154482. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbonsavhidrazidok, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó növényvédőszerek előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. IX. 05. (SCHE—151) Német Szövetségi Köztársaság-Jbeli elsőbbsége • 1965. IX. 14. ' Közzététel napja: 1967. VIII. 22. Megjelent: 1968. VII. 31. 154482 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Dietrich Baumert, Guatemala, Dr. Heinz-Eberhard Freund, Nyugat-Berlin Tulajdonos :• Schering AG., Nyugat-Berlin Eljárás karbonsavhidrazidok, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó növényvédőszerek előállítására Ä találmány tárgya eljárás olyan új karbonsavhidrazidok előállítására, amelyek vetőmagvak káros gombái ellen kifejtett hatással tűnnek ki. A találmány tárgya továbbá eljárás az új vegyületeket tartalmazó növényvédőszerek 5 előállítására. Vetőmagvak káros gombáinak irtására a gyakorlatban elsősorban higany-tartalmú hatóanyagokat vagy univarzáiesávákat használnak, 'amelyeknek azonban hátrányuk, hogy erősen 10 mérgezők. Szerves fungieidek, például a tetrametil-tiurámddszulfid (TMTD) és az N-triklórmetiltio-4-ciklohexán-'l,í2^dikariboximid (CSAPTÁN) ezzel szemben jelentősen kisebb mérgező hatást mutatnak ugyan, azonban nem mindig 15 nyújtanak 'kielégítő hatást. Eljárást dolgoztunk., ki vetőmagvak kártékony gombái ellen hatékony I általános képletű új vegyületek előállítására — amely kép- 20 létben X és Y azonos vagy eltérő lehet és jelentésük hidrogénatom:, klóratom vagy nitrocsoport, míg R vinil-, n-foutil- vagy n-amilgyÓköt jelent. A találmány szerinti eljárás értelmében úgy járunk el, hogy a II általános 25 képletű ifenilhidrazinokat — amely képtelen X és Y jelentése a fenti — a III általános képletű karbonsavakkal vagy azok funkcionális származékaival — amely képletben R jelentése a fenti és a Z gyök -OH, -O-alkil-, so -OCO-R gyököt vagy halogénatomot jelent — 'reagáltatjuk. A találmány szerinti hatóanyagok előállítása célszerűen úgy történihet, hogy a megfelelően szubsztituált fenilhídrazinokat a megfelelő karbonsavakkal vagy azok funkcionális származékaival, ill. halogenidjeivel, anbidridjeivel vagy észrevételeivel reagáltatjuk, előnyösen vízmegkötőszerek, savakceptoroik vagy katalizátorok jelenlétében, a csatolt rajz szerint 1. reakicióséma szerint, ahol Z például -OH, -O-alkil-, -OCO-R csoportot vagy halogénatomot jelent és X, Y és R jelentése a fenti. Az alábbi példa valeriánsavj

(3,4-diklór-fenil-hidrazAd) előállítását adja meg: 13,2 g (0,07146 mól) 3,4-diklór-íenil-hidrazin és 10,45 ml (0,0746 mól) trietilamin 100 ml acetonitrillel készített oldatához szobahőmérsékleten 8,8 mii 1(0,0746 mól) valeriánsavkloridot csepegtetünk. A hőmérséklet kb. 55 C°-ra növekszik. Fél órán át tartó utókezelés után a reakcióelegyet jeges vízbe öntjük, a csapadékot leszívatjuk, mossuk, szárítjuk és könnyűben-, •zin/benzol elegyből átkristályosítjuk. Hozam: 14,6 g = az elméleti érték 75%-a-O. p.: 121—il!22 C. 154482