154617. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyomirtó hatású 4-(metil-sulfonil)-2,6-dinitro-N,N-szubsztituált anilin-származékok előállítására

s 154617 6 II. táblázat Kikelés utáni permetezéssel végzett herbicid vizsgálatok '' -A gyomnövényre gyakorolt hatás Vizsgált vegyület 10 font/acre (4,53 kg/1125 négyszögöl) rákfű libatop 4-(Metilszulfonil)-2,6-dinitro--N,N-dipropilanilin 8 6 4-(Metilszulfonil)-2,6-dínitro-N,N-diallilanilin 8 7 5. példa: Szabadföldi kísérletek A 4-(metüszulfonil)-2,6-dinitro-N,N-dipropilanilin kikelés előtti és kikelés utáni hatékonyságát szabadföldi kísérletekkel vizsgáltuk. Amikor e vegyület adagjainak logaritmikusan növekvő mennyiségeit permeteztük puszta talajra, azt találtuk, hogy 0,8 font/acre (0,37 kg/1125 négyszögöl) mennyiség alkalmazása esetén az ellenőrzésre használt perje 95%-a elpusztult, míg 0,2 font/aere (0,09 kg/1125 négyszögöl) mennyiség már elegendő volt a rákfű kiirtásához, így a 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N,N-dipropilanilin erősen hatékony kikelés előtti herbicidnek tekinthető. 10 16 20 25 30 35 Kakaslábfüvet és libatopot permeteztünk a szabadföldi kísérletek során 4-(metilszulfonil)~ -2,6-dinitro-N,N-dipropilanilin logaritmikusan változó adagjaival, és megállapítottuk, hogy 0,3 font/acre (0,16 kg/1125 négyszögöl) adag esetén a kakaslábfű 95%-a elpusztult, míg 1,6 font/ acre (0,73/1125 négyszögöl) meennyiség a libatop 95%-ának pusztulását eredményezte. Ennek alapján a 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N,N-dipropilanilin szintén erősen hatékony kikelés utáni herbicidnek tekinthető. Hasonló kikelés előtti próbában a 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N,N-diallilanilin az angolperje 95%-ának pusztulását eredményezte 2,7 font/acre (1,22 kg/1125 négyszögöl) mennyiség esetén, míg hamisfű esetén 6,1 font/acre (2,76 kg/1125 négyszögöl), továbbá libatop és lósőska esetén 1 font/acre-nél (0,45 kg/1125 négyszögöl) kisebb mennyiségek idéztek elő hasonló hatást, vagyis a növény 95%-ának pusztulását. Egy másik kikelés előtti próbában a 4-(metilszulf onil)-2,6-dinitr o-N-pr opil-N-allilanilin az angolperje, kakaslábfű, libatop és eperparéj (Chenopodium album) 95%-át elpusztította 0,6; 0,2; 0,6, ill. 0,6 font/acre (0,27; 0,09; 0,27, ill. 0,27 kg/1125 négyszögöl) mennyiségben való felhasználás esetén. így a 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N-propil-N-allilanilint nagyon hatékony herbicidnek lehet tekinteni. Hasonló kísérleteket végeztünk egyéb homológokkal is, és a III. táblázatban megadott mennyiségek idézték elő a növény 95%-os pusztulását 1 font/acre (0,45 kg/1125 négyszögöl) mennyiségek esetén perje,' kakaslábfű, libatop és eperparéj gyomnövények esetében. III. táblázat Vegyület neve LD95

-érték, font/acre (kg/1125 négyszögöl) bárány-angolperje vizifu hbatop tar^j 4-(Metilszulfonil)-2,6-dmitro-N-propü~N-butilanilin 4-(Metilszulfonil)-2,6-dinitro-N-etil-N-propilanilin 4-(Metilszulfonil)-2,6-dinitro-N-etil-N-butilanilin 1,6 (0,72) <0,2 (<0,09) 0,3 (0,14 1,2 (0,54) 0,4 (0,18) <0,2 (<0,09) 1,2 (0,54) 0,5 (0,23) 0,7 (0,32) <1,0 «0,45) 0,2 (0,09) 0,3 (0,14 A fentiek alapján azt a következtetést lehet levonni, hogy ezek a vegyületek nagyon erős gyomirtó hatással rendelkeznek. A találmány szerinti 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitroanilin-származékok egyik előnye abban áll, hogy nem nagyon illékonyak, és általában a talajnak abban a részében maradnak, amelybe bevittük őket; egyes ilyen vegyületeket a talajon keresztül elmozdíthat a víz. Ennek követ-60 65 keztében az elpusztítani kívánt és a haszonnövény gyökérzetéhez viszonyítva a talaj kezelendő részének mégfelelő kiválasztása révén, továbbá figyelembe véve a víz hatását, ezeket a gyomirtó szereket mindenféle növény növekedésének a meggátlására felhasználhatjuk, egyes esetekben még viszonylag kis adagok mellett is, vagy pedig szelektivitásukat megnövelhetjük nem-kívánatos növények növekedésének 3