154429. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázikusan szubsztituált fenil-acetonitril-számazékok előállítására
154429 benzollal, és az így kivált homoveratril-amin-hidrokloridot leszívatjuk. A szűredéket 10%-os nátronlúggal mossuk, vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk, az oldószert ledesztilláljuk, és a maradékot frakcionáljuk. Ilyen módon 45 g a-izopropiÍ-a-{i(iN-homoveratrilJ-y-amino-propílJ-S-triíluor-metil-fenil-acetonitrilt kapunk sárga, nyúlós'olajként. Kitermelés: az elméleti érték 68%-a; fp./0,l Hg mm: 203—208 C°. A kapott szekunder bázisból 45 g-ot oldunk 100 ml metanolban és 40 ml 35%-os vizes formaidelhid oldatban, majd 7,5 g (0,2 mól) nátriumbórhidrid részletekben való hozzáadásával melegen metilezzük. A reakció közben az oldat forrásig felmelegszik. Ezután a reakcióelegyet hét órán át hőközlés nélkül tovább keverjük. A metanolos oldatot szárazra pároljuk, a maradékhoz 200 ml vizet adunk, majd éterrel extraháljuk. A kiszárított éteres oldatot újra bepároljuk, és a maradékot ledesztilláljuk. Ilyen módon 30,5 g a^izopropil-aiKN-metil-N-homoveratril)-y-aminopropil]-'3-trifluor-metil-fenil-acetonitrilt kapunk nyúlós, sárga olajként. Kitermelés: az elméleti érték 66%-a; fp./0,l Hg mm: 195—^^200 C°. Savanyú oxalátsó: op. = 158 C°. A só azonos a 2. és a 3. példában leírt oxaláttal. A metilezést formaldehid/hangyasavval is végezhetjük, vagy pedig palládium- vagy nikkel-katalizátor vagy amalgámozott alumínium jelenlétében hidrogén behatásával, az 1 158 083 számú német szabadalom 3. példájában leírt feltételek mellett. Szabadalmi igénypont: Eljárás az I általános képletű, bázisosan szübsztituált, gyógyászati hatékonyságú fenilacetonitril-származékok előállítására, ahol A, B és C 10 15 20 25 35 40 hidrogén- vagy halogénatomot vagy trifluormetil-csoportot, vagy rövidszénláncú alkil- vagy alkoxi-csoportot jelentenek, és az utóbbi esetben két szomszédos csoport együtt metiléndioxi-csoportot is jelenthet, R jelentése rövidszénláncú alifás gyök, Rt rövidszénláncú alkil-gyököt, telített vagy telítetlen, ciklusos vagy biciklusos szénhidrogén-gyököt vagy benzilvagy fenil-gyököt vagy trifluormetilbenzil - vagy trifluormetilfenil-gyököt jelent, n jelentése 2i, 3 vagy 4, és :m jelentése 1, 2 vagy 3, ahol az A, B és C szubsztituensek közül legalább egynek a jelentése trifluormetil-csoport, amennyiben az utóbbi csoportot az Rx gyök nem tartalmazza, azzal jellemezve, l hogy bázikus kondenzálószer jelenlétében a) II általános képletű fenil-aoetonitrüeket — ahol A, B, C és Rí jelentése a fenti — egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ahol A, B, C, R és n és m jelentése a fenti, míg X reakcióképes savmaradékot jelent —, vagy b) IV általános képletű fenil-acetonitrileket — ahol A, B, C, R, n és m jelentése a fenti — Rí—X általános képletű vegyületekkel reagáltatunk — ahol X és RÍ jelentése a fenti —, vagy c) V általános képletű fenil-acetonitrileket — ahol A, B és C jelentése a fenti — VI általános képletű vegyületekkel — ahol A, B, C, R, X, n és m jelentése a fenti — és RÍ—X általános képletű vegyületekkel — ahol Rx és X jelentése a fenti — reagáltatunk, vagy d) VII általános képletű fenil-acetonitrileket — ahol A, B, C, R1; X és n jelentése a fenti — VIII általános képletű vegyületekkel reagáltatunk — ahol A, B, C,. R és m jelentése a fenti —. vagy e) IX általános képletű fenil-acetonitrileket '— ahol A, B, (C, R1; X és n jelentése a fenti — X általános képletű vegyületekkel reagáltatunk, ahol A, B, C és m jelentése a fenti —, és a kapott szekunder aminokba önmagában ismert módon bevisszük az R gyököt. Figyelembe vett nyomtatvány: 1,154 810 és 1,158 083 számú NSZK szabadalom. 3 rajz, 19 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6806646. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
