5-amino-izoxazol olvadáspontja 152° (megszilárdulás után az op. 158°-ra emelkedik). Analóg módon, de a eiánecetsavas-/?-klóretil-10 észter helyett a következőkben felsorolt észterek molárisán ekvivalens mennyiségét használva ciánecetsavas-/?-iklórpropilészter, ciánecetsavas-y-klórpropilészter, 15 ciánecetsavas-/J-b,róimetilészter, ciánecetsavas-n-propilésztar, ciánecetsavas-izobutilészter, ciánecetsavas-szek.butilészter, ciánecetsavas-oJ-hidrO'X:i-n-ibexilészter, 20 ciánecetsavas-s -hidroxi-n-butilészter, illetve ciánecetsavas-/5~metoxi-etilészter a következő termékeket nyerjük: 25 b) S-i^'-nitrofuril^'J^-í/S-klórpropoxikarbonil)-5-amino-izoxazol, c) 3-j(5'-nitrofur;il-^2')-4-i, (7-klóirpropoxi , karbonil)-ö-amino-izoxazol, op. 158°, d) 3-i(5'-nitrofuril-2')-4^(i 3-ibrómetox'ikarbonil)-20 -5-amino-izoxazol, e) 3-i(5'-nitrofuril-( 2')^4-i(n-propoxikaitbonil)-5--amino-izoxazol, op. 186°, f) 3^(6'-nitrofuril-i2')-4-(izobutoxikarlbonil)-5--amino-izoxazol, op. 175°, S5 g) 3-(5'^nitrofuriln2')-'4M(szek.butoxikarboml)-5-amino-izoxazol, op. 126°, h) 3-i(l 5'-nitrofuril-n2') j 4-(<»-hidroxi-n4iexilkarbonil)-5^amino-izoxazol, i) 3^(5'-nitroifurilH2')-4H(s 4hidroxi-n-^butoxikar-40 bonil)-5-a!mino4zoxazol, k) 3-(!5'-nitrofuril-2')^4-(/3-metoxietoxiikarbonil)-5-amino-izoxazol. 23. példa: 45 a) A 3. példában leírt eljárást megismételjük, de kiindulási anyagként az alábbi felsorolás szerint valamelyik amint használjuk a malondinitril helyett 50 N-ciánace til-szek .ok tilamin, N-aiánacetil-n-dodecilamin, N^ciánacetil^ciklobexilamin, NHCÍánacetil-/?Mbrámetilamin, 55 Njciánaicetil-y-tmetoxipropilamin, N-iciánacetil-y-izoproipoxipropilamin, és így — egyébként azonos reakciókörülmények között —- a következő termékeket kapjuk: 60 b) 3-(5'-nitrofuril^2')-4-szök.oktilikarbamoil-5--amiino-izoxazol, c) 3-i(5'-nitrofurilH2')-4-n-dodeeilkarbamoil-l 5--amino-izoxazol, d) 3H(5'-nitro!furil-2')-4-cik]ohexilkarbamoil-5-(,5 -amino-izoxazol, 5
