154667. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VI. 29. (FA—642) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1965. VII. 16. Közzététel napja: 1967. X. 23. Megjelent: 1968. XI. 30. 154667 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d9 Decimái osztályozás: Feltalálók: D,r. Wolf Erhard vegyész, Frankfurt/Main, Dr. Schrinner Elmar állatorvos, Wiesbaden, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning cég, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás heterociklusos vegyületek előállítására 1 A találmány heterociklusos vegyületek előállítására vonatkozik; a találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletű o-amino-ihidroxámsavat — e képletben az R1; R 2 , R» és R 4 5 helyettesítők azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek, még pedig hidrogénatomokat, alkilvagy ariigyököket, halogénatomokat, nitro- vagy hidroxilcsoportokat képviselhetnek, vagy pedig két szomszsdos helyettesítő együtt egy anellált io benzolgyűrűt képezhet — valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő aldehiddel — e képletben R hidrogénatomot vagy egy adott esetben helyettesített alkil-, alkenil- vagy ariigyököt, vagy pedig egy adott 15 esetben ugyancsak helyettesített heterociklusos gyököt képvisel — vagy egy ilyen aldehid acilátjávai egy (I) általános képletű kinazolin-vegyületté — e képletben R és Rí—R4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel •— 20 alakítunk és adott esetben az így kapott terméket a megfelelő kinazolonná dehidratizáljuk. A találmány szerinti eljárás lefolyása a csatolt rajz szerinti (A) reakció-vázlattal szemléltethető. 25 A közbenső termékként keletkező Schiff-féle bázisok általában nem különíthetők el, hanem az adott reakciókörülmények között azonnal a megfelelő gyűrűs l,2-dihidro-4-ihidroxi-3-N-oxidokká rendeződnek át. Ezek a vegyületek 30 a csatolt rajz szerinti (la) általános képletű 1,2--dihidro-3-hidroxi-4-4teto-vegyületek alakjában is ábrázolhatók. A találmány szerinti eljárás kiindulóanyagaiként felhasználásra kerülő antranil-hidroxámsavak funkcionális csoportokat is hordozhatnak, mint amilyenek pl. az 5-nitro-antranil-hidroxámsav, 3,i5-dibrám-antranil~hidroxámsav, 4--klór-antranil-hidroxámisav, 5-klór-antranil-hidroxámsav, 4-hidroxi-antranil-hidroxámsav vegyületekben jelen vannak és/vagy alkilezve is lehetnek, mint pl. a 4-metil-antranil-hidroxámsav vagy a 4-metil-5-hidroxi-antranil-hidroxámsav. Tartalmazhatnak továbbá e vegyületek egy további kondenzált benzolgyűrűt is, mint pl. az l-amino-2-naftoe-hidroxámsav vagy a 2-amino-3-naftoe^hidroxámsav. Ezek a hidroxámsavak önmagukban ismert módszerekkel, előnyösen a megfelelően helyettesített antranilsavészterek hidröxilaminnal való reagáltatása útján állíthatók elő. Aldehidekként tetszőlegesen helyettesített, telített vagy telítetlen, alifás, aromás vagy heterociklusos aldehidek alkalmazhatók. Felhasználhatók az ilyen aldehidek acilátjai, mint pl. a kényelmesen hozzáférhető diacetátok, pl. furfurol-diaoetátok, mint az 5-nitrofurfurol-diacetát, adott esetben víz jelenlétében is. A találmány szerinti reakcióhoz felhasználható telített alifás aldehidek példáiként a kö-154667
