154748. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklohexánszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADAL LEÍRÁS OKSZÄGOS TALÄLMÄNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1966. IX. 28. (Cl—664) Svájci elsőbbségei: 1965. IX. 29., 1968. VIII. 19. Közzététel napja: 1967. X. 23. Megjelent: 1968. XII. 31. 154748 Szabadalmi oszlály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d9 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Bernasconi Raymond, Oberwil/BL, Dr. Schenker Kari, Binningen/BL, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás ciklohexánszármazékok előállítására A találmány tárgya eljárás az (1) általános képletű oiklo'hexánszárm.aziékok előállítására, amely képletben X adott esetben oxigénatommal megszakított alkiléngyököt, Ph egy fenilgyököt és R egy cián- vagy karbalkoxi-csoportot jelent. Az adott esetben oxigénatommal megszakított alkiléngyök a többek között a következő csoportokat képviselheti: rövidszénláncú alkilén:vagy oxaalkiléngyök, mint propilén-(l,3)-, butilén-(l,4)-, butílén-(l,3)-, pentilén-(l,5)-, hexilén-(1,5)-, hexilén-(l,6)-, hexilén-(2,5)-, heptilén-(1,7)-, 2-metil-'pentilén-i(l,l

5)-, 3-etü-pentilén-(1,5)-, heptilén-(2,7)-, heptilén-(2,6)-, 3-oxa-pentilén-(l,5)-, 3-oxa-hexilén-!(l,6)-, 3-oxa--hexilén-(1,5)- vagy 2-metil-3-oxa-pentilén-'(l,5)-gyök. A Ph jelű fenügyök lehet helyettesítetlen vagy egy, két vagy több szübsztdtúenst tartalmazhat. Szubsztituensként főként a rövidszénlánoú alkilgyökök, szabad vagy szubsztituált hidroxilcsoportok, pl. rövidszénláncú alkoxi-csoportok, halogénatomok vagy trifluormetil-csoport jön számításba. Rövidszénláncú alkilgyökök lehetnek pl. metil-, etil-, propdl- vagy izopropil-csoportok, egyenes vagy elágazó szénláncú, tetszés szerinti helyzetben kapcsolódó butil-, pentil- vagy hexil-csoportok. A rövidszénláncú alkoxi-csoportok közül főként a metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxivagy pentiloxi-esoportokat emeljük ki, míg 10 15 20 25 30 halogénatomként kiváltképp fluor-, klór- vagy brómatomok állhatnak. Az R karbalkoxi-csoport főként rövidszénláncú karbalkoxi-gyök, pl. karbobutoxi-, karbopropoxi- vagy karbetoxi-gyök, előnyösen pedig karbometoxi-gyök. A találmány szerinti új vegyületek értékes gyógyászati tulajdonsággal rendelkeznek. Ennek megfelelően a poliszinaptikus reflexátvitel kifejezett gátlása mellett főként köhögéscsillapító hatásuk van. Ezt a hatékonyságot állatkísérleten, pl. macskán igazoltuk. Tengerimalacokon végzett állatkísérletekben erős morfinantagonista aktivitást is tapasztaltunk. Az új ciánvegyületek továbbá meszkalm-,antagonistaként is felhasználhatók. Az új vegyületeket a gyógyászatban köhögésgátló vagy fájdalomcsillapító szerként lehet hasznosítani. Ezenkívül értékes közbenső vegyületek egyéb hasznos anyagok előállításánál és főként gyógyászatilag hatékony vegyületek szintézisénél nyerhetnek közbenső vegyületként alkalmazást. A találmány szerinti vegyületek sorából különösképpen kiemeljük egyrészt a (2) általános képletű vegyületeket, amelyben X' N— piperidinil-, pirrolidinU-, hexametilénimmo-, vagy morfoHnil-gyök, míg R" hidrogénatom, rövidszénláncú alkilgyök, hidroxil-csoport, egy rö-154748