154496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás féregellenes és növekedést serkentő hatású karbaminsav- és tiokarbaminsav-észterek előállítására
MAGVAS NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. V. 17. Svájci elsőbbsége: 1965. V. 18. Közzététel napja: 1967. X. 23. Megjelent: 1968. IX. 30. (AI—97) 154496 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 , c 5 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Traber Walter vegyész, Kiehen, Dr. Margot Alfred vegyész, Basel, Dr. Gallay Jean Jacques vegyész, Birsfelden, Svájc Tulajdonos: AGRIPAT S.A. cég, Basel, Svájc Eljárás féregeilenes és növekedést serkentő hatású karfoaminsav- és tiokarbaminsav-észterek előállítására A találmány tárgya: analóg eljárás új karbaminsav- és tiokarfoaminsav-nészterek előállítására, melyek kiváló féregellenes (anthelmintikus) és növekedést serkentő tulajdonságokkal rendelkeznek. A házi- és haszonállatok szervezetében előforduló enctoparaziták közül a legnagyobb károkat a férgek okozzák. A féreggel fertőzött állat nemcsak lassan növekszik, illetve súlygyarapodása nem kielégítő, hanem gyakran olyan súlyos károsodások lépnek fel, melyeknek következménye az állat elhullása lehet. Ezért igen nagy jelentősége van az olyan szerek kidolgozásának, amelyek alkalmasak a férgeknek és ezek különböző fejlődési stádiumainak leleüzdésére, valamint a velük való fertőződés megelőzésére. Eddig is számos féregellenes hatóanyag .(anthelmetikum) vált ismeretessé, de «ezek nem teljesen kielégítők, akár azért, mert texikussag szempontjából elviselhető adagokban hatásuk túl gyenge, akár azért, mert igazán hatásos adagokban alkalmazva nem kívánt mellékhatások lépnek fel, melyek komoly szervi károsodásokihoz vezethetnek. Az irodalomból már ismeretes egy sorozat, ismert módszerekkel előállított karbamin- és tjokarbammsav-észter melyek farmakológiai, féregellenes, bakterwäd és fungicid tulajdonságait már megvizsgálták. Így pl. M. T. Leffler és társai [Am. SOG. W, 3439 (1948)] olyan (a) alatti karbaminsav malá-5 riaellenes tulajdonságait vizsgálták, amelynél A valamely alkoxigyökkel és klóratomokkal helyettesített fenilgyököt, B pedig valamely helyettesített fenilgyököt jelent, míg R. P. Mull [Am. Soc. 77, 581 (19*55)] valamint A. Riedhe és 10 társai [Archiv der Pharmazie 294/66. köt., 2M— 209 (19611)] olyan (a) alatti tiokarbamiasav-iésztereket vizsgáltak féregellenes, ill. baktériumos gombaölő tulajdonságaikra nézve, amelyeknél A valamely helyettesített fenilgyököt és B 15 valamely, ugyancsak, helyettesített alkilgyököt, ill- valamely fenilgyököt jelent. Ezeknek az ismertté vált karbamin- és tiokarbamínsav-észtereknek A fenilgyökében azonban nincsen trifluormetilcsoport. 20 A szerkezetileg legközelebb eső (a) alatti karbaminsav-észterekkel szemben, melyeknél a B fenilgyök nem hord trifluormetil-esoportot [Am. Soc. 70, 3439 (1948)], a jelen találmáay szerint előállítható vegyület féregellenes hatása 25 az ismert vegyületekének 20-szorosa is lehet. Ügy találtuk, hogy az (I.) általános képletnek megfelelő karbaminsav- és tiokarbaminsav-észterek — ebben a képletben A—NH—CQ(S)—OB (a) 30 Rx és R 2 egymástól függetlenül hidrogén- vagy 154496
