154426. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acetilén-vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. II. 23. Svájci elsőbbsége: 1965. III. 12. Közzététel napja: 1967. IX. 22. Megjelent: 1968. VII. 31. (HO—930) 154426 Szabadalmi osztály: 12 o 19—22 Nemzetközi osztály: C 07 c3 , c 4 Deci mái osztályozás: Feltalálók: Rüegg Rudolf vegyész, Bottmingen, Ryser Gottlieb vegyész, Basel, Schwieter Ulrich vegyész, Reinach, Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás acetilén-vegyületek előállítására A találmány eljárás az (I) általános képletű acetilén-vegyületek és sóik előállítására, ahol RÍ tercier aminoalkoxi-'csoport, R2, R3 és R 4 hidrogén, halogén vagy kis szénatomszámú alkü-csoport, R5 hidrogén, halogén, kis szénatomszámú 5 alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, nitro- vagy diszubsztituált amino-csoport és R6 hidrogén, halogén, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, nitro-, diszubsztituált aminő-csoport vagy tercier ammoalkoxi-esoport. 10 Ha R2 , R3, R 4 , R 5 és R 8 kis szénatomszámú < alkil-csoport, ez legfeljebb 7 szénatomot tartalmazhat. Ilyenek pl. a metil-, etil- és izopropil-csoport. Ha R5 és R 6 kis szénatomszámú alkoxi-csoport, 15 éz ugyancsak legfeljebb 7 szénatomot tartalmazhat. E csoport példái a metoxi-, etoxi- és izopropoxi-csoport. Ha R2 , R 3 , R 4 , R 5 és R 6 halogén, ez előnyösen fluor, klór és bróm. 20 Az előnyösen^ p-helyzetű RÍ és R6 tercier aminoalkoxi-csoport pl. a (III) képletű csoport, .ahol R diszubsztituált amino-csoport, n 1—4 közötti egész szám, különösen 2 vagy 3. Diszubsztituált amino-csoportként a dialkil- 25 amino-csoport, különösen dHkisszénatomszámúalkil)amino-csoport, pl. a dimetil-, dietil- vagy di-n-propilamino-csoport részesül előnyben. Ez lőhet azonban adott esetben szubsztituált heterociklusos gyűrűben, pl. 5- vagy 6-tagú hetero- 30 ciklusos gyűrűben is mint morfolino-, pirrolidino- vagy piperidino-csoport. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy a (II) általános képletű benzofenont, ahol Rí, R2, R3, R4 , R 5 és R 6 jelentése a fentiek szerinti, fémorganikus reakció segítségével acetilénnel átalakítjuk és a kapott terméket adott esetben sóvá alakítjuk. A találmány szerinti eljárással kapható vegyületek példái a következők: 1,4-bisz-.[p-í(dietilaminoetoxi)-m-tolil] -4,4-bisz-i(m-klórf' enil)-2-butin-l ,4-diol; 1,4-bisz-i[p-i(dietilaminoetoxi)-f enil]-l ,4-bisz->(m-klórfenil)-2-butin-l ,4-diol; 1,4-bisz-{p^(dietilaminoetoxi)-f enil]-l ,4-bisz^(m-fl'Uorfenil)-2-butin-l,4-diol; l,4-bisz-[p-!(dietilaminoetoxi)-fenil]-l,4-bisz-H(p^tolil)-2,-butin-1,4-diol; 1,4-bisz4pj(di-n-propilaminoetoxi)-fenil]-l ,4--bisz-í(m-klórfenil)^2-butin-l,4-diol; l,4-bisz-(p-(dimetilaminoetoxi)^feniI]-l,4-bLsz-(m-klórf enil)-2-butin-l,4-diol; 1,4~bisz-{p-((dietilaminopropoxi)-fenil]-l ,4-foisz-(m-klórif enil)-2-butin^l ,4-diol; l,4-bisz-i[p4(dietilaminoetoxi)-fenil]-l,4-bisz-(p-klórf enil)-2-butin-l ,4-diol; 1,4-bisz-![p-í(dietilaminoetoxi)-fenil] -1,4-bisz^(m,p^diklórfenil)-2-butm^l ,4-diol; 154426
