154690. lajstromszámú szabadalom • Eljárás herbicid hatású benzonitril-származékok és azokat tartalmazó gyomirtószerkészítmények előállítására
9 [2,4-diklórf enoxi-vajsav]; MCPA, [4-Mór-2-inetilf enoxiecetsav]; 2,4-D, [2,4-diklórfenoxiecetsav]; CMPP, [a^(4-klór-2-metü-fenoxi)-propionsav]; 2,4-DP, 2,4-diklórfenoxi-propionsav; a,a-diklór-propionsav; triklórecetsav; 3-amino^l ,2r-4- 5 -triazol; Bárban, 4'-klór^but-2-inil-N'-(3-klórfenil)-karbamát. A találmány körébe tartozik az ilyen gyomirtószer-készítmények előállítási eljárása is, amely abból áll, hogy valamely (I) képletű 10 benzoniitril^származékot vagy annak sóját előnyösen homogénen diszpergálva, egy vagy többfajta, a hatóanyagokkal összeférő és gyomirtószerkészítményekben való felhasználásra alkalmas hígítószerrel vagy felületaktív anyaggal 15 keverjük. Az I általános képletű új benzonitril-származákok az alábbi csoportokba sorolhatók: a) Olyan (I) általános képletű vegyületek, 20 amelyeikben R5 nitrocsoportot, R x és R2 egyaránt hidrogénatomokat, vagy egyikük hidrogénatomot, másikuk pedig halogénatamot képvisel, míg R3 és R 4 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel. Az e meghatá- 25 rozás körébe eső vegyületek egyik csoportját azok képezik, amelyekiben R4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos acilcsoportot jelent. E vegyületek egy másik csoportjába azok tartoznak, amelyöfeben R4 5—18 szénatomos acilcso- so portot képvisel, amely esetleg — előnyösen az a-belyzetben — egy vagy több halogénatommal, különösen klóratommal helyettesítve is lehet, vagy ipedig amelyekben R4 egy 2—4 szénatomos acilcsoport, amely — előnyösen az a-helyzetben 35 — egy vagy több halogénatommal, különösen klóratommal van helyettesítve; lehet továbbá az R4 valamely aromás karbonsavból vagy szulfonsavból levezethető acilcsoport, amely esetleg halogématommal vagy metilcsoporttal, ül. -csoportokkal lehet helyettesítve; lehet R4 valamely, a csatolt rajz szerinti (Ib) képletnek megfelelő acilcsoport is, amelyben M jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, míg Rx, R2 és R a oly módon vannak megválaszt- 4 g va, hogy az így adódó vegyületben a két helyettesített cianofenoxi-csoport egyforma legyen. íb) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R5 halogénatomot, R 4 valamely, az acetilcsoporttól különböző acilcsoportot jelent, 50 Rí, R2 , és R 3! jelentése pedig megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, azzal a megszorítással, hogy Rx és R2 közül legfeljebb a egyik képvisel halogénatomot. Az ilyenfajta vegyületek egyik csoportját azok képezik, ame- 55 lyekben R4 propionü- vagy butirü-csoportot képvisel. Egy másak csoportba azok a vegyületek tartoznak, amelyekben R4 egy 5—18 szénatomos acilcsoport, amely egy vagy több halogénatommal, különösen klóratommal is lehet •— QQ előnyösen az a-helyzetben — helyettes'ítve; lehet továbbá R4 egy 2—4 szénatoimos acü-csoport, amely — előnyösen az a-helyzetben — egy vagy több halogénatommal, különösen klóratommal van helyettesítve; lehet továbbá valamely aro- g5 10 más karbonsavból vagy szulfonsavból levezethető acilcsoport, esetleg egy vagy több halogénatómmal vagy metilcsoporttal helyettesítve; lőhet egy (Ic) képletű acilcsoport, amelyben Hal halogénatomot képvisel, M jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel és R1; R2 , R 3 és Hal oly módon vannak megválasztva, hogy a keletkező vegyületben a két helyettesített cianofenoxi-csoport egymással egyenlő legyen. c) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R5 halogénatomot, Rí és R 2 egyike halogénatamot, másika pedig hidrogénatomot képvisel, R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, míg R4 hidrogénatom vagy acetücsoport. d) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R5 hidrogénatomot, Rí és R 2 egyaránt halogénatomot képvisel, . R3( jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, míg R4 hidrogénatomot vagy acetilcsoportot jelent. e) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyékben R5 valamely, az R 3 . jel által képviselt halögénatamtól különböző balogenatomol; jelent, Rí és R2 egyaránt hidrogénatomot, R 4 pedig hidrogénatomot vagy acetilcsoportot képvisel. f) Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben Rx és R 2 hidrogénatomot, R 3 és R 5 egymással megegyező halogénatomokat, R4 pedig alkáliföldfém-, ammónium- vagy szerves aminiont jelent (például sók). Az (I) általános képletű benzonitrilek értékes gyomirtó tulajdonságainak szemléltetésére az alábbi A)—E) kísérleteket végeztük. Ezekben a kísérletiekben, akárcsak a leírás egyéb helyein, a közölt százalékarányok — ha nincs más feltüntetve — súly/tf.-százalékokban értendők. Ahol a benzonitril-származékok alkalmazott mennyiségi arányai, ül. százalékarányai vannak megadva, ezek nem a tényleges sómenynyiségre, hanem a megfelelő szabad fenolvegyület egyenértékű mennyiségeire számítva értendők. A kísérletek leírásában „Manoxol—N" néven említett szer nátriumdinonü-szulfoBzukcinátból, az „Etylan BCP" egy etilénoxid-alküfenol kondenzációs termékből áll. Az A)—E) kísérletekből kitűnik, hogy a felsorolt kultúrnövények kiválóan tűrik a gyomirtásra használt benzonitril-iszármazékofcat. A) Búza. „Capelle" fajtájú őszi búzán végeztük a kísérletet. 0,135 hektáros parcellákat megpermeteztünk a 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril káliumsójának vizes oldataival hektáronként 0,56 és 1,12 kg hatóanyag 220 liter vízben arányban, és további parcellákat permeteztünk meg hasonló oldatokkal, amelyek kiegészítésül 0,01% Manoxol—N-et tartalmaztak. A kezelés idején a búzanövénykék egyes parcellákban 4—5 leveles állapotban voltak, másokban a csomóképző-5
