154677. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-származékok előállítására

154677 10 egy kevéssé oldódó pelyhes részre (op.: 130,5— 134,5 C°) és egy jobban oldódó kristályos frakcióra (op.: 74,5—76 C°) szétválasztunk. Az utóbbi termék az l-(2-nitro-l-imidazolil)-3^propoxiptci.no] -2-propanol. I = 313 mf<; «=6600. max. 14. példa: on olvad; l max. 326 mfi; £ = 8000. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű imidazol-származékok, valamint a hidroxil-tartalmú vegyületek O-alkanoil-származékainak, továbbá savaddiciós sóknak az előállítására, ahol X hidrogénatom, kis szénatomszámú alkoxi-, hidroxil-csoport vagy halogénatom, R hidrogénatom és R X-szel együtt egyszerű kötés, azzal jellemezve, hogy 2-nitro-imidazolt vagy sóját a (II) általános képletű vegyülettel, ahol X1 hidrogénatom, kis szénatomszámú alkoxi-, hidroxil-csoport, halogénatom vagy monoszubsztituált, lehasítható szulfoniloxi-csoport, a (III) általános képletű vegyületté alakítunk, ahol X1 jelentése a fentiek szerinti, az esetleg jelenlevő szulfoniloxi-csoportokat lehasítjuk, az esetleg jelenlevő halogénatomokat kívánt esetben 2,3-epoxipropil-10 9,57 g l-(2-nitro-l-imidazolil)-3-metoxi-2-propanol (az 5. példa szerint előállított termék) 90 ml száraz piridinnel képezett oldatát 5 C°-ra hűtjük és 5—10 C°-on keverés közben 7 ml acetilkloridot adunk hozzá. A reakcióelegyet jégfürdőn 30 percen át állni hagyjuk, majd ismét 15 szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni. Az oldószert vákuumban (0,3 Hgmm, fürdőhőmérséklet: 35 C°) eltávolítjuk, és a maradókot 20 ml etilacetát és 100 ml' 0,1 n sósav elegyében oldjuk. A rétegeket elválasztjuk és az etilacetátos fázist egymásután 4X100 ml 0,1 n sósavval, 2X50 ml vizes nátriumkarbonát ' oldattal és 3X50 ml desztillált vízzel extraháljuk. A szerves réteget vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuk, szűrjük és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A visszamaradó olaj lehűlés után kristályosodik; mikoris elválasztjuk. A terméket 25 ml széntetrakloridból, majd 2X10 rész éterből átkristályosítjuk. A kapott l-(2-nitro^l-imidazolil)-3-metoxi-2-propilaeetát 62—64 C°- 30 0,ln NaOH 20 25 35 40 45 50 -csoport képződése közben lehasítjuk, az utóbbi csoportot kívánt esetben hidrolizáljuk vagy hidrogénezzük, az (I) képlet szerinti hidrpxiltartalmú vegyületeket kívánt esetben O-alkanoilezzük és a bázisok alakjában kapott reakciótermékeket kívánt esetben savaddiciós sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 2-nitroimidazolt a (II) képletű vegyülettel, ahol X1 hidrogénatom, kis szénatomszámú alkoxi-csoport vagy halogénatam, az (I) képletű vegyületté alakítjuk, ahol X hidrogénatom, kis szénatomszámú alkoxi-csoport vagy halogénatom, R hidrogénatom és R X-szel együtt egyszerű kötés lehet. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 2-nitro-imidazolt bázisos szer jelenlétében epihalogénhidrinnel reakcióba hozunk és a reakcióterméket vizes alkálifémhidroxiddal l-(2,3-epoxipropil)-2-nitro-imidazollá alakítjuk. 4.' A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 2-nitro-imidazolt bázisos szer jelenlétében epihalogénhidrinnel reakcióba hozunk, és a reakcióterméket kis szénatomszámú alkánkarbonsawal, illetve e sav észterképző származékával O-^alkanoilezzük. 5. Az 1. és 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 2-nitro-imidazolt epihalogénhidrinnel l-(2-nitro-l-imidazolil)-34ialo-2-propanollá alakítunk, ebből kívánt esetben halogénhidrogénsavat hasítunk le és a kapott l-(2,3-epoxipropil)-2-nitro-imidazolt halogénhidrogénsavval újból l-(2-nitro-l-imidazolil)-3-hakH2-propanollá alakítjuk. 6. Az 1. és 2. igénypont szerinti eljárás, foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 2-nitro-imidazolt epiklórhidrinnel l-(2-nitro-l-imidazolil)-3-klór-2-propanollá alakítunk. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kapott 1--(2-nitro-l-imidazolil)-3-klór-2-propanolt sósav lehasításával l-(2,3-epoxipropil)-2-nitro-imidazollá alakítjuk. 8. Az 1—7. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése baktériumok, patogén élesztők és protozoák elleni hatású készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű imidazol-származékot, ahol X és R jelentése az 1. igénypont szerinti, gyógyászati adagolásra alkalmas, szilárd vagy folyékony hordozókkal és/vagy excipiensekkel összekeverjük. 1 dlb rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6807473. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 5