154763. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidoximok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTARS ASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. X. 26. (FA—660) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1965. X. 28. Közzététel napja: 1967. XI. 22. Megjelent: 1968. XII. 31. 154763 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Dickoré Karlfried, Leverkusen, Dr. Sasse Klaus, Köln-Stammheim, Dr. Eue Ludwig Köln-Stammheiim, Dr. Hack Helmuth, Köln-Buchheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer A. G., Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás karbamidoximok előállítására A találmány tárgya eljárás gyomirtó hatású új karbamidoximok és ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények előállítására. Ismeretessé vált az, hogy karbamidoximszármazékok gyomok leküzdésére hasznosíthatók. Így pl. az aceton, metiletilketon, piridin-2-aldehid és klórbenzaldehid kiindulóanyagból készített karbamidoximok gyomirtószerként való felhasználása az 1024 746 számú német közzétételi iratban van ismertetve. Ismeretes továbbá az 1 174 757 számú közzétételi iratból, hogy a 2,6-diklórbenzaldehid karbamidoximszármazékai, továbbá ezen vegyületek magban szubsztituált származékai gyomirtószerként használhatók. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új karbamidoxrmszárrnazékok, amelyben X klór-, bróm- vagy jódatom, Rí hidrogénatom, —COR3

vagy —CONHR csoport és R2 és R3

1—4 szénatomos alkil-csoportok, vagy adott esetben halogénatommal, nitro-, 1—4 szénatomos alkil- és/vagy alkoxi-csoporttal helyettesített aril-csoportok, igen jó gyomirtó tulajdonságot mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű karbamidoximszármazékok előállíthatók, ha a) valamely (II) általános képletű 4-hidroxi-3,5-dihalogénbenzaldehid oximját, amelyben X és RÍ jelentése a fentiekkel egyezik, valamely (III) általános képletű izocianáttal, amely kép-5 létben R2

a fentieket jelenti, reakcióba viszünk, vagy b) valamely (IV) általános képletű karbamidoximot, amely képletben X és R2 jelentése a fentiekkel egyezik, valamely (V) általános kép-10 létű izoicianáttal, amely képletben R3

jelentése a fentiekkel egyezik, tercier bázisok jelenlétében reagáltatunk, vagy valamely (IV) általános képletű karbamidoximot valamely (VI) általános képletű karbonsavhalogeniddel, amely képlet-15 ben R3

jelentése a fentiekkel egyezik és Hal pedig halogénatomot jelent, reagáltatunk, vagy valamely (IV) általános képletű karbamidoximot valamely (VII) általános képletű karbonsavanhidriddel, amely képletben R3 jelentése a fen-20 tiekkel egyezik, reagáltatunk. A találmány szerinti hatóanyagok a technika állasa szerint ismeretessé vált karbamidoxim származékokihoz képest meglepő módon nemcsak erősebb gyomirtóhatást mutatnak, hanem 25 kultúrnövényekben, főként gabonaneműekben lényegesen erősebb szelektivitással rendelkeznek. Ennek folytán a találmány szerinti hatóanyagok a növényvédelem területén jelentős műszaki haladást képviselnek. 30 Ha pl. a 4-Jhidroxi^3,5-dibrómbenzaldoximot 154763