154670. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új atkaölő hatású készítmények előállítására
3 154670 4 tilamino-, dimetilamino-, acetilamino-, trifluoracetilamino-, benzolszulfonamido-, pa-ratoluolszulfonamido- vagy metánszulf onamido-csoport, tiol-csoport, alkiltiol- vagy oxigénezett alkiltiol-, pl. SOR6 vagy —S02 R 6 -csoport, ahol R 6 alkil-csoportot jelent, szulfo-csoport, szulfoészter- vagy szulfamido-csoport, szubsztituált amido-, pl. fenilszulfamil-, etilszulfamil-, klóretilszulfamil-csoport, heterociklusos-gyűrű, amely a benzimidazolgyűrűhöz »valamely nitrogénatomon keresztül kapcsolódik, X jelentése trifluormetil- vagy pentafluoretilcsoport, R5 jelentése alkil-, pl. metil-, etil-, hexil-, decil- vagy dodecil-csoport, szubsztituált alkil-, pl. klórmetil- vagy brómetil-csoport, aril-, pl. fenil^ vagy naftil-csoport, szubsztituált aril-, pl. tolil- vagy xilil-csoport, cikloalkil-, pl. ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport, végül szubsztituált cikloalkil-csoport. A szubsztituensek jelentésénél felsorolt heterociklusos gyűrű morfolinil-, piridinil-, piperidinil-, piperazinil-, N'-alkil- vagy N'-arilpiperazinil-csoport lehet. A találmány szerinti készítményekben szereplő szubsztituált benzimidazolok közül a következőket emeljük ki: 5,'6-diklór-l-fenoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimiáazol, 4-bróm-6-klór-l-etoxikarbonil-2-trifluormetil-benzimidazol, 4,6-dibróm-l-izopropoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol, 6-bróm-44dór-l-etoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol, 6-brám-4,5-diklór^l-izopropoxikarbonil-2-trifluormetil-benzirnidazol, 4-bróm-6-klór-l-izopropoxikarbonil-2-trifluormetil-benzimidazol, 5-ciano-l-izopropoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol, 6-bróm-4,5-diklór-l-etoxikarbonil-2-trifluormetiibenzimidazol, 5,6-diklór-l-etoxikarbonil-2T-trifluormetilbenzimidazol, 5,6-diklőr-l-metoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol, 6-klór-4-nitro-l-etoxikarbonil-2-trifluor>rnetil-benzimidazol, 4-klór-6-jód^l-etoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol, 5,6-diklór-l-cikldhexiloxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol, 6-bróm-4,5-diklór-l-(2'-iklóretoxikarbonii)-2--trifluormetilbenzimidazol, 4,5-diklór-l-metoxikarbonil-2-trifluormetil-benzimidazol, 4,5-diklór-l-ciklohexiloxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol, 4,5,6-triklór-l-ciklohexiloxikarbonil-2-trifluor-metilbenzimidazol, 4,5-diklór-l-hexiloxikarbonil-2-trifluormetil-benzimidazol, 4,5,6-triklór-l-alifanaftiloxikarbonil-2-trifluor-metilibenzimidazol, 4,6-diklór-l-fenoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol, 4-ibröm-5,6-diklór-l-etoxikarbonil-2-trifluormetil- benzimidazol, 4-brónn5,'6-diklór-l-pentiloxikar,bonil-2-trifluormetilbenzimidazol, 4-bróm-5,6-diklór-l-propiloxikarbonü-2-trifluormetilbenzimidazol, 6-klór-4-nitro-l-deciloxikarbonil~2-trifluormetilbenzimidazol, 6-klór-4-nitro-l-izopropoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol, 4,5-diklór-l-etoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol, 4,5-diklór-l-izopropoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol, 5-nitro-l-izopropoxikarbonü-2-trifluormetilbenzimidazol, 4,6-bróm-l-etoxikarbonil-2-trifluormetilbenz-imidazol és 4-bróm-6-klór-l-fenoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol. A találmány szerinti készítmények a fentieken kívül az alábbi új szubsztituált benzimidazolokat tartalmazhatják hatóanyagként: 6-bróm-4-klór-l~etoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol (fehér színű kristályok, olvadáspont 93—94 C°), 6-bróm-4,5-diklór-l-izopropoxikarbonil-2--trifluormetílbenzimidazol (fehéres színű kristályok, olvadáspont 130—131 C°), 4-bróm^6-klór-l-izopropoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol (olvadáspont 142—144 CQ ), 5-ciano-l-izopropoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol (olvadáspont 80—82 C°), 6-bróm-4,5-diklór-l-etoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol (olvadáspont 119—122 C°), 5,6-diklór-l-etoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol (olvadáspont 101 C°), 5,6-diklór-l-metoxikarbonil-2-triíluormetilbenzimidazol (olvadáspont 141 C°), 6-klór-4-nitro-l-etoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol (olvadáspont 71—13 C°), 4-kíór-6-jód-l-etoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol (olvadáspont 93—95 C°), 5,6-diklór-l-ciklohexiloxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol (olvadáspont 79—80 C°), 6-bróm-4,5-diklór-l-(2'-klóretoxikafbonil)-2--trifluormetilbenzimidazol (olvadáspont 135— 137 C°), 6-klór-4-nitFO-l-deciloxikarbonil-2-trifluormetil-benzimidazol (olvadáspont 58—59 C°), IC 15 20 25 SO 35 40 45 50 55 60 2
