154617. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyomirtó hatású 4-(metil-sulfonil)-2,6-dinitro-N,N-szubsztituált anilin-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL ZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. XI. 11. (SE—1283) Amerikai Egyesült Allamok-beli elsőbbsége: 1964. XI. 13. Közzététel napja: 1967. X. 23. Megjelent: 1968. IX. 30. 154617 Szabadalmi osztály: 12 o 23—24 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c5 Deci mái osztályozás: Feltalálók: Tulajdonos: Soloway Samuel Barney, vegyész, Sittingbourne, Kent, Nagy-Britannia, Shell Internationale Research Zwahlen Kenneth Dean, vegyész, Modesto, California, Amerikai Egyesült Maatschappij N. V., Államok i Hága, Hollandia Eljárás gyomirtó hatású 4-(metilszulf onil)- 2,6-dmitro-N,N-szubsztituált anilin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű, gyomirtó hatású új 4-(metil-szulfonil)-2,6-dinitro-N,N-szubsztituált-anilin-származékok előállítására. A képletben R hidrogénatomot vagy metil-csoportot jelent, míg R' és R': 5 alkil- vagy alkenil-csoportokat jelentenek. Az R' és az R" gyökök azonosak vagy eltérők lehetnek, és pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, amil-, hexil- és allil-csoportokat jelenthetnek. 10 A találmány szerinti új vegyületek közül gyomirtó hatás szempontjából különösen előnyösek az alábbi vegyületek: 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N,N-dipropilanilin, 15 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N,N-diallilanilin és 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N-propil-N-allilanilin. Ugyancsak kitűnő herbicid hatékonyságúak az 20 alábbi vegyületek: 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N-propil,N-butüanilin, 4-(metilszuMonil)-2,6-dinitro-N-etil,N-butilanilin és 25 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N-etil,N-propilanilin. A találmány szerinti gyomirtó hatású új vegyületeket célszerűen úgy állíthatjuk elő, hogy 30 4-klór-3-nitro-fenil-metilszulfonból indulunk ki, és azt kénsav és salétromsav elegyével nitráljuk, vagy pedig a nitrálatlan p-klór-fenil-metilszulfonból indulunk ki. Első lépésben a CH3 — —S02 — csoporthoz viszonyítva meta-helyzetben nitráljuk a vegyületet füstölgő kénsavval és tömény salétromsavval. A kapott dinitro-vegyületet, vagyis a 4-klór-3,5-dinitro-fenil-metili szulfont egy második lépésben alkil- vagy alkenilaminnal reagáltatjuk. A szubsztituált amint a kívánt N,N-szubsztituált anilinnak megfelelően választjuk ki. A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa: 4-(Metilszulfonil)-2,6-dinitro-N,N-dipropilanilin előállítása A) 4-Klór-3,5-dinitrofenil-metilszulfon előállítása 6 súlyrész 4-klór-3-nitrofeml-metilszulfont részletekben hozzáadtunk 49 súlyrész füstölgő H2 S0 4 (30%-os) és 16 súlyrész vörösen füstölgő HNO3 (d=l,60) keverékéhez 30 C°-on. A reakcióelegyet keverés közben 3 órán át 120— 140 C°-on melegítettük, majd jégre öntöttük. Az elkülönült szilárd anyagot szűrtük, vízzel mostuk és szárítottuk. A terméket dimetilform-154617
