154625. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hosszabb szénláncú zsírsavamidok stabilizálására
154625 haden-halolaj, angolnaolaj, lepényhalolaj és hasonló olajok, mimellett a felsorolt anyagok karbamiddal, desztillációval vagy átkristályosítással nyert telített sav vagy telített savamidkomponensei is adott esetben idetartoznak. A zsír- 5 savamidok amidrésze lehet monoalkilamid,. mint monometil-, monoetil-, mono-n-propil-, mono-i-propil-, mini-n-butil-, mono-i-butil-, mono-t-butil-, mono-n-dodecil-, mono-palmitil és monosztearil-amid, dialkilamidok, mint di- 10 metil-, dietil-, di-n-propil-, di-i-propil-, di-n-butil-, didodecil-, dipalmitil- és disztearil-amid, monoalkenilamidok, mint monoallil-, monooleil-és monolinoleil-amid, dialkenilamid, mint diallil-, dioleil- és dilinoleil-amid, cikloalkilamid, 15 mint ciklopentil-, ciklohexil- és cikloheptil-amid, hidroxi-cikloalkil-amidok, mint o-, m- és/vagy p-mono-, di-, tri-, tetra-, penta- vagy hexahidroxi-ciklopentil-, ciklohexil- és cikloheptil-amid, rövidszénláncú alkoxicikloalkilamidok, mint o-, 20 m- és/vagy p-mono-, di-, tri-, tetra-, pentavagy hexametoxi-, etoxi-, n-propoxi-, i-propoxi-, n-butoxi-, i-butoxi- vagy t-butoxi-ciklopentil-, ciklohexil- és cikloheptil-amid, rövidszénláncú alkilcikloalkilamidok, mint o-, m- és/vagy p- 25 -mono-, di-, tri-, tetra-, penta- vagy hexametiletil-, n-propil-, i-propil-, n-butil-, i-butil- vagy t-butilciklopentil-, ciklohexil- és cikloheptil-amid, N-rövidszénláncú alkil-cikloalkilamid-, mint N-metil-, etil-, n-propil-j i-propil-, n-butil-, jo i-butil- vagy t-butilciklopentil-, ciklohexil- és cikloheptil-amid, cikloalkilamidok, amelyek komplex módon a fenti szubsztituensekkel vagy szubsztituálva, anilid, difenilamid-, fo-, més/vagy p-mono-, di-, tri-, tetra- vagy penta- 35 hidroxianilid, rövidszénláncú alkoxianilid, mint o-, m- és/vagy p-mono-, di-, tri-, tetra- vagy pentametoxi-, etoxi-, n-propoxi-, i-propoxi-, n-butoxi-, i-butoxi- vagy t-butoxianilid, rövidszénláncú alkilanilidok, mint o-, m- és/vagy 40 p-mono-, di-, tri-, tetra- vagy pentametil-, etil-, n-propil-, i-propil-, n-butil-, i-butil- vagy t-butilanilid, o-, m- és/vagy p-mono-, di-, tri-, tetravagy pentafluor-, klór-, bróm- és jódanilid, o-, m- és/vagy p-mqno-, di-, tri-, tetra- vagy pen- 45 tatrifluormetilanilid, N-rövidszénláncú alkilanilid, mint N-metil-, etil-, n-propil-, i-propil-, n-butil-, i-butil- és t-butilanilid, a fenti szubsztituensekkel komplex módon szubsztituált anilidok, benzilamid, dibenzilamid, o-, m-, és/vagy 50 p-mono-, di-, tri-, tetra- vagy pentahidroxibenzilamid, rövidszénláncú alkoxibenzilamidok, mint o-, m- és/vagy p-mono-, di-, tri-, tetravagy pentametoxi-, etoxi-, n-propoxi-, i-propoxi-, n-butoxi-, i-butoxi- vagy t-butoxibenzil- 55 amid, rövidszénláncú alkilbenzilamidok, mint o-, m- és/vagy p-mono-, di-, tri-, tetra- vagy pentametil-, etil-, n-propil-, i-propil-, n-butil-, i-butil- vagy t-butilbenzilamid, N-alfa-rövidszénláncú alkilbenzilamid, mint alfa-metil-, go etil-, n-propil-, i-propil-, n-butil-, i-butil- vagy t-butilbenzilamid, N-rövidszénláncú alkilbenzilamidok, mint N-metil-, etil-, n-propil-, i-propil-, n-butil-, i-butil- vagy t-butilbenzilamid, a fenti szubsztituensekkel komplex módon szubsztitu- 65 ált benzilamidok, végül pirrolból, pirrolidinből, piperidinből, morfolinból és hezametiléniminből levezethető heterociklusos amidok és adamantilamid. A felsorolt hosszabb szénláncú zsírsavamidokat akként szintetizálhatjuk, hogy a megfelelő zsírsavakat és aminokat dehidratáljuk, vagy a megfelelő zsírsavésztereket aminolízisnek vetjük alá, illetve a megfelelő glicerideket és aminokat visszük aminolízisbe. A felsorolt vegyületek közül csaknem mindegiyik ezidáig ismeretlen vegyület volt, amelyet a jelen találr mány szerint állítottak elő először. Azt találtuk, hogy a felsorolt vegyületek a vérre erős koleszterin-hatást fejtenek ki, a zsírok anyagcseréjét normalizálják és nem mutatnak kedvezőtlen toxicitási melléktüneteket. En nek folytán a felsorolt vegyületek rendkívül jól hasznosíthatók mind orvosi, mind élelmezési szempontból. A leírt zsírsavamid-származékok stabilitását a szakirodalom nem ismerteti. A feltalálók által végzett stabilitási vizsgálatok eredményeképpen, valamint a tárolás közben vizsgált biológiai aktivitáscsökkenés szempontjából azt tapasztaltuk, hogy a zsírsavamidszármazékok normál tárolási körülmények között nem hodrolizálnak, míg ásványi savak vagy lúgok jelenlétében hevítés közben hidrolízist szenvednek. így az amid-kötés elbomlására sem hosszú időn keresztül történő tárolásnál, sem a különböző műveletek közben nem szükséges külön ügyelni. Ha azonban az említett zsírsavamid-származékokat levegőatmoszférában, főként nedvesség jelenlétében tároljuk, akkor peroxidok képződnek, a peroxidképződés növekedése pedig a biológiai aktivitásra is kihat és a patkányokon és egereken észlelt súlygyarapodás megszűnik. Az említett vegyületek orvosi és élelmezési szempontból való felhasználása esetében fontos előfeltételt jelent, hogy a peroxidképződést még hosszú tárolás esetén is kiküszöböljük, vagyis a vegyületek minősége és biológiai aktivitása eredeti értéken hosszú ideig megmaradjon. A zsírsavamidszármazékok gazdaságos tárolása és stabilitása érdekében a találmány szerint stabilizálószereket használunk fel. Ezek a stabilizálószerek megfelelő mennyiségben felhasznált egy vagy több következőkben felsorolt antioxidánsből állnak: pl. alfa-tokoferol és acetátja, béta-tokoferol, gamma-tokoferol, deltatokoferol és származékai, gyapotcserjeolaj, szezámolaj, butilhidroxianizol (BHA), pirokatechinsavas észterek, mint etilészter, galluszsavészterek, mint izoamilgallát, vagy propilgallát, dibutilhidroxidtoluol (BHT) nor dihidrogua jar ecetsav, (NDGA), pirokatechinsav és tiodipropionsav. A találmány további félismeréséhez tartozik az, hogy ha szinergetikus szerként a felsorolt stabilizálószerekhez 10%rnál kisebb menynyiségben oxizsírsavak alkilésztereit adagoljuk, akkor a stabilizáló hatás megnövelhető. Oxizsírsavak alkilésztereiként a következők jönnek számításba: rövidszénláncú alkilészterek, mint mono- vagy polimetil-, etil-, n- vagy 2