154514. lajstromszámú szabadalom • Eljárás di-uretánok előállítására
7 154514 8 nálhatók fel, amelyeknél kívánatos a különböző mikroorganizmusok, pl. rothasztó baktériumok vagy bőrgombák elleni hatásosság; ilyenek pl. a fürdőszőnyegek, kilincsek, ajtó-szerelvények, ülőbútorok, uszodai padlórácsok, falbevonatok (különösen kórházakban) stb. Erre alkalmas padlóviaszokba és padló'fénymázakba való bevitel útján fertőtlenítő és rovarölő hatású padlóápolószereket, valamint hasonló jellegű bútorápolószereket is előállíthatunk. A találmány szerinti új diuretánok fentebb ismertetett előállítási eljárása számos különféle módon változtatható. Eljárhatunk pl- oly módon, hogy foszgént egy H2 iN—R—NH 2 képletű diaminnal reagáltatunk és a képződött di-karbaminsavkloridot ill. diizocianátot valamely megfelelően halogénezett fenollal reagáltatjuk tovább. Fordított sorrendben, reagáltathatjuk a foszgént egy megfelelően halogénezett fenollal a megfelelő klórkarbonáttá és ezt hozhatjuk azután reakcióba a diaminnal. Eljárhatunk továbbá oly módon is, hogy egy H2 'N—R—,NH 2 képletű diamint valamely klórhangyasav-alkilészterrel reagáltatunk és az így kapott megfelelő diuretant valamely megfelelően halogénezett fenollal átészterezzük. A találmány szerinti diuretánok előállítására alkalmazható módszerek közül különösen előnyös, ha a kereskedelemben könnyen beszerezhető izocianátokat reagáltatjuk a megfelelő fenolokkal. E reakciók lefolytatására oldószert, pl. benzolt, toluolt, xilolt, dioxánt stb. alkalmazhatunk-A reakció meggyorsítása és teljessé tétele érdekében előnyösen valamely tercier bázis, mint trietilamin, trietiléndiamin stb. jelenlétében dolgozhatunk. Az említett eljárás során pl. az alábbi anyagokat alkalmazhatjuk kiindulóanyagként: etiléndiizocianát, 1,3-propiléndiizocianát, tetrametiléndiizocianát, pentametiléndiizocianát, hexametiléndiizocianát, heptametiléndüzocianát, oktametiléndiizocianát, nonametiléndiizocianát, dekametiléndiizocianát, undekametiléndiizocianát, dodekametiléndiizocianát, béta, béta'-diizocianáto-dietiléter, ' béta,béta'-diizocianátó-dietilszulfid, 1,3-fenilén-düzocianát, 1,4-tfenilén-diizocianát, toliIén-2,4-diizocianát, m-xililén-diizocianát, 1,5-naftilén-diizocianát, 4,4'-diizocianáto-difenilmetán, 4,4'-diizocianáto-3,3'-dimetil-difenilmetán, 4,4'-diizocianáto-3,3'-dimetoxi-difenil, 4,4'-diizocianáto-3,3'-climetil-difenil stb.; a reakció másik kiindulóanyagaként pedig pl. 2,4,5--triklórfenol, 2,3,4,6-tetraklórfenol, 2,4-diklór-5-brómfenol, . 2,5-diklór-4-jódfenol stb. alkalmazható. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik. 1. példa: a) 23,2 rész 2,3,4,6-tetraklórfenolt, 8,4 rész hexametilén-l,6-diizoeianátot és 0,5 rész trietil-20 amint 250 rész benzolban oldunk és az elegyet keverés közben 1 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. A reakcióelegy 10 C° hőmérsékletre történő lehűlése után a levált terméket szűréssel elkülönítjük és megszárítjuk. Ily mó-15 don 27,8 résznek megfelelő hozammal kapjuk a csatolt rajz szerinti (IV) képletű vegyületet. Kloroform és petroléter elegyéből történő átkristályosítással 193'—194 C°-on olvadó tisztított terméket kapunk. (1. sz. vegyület.) 20 Elemzési adatok: a C2oH16 04N 2 Cl8 képlet alapján számított értékek: C 38,01%, H 2,55%, N 4,43%; 25 talált értékek: C 37,93%:, H 2,63%, N 4,38%. •b) 300 g nátrium-2,3,4,6-tetraklórfenolátot 30 1500 ml vízben oldunk. Ehihez az oldathoz élénk keverés közben, 10 C° alatti hőmérsékleten 500 ml benzolos 20%-os foszgénoldatot csepegtetünk. 2 óra múlva a benzolos réteget elkülönítjük, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk és bepá-35 roljuk. A maradékot vákuumban desztilláljuk; ily módon 310 g klórhangyasav-2,3,4,6-tetraklórfenilésztert kapunk, amely 14 mm Hg-oszlop nyomás alatt 152—156 C°-on forr. Ha 2 mól ilyen észtert 1 mól hexametiléndiaminnal éter-40 ben, 2 mól piridin jelenlétében 20 C° hőmérsékleten 2—3 óra hosszat keverünk, akkor jó termelési hányaddal kapjuk az 1. sz. vegyületet. c) 1 mól hexametiléndiamint 2 mól hangya-45 sav-etilészterrel éterben, 2 mól piridin jelenlétében reagáltatunk; ily módon a H5 C 2 OOC—HN—(CH 2 ) 6 —NH—COOC 2 H 5 50 képletű diuretánhoz jutunk. Ezt a diuretant 2 mól 2,3,4,6-tetraklórfenollal, kumolban, az etanol-lehasítás befejeződéséig hevítjük, amikaris kielégítő termelési hányaddal kapjiuk az 1- sz. vegyületet. 55 Hasonló módon állíthatók elő az alábbi táblázatban felsorolt további Ar—O—C—NH—R—NH—C—O—Ar 60 II II o o általános képletű vegyületek is, amelyekben Ar és R jelentése megfelel az alábbi táblázatban 65 megadott csoportoknak. 4
