154682. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített difenilalkilaminok előállítására
154682 9 10 lyos 158 C°-on olvadó (izopropanol-éter elegyből) N-[í2-(2,4-diklór-íenil)-2-hidroxi-etil]-4--Mór-fenetilamfeHhidroklorid. 9. példa: 9,4 g (0,05 mól) 3,4-diklór-sztirol-epoxidot és 12,3 g (0,0-55 mól) 4-klár-3-trifluormetil-íenetilamint 6 ml 2 n nátriumhidroxid-oldattal nitrogénatmoszférában 120 órán át rázatunk. A reakcióelegyet a 3. példában leírt módon dolgozzuk fel. Fehér, 183 C°-on olvadó (etanolból) kristályok alakjában 3,5 g N-[2-(3,4-diklór-fenil)^24iidroxi-etil]-4-Mór-3-tri: fluormetil-fenetilamin-thidrokloridot kapunk. 10. példa: 9,45 g (0,05 mól) 2,4-diklór-sztirol-epoxidot és 12,3 g (0,055 mól) 4-klór-3-trifluormetil-fenetilamint 6 ml 2 n nátriumhidroxid-oldattal nitrogénatmoszférában 120 órán át rázatunk. A reakcióelegyet a 3. példában leírt . módon dolgozzuk fel. A termék 6,5 g fehér, mikrokristályos, 190 C°-on olvadó (izopropanolból) N-[2-(2,4-dilklór-fenil)-2-hidroxi-etil]-4-íklór-3--trifluormetil-fenetilamin-hidroklorid. 11. példa: 12,6 g (0,066 mól) 3,4-diklórnsztirol-epoxidot és 14,5 g (0,079 mól) 3,4-dimetoxi-íenetilamint 8 ml 2 n nátriumhidroxid-oldattal nitrogénatmoszférában 120 órán át rázatunk. A reakcióelegyet a 3. példában leírt módon dolgozzuk fel. A termék 4,9 g N-[2-(3,4-diklór-fenil)-2--hidroxi-e:til]-3,4-dimetoxi-feinetilamin-ihidroklorid; fehér, kristályos, 147 C°-on olvadó (metanol-éter elegyből) por alakjában. 12. példa: 15,5 g (0,1 mól) 4-j klór-sztirol-epoxid, 21,7 g (0,12 mól) 3,4-dimetoxi-fenetilamin és 12 ml 2 n nátriumhidroxid-oldat elegyét nitrogénatmoszférában 100 órán át rázatjuk. A reakcióelegyet a 3. példában leírt módon dolgozzuk fel. Fehér, 179,5—180 C°-on olvadó (izopropanolból) prizmák alakjában 14,5 g N-[2-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-etil]-3,4-dimetoxi-fenetilamin-' -hidrokloridot kapunk. 13. példa: 14,8 g (0,1 mól) 3,4-dimetilHSztirol-epoxidot és 17,0 g (0,11 mól) 4Hklór-fenetilamint 10 ml 2 n nátriumhidroxid-oldat jelenlétében nitrogénatmoszférában 160 órán át rázatunk. A reakcióelegyet a 3. példában leírt módon dolgozzuk fel. A termék 28,3 g N-[2-(3,4-dimetil-fenil)-24iidroxi-etil]-4Hklór-fenetilaimin-hidroklorid; fehér, 239 C°-on olvadó (izopropanolból) kristályok alakjában. 14. példa: 14,8 g (0,1 mól) 3,4-dimetil-sztirol-epoxidot és 20,9 g (0,11 mól) 3,4-diklór-fenetilamint 10 ml 2 n nátriumhidroxid-oldattal nitrogénatmoszférában 160 órán át rázatunk. A reakcióelegyet a 3. példában leint módon dolgozzuk fel. Fehér, 237 C°-on olvadó (izopropanolból) por alakjában 16,8 g nyers N-[2-(3,4-dimetil-ifenil)-2-hidroxi-etü]-3,4-difclór-fenetilamin^hidrokloridot kapunk. 15. példa: 10.1 g (0,075 mól) 4^metil-sztirol-epoxidot és 15,7 g (0,082 mól) 3,4-diklór^fenetilamint 7,5 ml 2 n nátriumhidroxid-oldattal nitrogénatmoszférában 70 órán át rázatunk. A reakcióelegyet a 3. példában leírt módon dolgozzuk fel. A termék 6 g N-[2-<4^metil-fenil)-2-hidroxi-etil]-3,4--diklór-fenetil^amin-hidroklorid színtelen, 235 C°-on olvadó (metanol-éter elegyből) prizmák alakjában. 16. példa: 16.2 ,g (0,1 mól) 2,4,5-trimetil^sztirol-epoxid és 17,1 g (0,11 mól) 4-jklór-fenetilamin elegyét 10 ml 2 n nátriumhidroxid-oldattal nitrogén atmoszférában 70 órán át rázatjuk. A reakcióelegyet a 3. példában leírt módon dolgozzuk fel. A termék 3,9 g 195 C°-on olvadó (etanol) N-[2^(2,4,5-trimetil-fenil)-2-hidroxÍHetil]-4-(klór-fenetilamin4iidroklorid. 17. példa: 3,4Hdilklórnsztirol-epoxidból és 2-Mór-fenetilaminból a 3. példában leírt módon 157—158 C°-on olvadó (metanol-etilacetát elegyből) N-[2-(3,4-diklór-fenil)n2^hidroxi-etil]-2^klór-fenetilaminnhidrokloridot készítünk. A szabad 'bázis olvadáspontja 95—96 C° (izopropiléter-petroléter elegyből). 18. példa: 9,45 g (0,05 mól) 2,4-diklór-sztirol-epoxidot és 10,45 g (0,055 mól) 2,4-diklór-fenetilamint 12 ml 2 n nátriumhidroxid-oldat jelenlétébennitrogénatmoszférában 160 órán át rázatunk. A reakcióelegyet a 3. példában leírt módon dolgozzuk fel. Fehér, 204—206 C°-on olvadó por alakjában (izopropanolból) 8,7 g N-[2-(2,4--diklornfenü)-2-hidroxi-etil] -2,4-dilklór-f enetilamin-hidrokloridot kapunk. 19. példa: 6,9 g (0,05 mól) 4-fluornSztirol-epoxid és 9,1 g (0,05 mól) 3,4-dimetoxi-fenetilamin 20 ml metanol és 20 ml benzol elegyében képezett oldatát 24 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Az oldószert lehűlés 10 15 20 25 S0 35 40 45 50 55 60 5
