154563. lajstromszámú szabadalom • Rovarirtószer
154563 3 4 Nitrofenilpropargiléterek, pl.: 3-(3-mitrof enoxi)-propin-i( 1), l-jód-3-i(8Hnitrofenoxi)-propin-<(l), 3~(2^nitiro!fenoxi)-propin-(l). Helyettesített fenilpropargiléterek, a fenilgyökön különböző helyettesítőkkei, pl.: 3-(2-oiitro-4-iklór-fenoxi)-propinJ (l), 3-(4-klór -€-j ód-'2^nitro-jf enoxi)-propinj(.l), 1 -j ód-3H(i4-lklótr-6-!jőd-2Unitir o-tf emoxü)-propin -'(1 ). Niaftiipropargiléterdk, pl.: 1-propargiloxi-naftalin, l-propargiloxiJ2,4-diklár-naftalin, l_(3ujödpropargiloxi)-2,4-diklór-naftalin. A propaspgilariléterek igen előnyös csoportját a (II) általános képletű vegyületek képezik (mely képletben Rt—(R5 jelentése hidrogénatom, halogénatom, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, metiléndioxi- vagy nitro-csoport). Különösen előnyösek a dihalo-és mononitrofeniJpropargiléterek, pl. a 2,4--diklór-í enil-propargiléter [3-(2,4-diklór-ifenoxi)-propin-Jíl)] és a triklórfenil-ipropargiléter, melyek könnyen előállítható és magas aktivitással rendelkező vegyületek. A találmányunk szerinti színenergétikus hatású rovarírtószerlben bármely rovarölő hatású kanbamát felhasználható, pl. karbociklikus és heteroeiklikus karbamátok, mint aril-karbamátok (pl. f enilkarbaímátok); fenil-N-alkil-karbamátok (pl. feniil-lN-imetilkarlbamát); fenil-N,N-dialkil-karbamátok (pl. fenil-N,N-ddmetilkarbamát);' helyettesített fenilkarbamátok (pl. o-klórfenil-N-metil-karibamát, p-fluorfenil-iN-metil-ikarbamát, m-lbrómifenil-N-imetil-karbamát, p-acetilfenil-iN-metil-karbamáít, alkilfenil-N-metil-karbamátck mint 'm-metilfenil-iN-metil-karbamát, p-etilfenil-NMmetilnkarbamát, o-ciklohexilfeniil-HN-meitil-karbamát, o-jódfenil-N-metil-karbaniát, 2,3"dimetil-4-klór!fenil-N-metil-karbarnát, 2,4,6-triklor-3,l 5-dimetilfenil-N^metil-karibamát); naftiilkaribamátok (pl. 1-naftil-N-alkil-karbaimátok, 2i'-na:ftil-N-alkil-karbainiátok, l-naftil^N,N-dialkil4carfoamátok); helyettesített naftilkarfoamátok (pl. 2,4-diklór-l-naftil-karbamát, 2,4-dikJór-4-naftil-N-<metil~fearbamát); hidrogénezett naftilkarbamátok (pl. l-(5,6-dilhid!ronaftil)-iN-metil-<karbamát); indanilkarbarnátbk (pl. 4-indanil-N-alkil-karbamátok, 4-indanil-N,!N-dialkil-karbamátok); pirazolil-kanbamátok (pl. l^fenil-^metilpirazolil-NjN-diimetil-karlhamát, l-izopropil-S-metilpirazolil-N,N-dimetil-karbarnát); ditiolanoximinokarbamátok (pl. 2-metilimino-l,3-ditiolan, 2-oximino-1,4-ditiolan, 2-oximino-4,3-ditiolan, 2-metilkarbamoiloximiino-1,3-ditiolan, 2-oximino-5-ditiolan). Különösen előnyösek az alábbi, rovarölő hatású kanbamátok: kis szénatomszámú alkilfenilJN-metil-karbamátok (pl. 3-szek.butilfenil-N-meti'lJkarbamát, 3-terc.butilfeniil-N-metil-karbamát, 2-terc.butilfenil-N-metil-karbamát, 3-izopropilfenil-N-metil-karbamát, 3-metil-5--izopropdlfenil^N-metil-karibamát); kis szénatomszámú alkoxi-fenil-ÍN-metil-karbamátok (pl. 2-izopropoxifenil-N-metil-ka:rtbamát, o-szek.butoxifenil-N-metil-karbamát, 2-izopropoxi-5--metilfenil-iN-metil-karbamát, o-ciklopentoxíf enil-N-metil-karbamát); aminof enál-N-me til -karbamátok (pl. 3,5-dimetil-4-dimetilaminofenil-N-metil-karbamát, 3-metil-4-dimetólaminofeniL-N-metil^karbaniat, 2-kis szénatomszámú alkil-3-aminofenil-N-metil-karbamát, 2-kis szénatomszámú alkil-3-alkilaminof enil-N-metil-karbamát, 2-kis szénatomszámú alkil-3-dialkilaminofenil-N-nrietil-karbamát, 2-dialkilaminofenil-N-metil-karbamát); helyettesített fenil-N-metilkarbamátbk (pl. 4-tiocianofenil-N-metil-karbamát, 3,5-dtimetil-4-aükiltiofenil-N-imetil-karbamát, 3,4-dimetil-6~klárf enil-N-metil-karbamát); kanbociklikus karbamátok (pl. 5,5-dimetil-3-oxo-l-cikilohexén-l-iljNHmetil-karbamát, 3-ciklohexenilmetil-N-metil-karbamát); 1-naf til-N-metil-toarbamátok (pl. l-naftil-N-metil-karbamát, 2,4-diklór-l-naMl-'N-metil-karbamát), továbbá heteroeiklikus karbaimátck (pl. 1-izopropil-S-imetil-jpiirazolil-ÍSÍHN.N-dimetiPkarbamát, l-fenil-3-metil-pirazolil-(5)-N,N-dimetil-karlbamát, 2-metilkarbamoiloximino-l,3-ditiolan). Azt találtuk, hogy rovarölő hatású karbamátok hatékonysága a találmányunk szerinti, (I) képletű propargilariléterekkel képezett kombinációkban jelentős mértékben erősödik. A karbamátok rovarölő tulajdonságai mind mennyiségi, mind minőségi szempontból javulnak. A találmányunk szerinti, szinergizmuson alapuló rovarirtószer gyorsabb bénulást és nagyobb mérvű pusztulást okoz és az eddigi módszereknél hatékonyabb rovarirtást tesz lehetővé. A találmányunk szerinti rovarírtószer nagy előnye a melegvérű állatolkkal, elsősorban emlősökkel szemben mutatott viszonylag csekély toxicitás. Az alábbi, (I) táblázatiban a karbamátok és propargilarilétereik egyes reprezentánsainak LD5o-értékeit adjuk meg: 1. táblázat Emlősökkel szemben mutatott toxicitás LD5!) (mg/kg/p. o.) 1-naftil-N-metil-ikarlbamát 840 (egér) 1-naftil-N-metil-ikairbamát 500—700 (patkány) 4-dimetilamino-3,5-xilil-N-metil-karbamát 15—60 (patkány) 10 15 20 25 SO 35 40 45 50 55 60 2
