154563. lajstromszámú szabadalom • Rovarirtószer

154563 15 16 3-(3-metil-6-izopropilfenoxi)-propin-(l), f. p.: 69 C°/4 mm, 0-(4-klór-8-jód-2-nitrofenoxi)-propin-(l), o. p.: 91—93 C°, 3-<2,3-diforómfenoxi)-propin-(l), o. p.: 49—50 C°, 5 3^fenoxi-propin-(l), f. p.: 95 C°/25 mm. 2. példa: 19,8 g 2,3,6-triklór-ifenol, 13,1 g 3-bróm-propin-J(l), 15,2 g káliumkarbonát és 150 ml aceton elegyét 250 ml-es lombikban visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 8 órán át keverés közben forraljuk. A szilárd anyagot kiszűrjük, és a szűrletet vákuumban 60 C°-on bepároljuk. A maradékot 100 ml etanolból átkristályosítjuk és 50 C°-on vákuum-kemencében szárítjuk. A termék 63—65 C°-on olvadó 3^(2,3,6-triklór-fenoxi)-propin-(l). A fenti vegyületből 8,5 g-ot és 75 ml etanolt 500 ml-es lombikba mérünk. Az oldathoz erős keverés közben 15 perc alatt egyidejűleg kis részletekben 12 g jódot és 45 ml 10'%-os vizes nátriumhidroxidot csepegtetünk, miközben a hőmérsékletet 20—25 C°-oh tartjuk. A reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 100 ml vízzel hígítjuk és jegesvizes fürdőben lehűtjük. A képződő kristályokat leszűrjük és vákuum-kemencében 6:0 C°-on szárítjuk. A termék 88—89 C°-on olvadó l-jód-3-!

(2,3,6-triklór-fenoxi)-propin^(l). A fenti eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: l-jód-3-(-2,4,5-triklórifenoxi)-propin-4(l), o. p.: 111--113 C°, l-jód-3^(2,3,5-triklórfenoxi)-propin-(l), o. p.: 98—100 Có

, l-jód-3-(2,3,4-triklórfenoxi)-propin-(l), o. p.: 107—110 C°, l-jőd-34(3,4,5-trikló.rfenoxi)-propin-í(l), o. p.: 107—110 C°, l-jód-3-<2,4,6-triklórfenoxi)-propin-(l), o. p.: 102 C°, l-jód-3-(2,3-diklórfenoxi)-propin-(l), o. p.: 59— 60 C°, l-jód-3-(2,5-diklórfenoxi)-propin-(l), o. p.: 86— 88 C°, l-jód-3-(2,3,4,6-tetraklórfenoxi)-jpropin-(l), o. p.: 104—105 C°, l-jód-3-'(2,3,4,5,6-pentaklórfenoxi)-propin-(l), o. p.: 140—141 C°, l-jód-3-J(4-metoxifenoxi)-propin-(l), o. p.: 44—45 C°, l-jód-3-(2,3-diklórfenoxi)-propin-(l), o. p.: 68—69 C°, l-jód^3^(2-nitrofenoxi)-propin-(l), o. p.: 96—98 C°, l-jód-3-(2-nitro^4-klór-íenoxi)~propin-(l), o. p.: 116—117 C°, l-jód-3-(3-nitrofenoxi)-propin-(l), o. p.: 88—90 C°, l-jód-3-fenoxi-propin-(l), f. p.: 90 C°/O,05 mm, l-jód-3-!(4Jfluorifenoxi)-propin-(l), f. p.: 87 C°/0,O7'5 mm, l-jód-3-(2-klórfenoxi)-propin-.(l), f. p.: 97 C°/0,03 mm, l-jód-3-i(2-nitro-4-klór-6-jód-fenoxi)-propin-(l), o. p.: 115^116 C°. 3. példa: 500 ml-es lombikba 20 g 2-nitro-4-klór-tiofenolt és 55 ml 10%-os vizes nátriumihid-10 roxid oldatot mérünk. Az oldathoz keverés közben 15 perc alatt 13 g 3-bróm-propm-(l)-t csepegtetünk, miközben a hőmérsékletet 215—30 C°-on tartjuk. A reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd a kiváló csa-15 padékot leszűrjük, 200 ml vízzel mossuk és 60 C°-on vákuumkemencében szárítjuk. A termék 134—1316 C°-on olvadó 3-(2-nitro-4-iklór-feniltio)-propin-(l). A fenti eljárással analóg módon az alábbi 20 vegyületeket állítjuk elő: 3H('2,3-d:iklórHfeniltio)-propin-<l), o. p.: 59—60 C°, 3-H(3,4-.diklór-feniltio)-propin-(l), f. p.: 98 C°/0,04 mm, 25 3-(2,4,5-triklór^eniltio)-propin-(l), o. p.: 76—77 C°. 4. példa: 250 ml-es lombikba 8,9 g 2,3-diklór-tiofenolt, 30 14,7 g l-jód-3-bróm-propin-i(l)-t, 8,3 g káliumkarbonátot és 150 ml acetont mérünk. A reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 8 órán át keverés közben forraljuk. A szilárd anyagot leszűrjük és a szűrletet vákuum-35 ban 60 C°-on bepároljuk. A maradékot 250 ml petroléterben (30—60 C°) felvesszük és 150 g sziliikagélen kromatografáljuk. A termék 72—74 C°-on olvadó l-jód-3-j(2,3-diklór-feniltio)-propin-i(l). 40 Szabadalmi igénypontok: 1. Rovarirtószer azzal jellemezve, hogy valamely rovarölő hatású karbamátot és valamely 45 (I) általános képletű propargilarilétert tartalmaz (mely képletben Arii jelentése valamely helyettesítetlen vagy helyettesített aromás szénhidrogén-gyök, Y jelentése oxigén- vagy kénatom és X jelentése hidrogén- vagy halogén-50 atom), mimellett a készítmény 1 súlyrész karbamátra számítva előnyösen 0,1—10 súlyrész propargilarilétert tartalmaz. (Elsőbbség: 1965. szeptember 10.) 2. Az 1. igénypont szerinti rovarirtószer, az-55 zal jellemezve, hogy propargilariléterként valamely (II) általános képletű vegyületet tartalmaz (mely képletben Rí—R5 jelentése hidrogénatom, ihalogénatom, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, metilén-60 dioxi- vagy nitro-esoport. [(Elsőbbség: 1965. szeptember 10.) 3. Az 1—2. igénypont szerinti rovarirtószer, azzal jellemezve, ihogy propargilariléterként valamely 3^(dil

halogénlfenoxi)-propin-(l)-t, 3-65 -{trihalogéníenoxi)-propin^(l)-t vagy 3-(mono-