154737. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbaminsavészterek és ezeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerek előállítására

5 154737 6 tericid, fungicid vagy nematoeid hatású anyagokkal kombinált alakban is, ami által a szer biológiai hatékonysága szintén kiszélesíthető. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik. E példákban a „részek" — amennyiben nincs kifejezetten megadva, hogy térfogatrészekről van szó — súlyrészeket jelentenek; a hőmérsékleti adatok Celsius-fokokban értendők. 1. példa: a) 44 rész pirokatechint 500 tf. rész benzolban oldunk és 37,4 rész metilkarbaminsavkloridot adunk hozzá. A reakcióelegyet 5 óra hosszat forraljuk vísszafolyató hűtő alatt. Lehűlés után a benzolos oldatot 100—100 tf. rész jéghideg vizes 2 n nátriumhidroxidoldattal háromszor extraháljuk, a nátriumhidroxidos kivonatokat pedig 'beleuntjuk 400 tf. rész jéggel hűtött 2 n vizes sósavoldatba. Ekkor a 2-Jhidroxilenil-N-metilkarbamát kristályos alakban kiválik; ezt leszíva tással elkülönítjük, semlegesre mossuk és exszikkátorban kénsav felett 50—60° hőmérsékleten megszárítjuk. A kapott észter éterből történő átkristályosítás után 126—127,5°-on olvad. 10 15 20 25 b) 95 rész 2-hidroxifenilHN-meti&aríbamátot 400 tf. rész albsz. alkoholban oldunk és az ol- 30 datot 0° és —5° közötti hőmérsékletre hűtjük le, majd keverés közben, esappenkint (hozzáadjuk 30,4 rész. nátriumímetiiát 200 tf. rész aibsz. etanolos oldatát. A reakcióelegyhez ezután, ugyancsak 0° és —5° közötti hőmérsékleten 35 cseppenteit hozzáadunk 45,6 rész alfa-fclór-dinietilétert. Az elegyet 12 óra hosszat keverjük, majd az alkoholt vákuumlban, 50° hőmiérsékleiten ledesztilláljuk és a maradékot éterből átkristályosítjuk. Az így kapott 2J(metoxi-imet- 40 oxi)-fenil-N-metilkarbamát 95—97°-on olvad. 2. példa: a) 55 rész rezoircin és 50,5 rész trietilamin 45 300 tf. rész dimetoxietánnal készített oldatához 20° hőmérsékleten, 30 perc alatt hozzáesepegtetünlk 40,-0 rész klórdiimetilétert. A reakcióelegyet 8 óra hoisszat keverjük 60—70° hőmérsékleten. A kivált trietilamin-lhidrokloíridot 50 kiszűrjük ós a szűredéket váíkuurnlban szárazra pároljuk be. A maradékot vákuumíban desztilláljuk; a kapott 3-t(metoxi-fmetoxi)-fenol 0,02 mm Hg-oszlop nyomás alatt 102—105°Jon <forr. b) 15,4 rész 3H(metoxÍHrnetoxi)-fenol, 1 tf. rész 55 trietilamin, 6 rész metilizocianát és 50 tf. rész benzol elegyét bombacsőlben, 45—'50° hőmérsékleten 24 óra hosszat hevítjük. Ezután a benzolt ledesztilláljuk és a maradékot éteriből átkristályosítjufe. Az így kapott 3w(TMetoxi-met- 60 oxi)-tfenil-N-meti!lfcar!baimát 63—67°~on olvad. Az 1. és 2. példában leírthoz hasonló módon, a megfelelő kiindulóanyagok egyenértékű mennyiségeinek felhasználásával állíthatók elő az alább felsorolt további hasonló vegyületek is: 65 Vegyület op. ill. :fp. 2-i(metoxÍHmetoxi)-ifenilHN,N• -dimétilkarbamát 12470,05 mm Hg 2-<(etoxi-«netO'XÍ)-tfenil-iN--metiilkarbaimát 79—«2° 2-t(etoxi-imetoxii)^fenil-.N,!N^ditmetilkarlbafmát 116—119°/0,05 mm Hg 2-((béta-klóretoxi-imetoxi) --ifenil-iN-imetilikairíbamát 97,5—-100° 2~{szek.-lbutoxi-metoxi)-tfenil-rN-anetilkarlbamát 83,5—<87° 2J

(izopropoxÍHmetoxi)-fenil^N^métilkarbaimát olajszerű nyers termék 2-(rnetoxi-metoxi) -x-klór-fenil --iN-metilkanbainát olajszerű nyers termék 3i(etoxi-jmetoxi)-fenil-N-metil-kaírbamáit 39—42° 4-i(metoxi-rnetoxi)-íeinil-iN-metilkarlbamát 77,6—80,5° 2-:(metiltio-ímetoxi)-íenil-N--ímetilkiaríbaímát 3-)(metil'tio-metoxi) -tf eniKN^meitilkarbaimát 2^(metoxi-imetoxi)j4-ni'tro--)fenil4N-metiilkaríbamát 2-(metoxi-imetoxi)-5-nitiro-ifenilnN-mietilkarbaimát 2-(metoxi-:metoxi)-6-metoxi-.fenil-N-metilkarbamát 3-i(metoxi-metoxi)-4-izopropil-tfenil-iN-metilkarbamát 2-rnetil-f3H(imetoxi-metoxi)-nfenü-iN-metilkarbaimát 2-l(béta-kláretoxi-(metoxi)-tfenii-ÍN-ímetilkaribamát A találmány szerinti kártevőirtószerek előállítása önmagukban ismert módszerekkel, az (I) általános képletű hatóanyagnak erre alkalmas vivőanyagokkal, adott esetben a hatóanyagokkal szemben .közömbös diszpergáló- vagy oldószerek hozzáadásával történő benső összekeverése és összeőrlése útján történhet. Az ilyen szerek az alálbbi kiszerelési alakokban alkalmazhatók: szilárd készítmények: porozószerek, szórószerek, szeimesézett készítmények (bevont, átv itatott vagy Ihoimogén szemcsékkel); vízben diszpergállható hatóanyagkoncentrátumok: permetezőporok (nedvesíthető porok), paszták, emulziók; folyékony készítmények: oldatok, aeroszolok. E készítményekben a ihafóanyagkoncentráció 0,01% és 80% között lehet. A készítményekhez egyéb ibioéid hatóanyagok vagy szerek, is hozzákeverhetők. Így pl. tartalmazhatnak ezek az új szerek az említett {I) általános képletű hatóanyagokon kívül más inszekticid, fungicid, 3