154877. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 1,2-dihidrokinolin-N-karbonsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL S TL A BADAL IMI I LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. X. 12. (BI—258) Közzététel napja: 1967. XII. 22. Megjelent: 1969. I. 31. 194877 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Belleau Bemard Roland, vegyész, Ottava (Ontario), Lacasse Gilles Bruno, vegyész, Verdun (Quebec), Kanada Tulajdonos: Bristol-Myers Company, East Syracuse, Amerikai Egyesült Államok Eljárás helyettesített 1,2-dihidrokinolin-N-karbonsav-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új analgézikus, nyugtató, csillapító, depresszáns, anorexikus és vérnyomáscsökkentő anyagok, közelebbről az 1,2-dihidrokinolin-N-karbonsav, bizonyos szubsztituált 1,2-dihidrokinolin-N-karbonsavak és a 5 megfelelő tionsavak bizonyos észtereinek az előállítására. A találmány célja az volt, hogy nem mérgező hatású anyagokat biztosítson kimondott farmakológiai hatékonysággal az analgézikumok te- 10 rületén, ideértve közelebbről trankvilláns, szedatív és spinalis depresszáns hatékonyságokat. A találmány további célja az volt, hogy ilyen tulajdonságokkal rendelkező olyan vegyületeket állítson elő, amelyek emlősök szervezetében jól 15 felszívódnak orális adagolás esetén is. A találmány harmadik célja volt, hogy viszonylag egyszerű szerkezetű olyan vegyületekkel biztosítson ilyen hatékonyságot, amelyekben a farmakológiai hatékonyság rendszerint teljesen hiány- 20 zik, és amelyekben nincsenek jelen azok a komplex szerkezeti tulajdonságok, amelyek gyakran nem kívánatos és így káros mellékhatást okozó fiziológiai hatékonysághoz és toxikussághoz vezetnek. 25 A fenti célokat sikerült kielégítenünk az I általános képletű vegyületek előállítására szolgáló eljárással. Az I általános képletben a szubsztituensek jelentése a következő: R1 , R 2 és R 3 jelentése azonos vagy eltérő gj lehet, és ezek a szubsztituensek hidrogén-, klór-, bróm-, jód- vagy fluor atomot, trifluormetil-, (rövidszénláncú)-alkil-, (rövidszénláncú)-alkoxi-, (rövidszénláncú)-alkiltio-, (rövidszénláneú)-alkilszulfonil-, hidroxi-, (rövidszénláncú)-alkanoiloxi-, amino-, alkoxikarbonilamino-csoportot vagy egy alábbi képletű csoportot jelentenek: (rövidszénláncú)-alkilN (rövidszénláneú)-alkil/ >N^(CH2 )„(ahol ,n jelentése egész szám zérustól 3-ig bezárólag) ; X jelentése oxigén- vagy kénatom; és R4 szénhidrogén-gyököt, különösen (rövidszénláncú)-alkil-, (rövidszénláncú)-alkenil-, (rövidszénláncú)-alkinil-, 3—8 szénatomot tartalmazó cikloalkil-, halo-(rövidszénlánoú)~alkil-gyököt —• kivéve az a-haloalkil-gyököt — vagy aralkil-gyököt és előnyösen egy II általános képletű gyököt jelent, (ahol n jelentése egész szám 1-től 3-ig bezárólag, míg R5 és R 6 jelentése hidrogénatom, (rövidszénláncú)-alkil-, (rövidszénláncú)-alkoxi-, klór-, bróm-, jód-, fluor- vagy trifluormetil-gyök lehet). A találmány értelmében úgy állítjuk elő az I általános képletű vegyületeket, valamint azoknak nem toxikus, gyógyászatilag elfogadható sóit, hogy egy '. 154877
