154880. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaternér 5-ammóniummetil-4-amino-2-R-pirimidinsó vegyületek és savakkal képzett addíciós sóik előállítására

! 154880 ménnyel alkalmazhatók e célra az említett vegyületek savakkal képezett addíciós sói is. Az R cikloalkil- vagy dkloalkil-(rövidszénláncú alkil)-csoport 3—8, előnyösen 3—6 gyűrűbeli szénatomot tartalmazhat; az ilyen cso- 5 portok példáiként a ciklopropil-, 1-metil-ciklopropil-, 2-metil-ciklopropil-, 2 3-dimetil-ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, 2-metil-ciklopentil-, 3-metil-ciklopentil-, 2,5-dimetil^ciklopentil-, 3,4-dimetil-ciklopentil-, ciklohexil-, 2-, io 3- vagy 4-metil-ciklöhexil-, 2,3-, 2,4- vagy 3,5--dimetil-ciklohexil-, 2,4,6-trimetil-ciklohexil-, cikloheptil- és ciklooktil-esoportok, valamint a megfelelő, alkilláncukban előnyösen 1—4 szénatomot tartalmazó cikloalkil-(rövidszénláncú 15 alkil)-csoportok, különösen a cikloalkil-metil-, továbbá cikloalkil-etil-, -n-propil-, -izopropil-, -n-butil-, -izobutil-, -szek.ibutil-, -terc.butil^csoportok említhetők, ez utóbbiak alkil-része bármely, helyettesítésre alkalmas helyzetben hor- 20 dozhatja pl. a fentemlített cikloalkilcsoportok egyikét. A cikloalkenil- vagy cikloalkenil^(rövidszénláncú alkil)-csoportok legfeljebb két kettőskötést és különösen 5—8, még előnyösebben 5—6 gyűrűbeli szénatomot tartalmaz- 25 hatnak. Az ilyen csoportok példáiként az 1--eiklopentenil-, 2-ciklopentenil-, 2,4-ciklopentadienil-, 2- vagy 3-metil-2-ciklopentenil-, 4,5--dimetil^ciklopentenil-, 1-, 2- vagy 3-ciklohexenil-, 2,5-ciklohexadienil-, 2-, 3- vagy 4- 30 -metiH- vagy -2-ciklohexenil-, 2,4- vagy 3,5--dimetil-1- vagy -2-ciklohexenil-, 2,4,6-trimetil-2,5^ciklohexadienil-, 1-, 2- vagy 3-cikloheptenil-, 2,6-cikloheptadienil- és 2-ciklooktenil-csoportok, valamint a megfelelő cikloalkenil-(rö- 35 vidszénláneú alkil)-osoportok említhetők, mely utóbbiakban az alkil-rész a fentebb említetthez hasonló lehet és valamely, helyettesítésre alkalmas helyzetben hordozhatja pl. a fentemlített cikloalkenil-csoportok egyikét. 40 Az említett cikloalifás csoportok a rövidszénláncú alkilcsoporton kívül egy vagy több további helyettesítőt, mint halogén-, pl. fluorvagy klóratomokat, éterezett hidroxil- vagy merkapto-, pl. rövidszénláncú alkoxi- vagy 45 rövidszénláncú alkilmerkapto-, mint metoxi-, etoxi-, n-propiloxi-, izopropiloxi-, n-<butiloxi-, izobutdloxi-, szek.butiloxi-, terc.butiloxi-, metilmerkapto- vagy etilmerkapto-csoportot tartalmazhatnak bármely helyettesítésre alkalmas gg helyzetben. Az Ri+

ammóniumcsoport helyén pl. piridinium-, kinolinium-, izokinolimum-, piridazinium-, pirimidinium-, pirazinium-, kinazolinium-, ftalaziniuim-, 1,5-, 1,6-, 1,7- vagy 1,8-naftiridi- 55 nium-, N-(rövidszénláncú alkil)-N'-pirazolium-, N-(rövidszénláncú alkil)-N'-imidazolium-, tiazolium-, oxazolium-, 1,3,5-triazinium-, l-(rövidszénláncú alkil)-lH^pirrolo[3,2Hb]piridinium-, 6-(rÖvidszénláncú alkil)-6H-pirrolo[3,4-b]^piridi- eo nium-, tieno[3,2-b]piridinium-, tieno[2,3^b]piridinium-, piridoi[3,2^b]pirimidinium- vagy pirido [2,3-4b]pirazinium-csoport vagy egy megfelelő részlegesen hidrogénezett csoport, mint pirazolinium-, N-(rövidszénláncú alkil)-N'-pirazoli- gs nium-, imidazolinium-, N-(rövidszénláneú alkil)-N'-imidazolinium-, tiazolirüum- vagy oxazolinium-csoport állhat. Ez a csoport lehet helyettesítetlen, vagy tartalmazhat egy vagy több egyforma vagy különböző helyettesítőt, pl. rövidszénláncú alkilcsoportot (mint a fentebb említettek valamelyikét), szabad vagy funkcionálisan megváltoztatott hidroxil- vagy merkapto-, mint rövidszénláncú alkoxi- vagy rövidszénláncú alkilmerkapteHCSoportokat (pl. a fentebb említetteket), halogén-, mint fluor-, klór- vagy brómatomokat, trifluormetil^csoportokat vagy amino-, különösen di-(rövidszénláncú alkil)-amino-, mint dimetilamino- vagy dietilamino-csoportokat. Az X~ anion, valamint az említett savakkal képezett addíciós sók elsősorban gyógyászati célokra alkalmas szervetlen vagy szerves savakból származhatnak; az ilyen savak példáiként halogénhidrogénsavak, mint sósav vagy brómhidrogénsav, kénsav, foszforsav, salétromsav, perklórsav, alifás, aliciklusos, aromás vagy heterociklusos karbon- vagy szulíonsavak, mint hangyasav, ecetsav, propionsav, borostyánkősav, glikolsav, tejsav, almasav, borkősav, citromsav, aszkorbinsav, malein-sav, hidroximaleinsav, piroszőlősav, fenilecetsav, benzoesav, p-aminobenzoesav, antranilsav, p-hidroxibenzoesav, szalicilsav, p-aminoszalicilsav, embonsav, metánszulfonsav, etánszulfonsav, hidroxietánszulfonsav, etilénszulfonsav, halogénbenzolszulfonsavak, toluolszulfonsavak, naftalinszulfonsavak, szulfanilsav, metionin, triptofán, lizin, és arginin említhetők. Különösen értékeseknek bizonyultak a coccidiosis-kórokozók általi fertőzések megelőzésére és/vagy gyógykezelésére a csatolt rajz szerinti (la) általános képletnek megfelelő vegyületek — e képletben R' cikloalkil- vagy cikloalkilalkil-, (alkoxi)-cikloalkil-, (alkoxi)-eikloalkilalkil-, (halogén)^cikloalkil- vagy (halogén)-cikloalkilalkil-csoportot képvisel, amelyek előnyösen 3—6 gyűrűbeli és adott esetben 1—4 lándbeli szénatomot tartalmaznak, R1;

+

piridinium-, kinolinium-, izokinolinium-, piridazinium-, pirimidinium-, pirazinium-, tiazoliniumvagy oxazolinium^csoportot, továbbá imidazolium-, tiazolium-, oxazolium- vagy imidazolinium^csoportot jelenthet, amelyek helyettesítetlenek vagy 1 vagy 2 rövidszénláncú alkilgyökkel helyettesítve is lehetnek, X

- pedig valamely sav anionját képviseli — valamint ezek savakkal képezett addíciós sói. Ugyancsak különösen értékesnek mutatkoztak a csatolt rajz szerinti (Ib) általános képletnek megfelelő vegyületek — e képletben n valamely egész szám 2 és 5 között, m valamely egész szám 1 és 4 között, p valamely egész szám 0 és 2 között, Y közvetlen kötést vagy pedig metilén-, 1,1-etilén- vagy 1,2-etilén^csoportot képvisel, X~ pedig valamely sav anionja — és e vegyületek savakkal képezett addíciós sói. E vegyületek sorából is különösen kiemelendők a 4-amino^2-eMopropilmetil-5-.(2,4-dimetil-2