154423. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,3,6-tetrahidro-piridin származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. I. 14. Svájci elsőbbsége:.1965. I. 15. Közzététel napja: 1967. IX. 22. Megjelent: 1968. VII. 31. (GE—582) 154423 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d, Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Kühnis Hans vegyész, Dr. Ryf Hugo vegyész, Dr. Denss Rolf vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. Basel, Svájc Eljárás 1,2,3,6-^etrahidro-piridm származékok előállítására A találmány tárgyát az 1,2,3,6-tetraihidro-piridin értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új származékainak előállítására szolgáló eljárás képezi. Meglepő módon azt találtuk, hogy az 1,2,3,6- 5 -tetrahidro-piridin (I) általános képletű származékai — e képletben RÍ legfeljebb 12 szénatomos alkilgyököt, 3—5 szénatomos alkenilgyököt, ciklopropilmetil- 10 -gyököt vaigy 7—9" szénatomos fenilalkilgyököt, R2 hidrogénatomot vagy metilgyököt, R3 legfeljebb 4 szénatohios alkilgyököt, fenilgyököt vagy 7—9 szénatomos fenilalkilgyököt 15 képvisel —> valamint e vegyületek szervetlen vagy szerves savakkal képezett sói értékes farmakológiai tulajdonságokkal, elsősorban orális és parenterális 20 alkalmazás esetén egyaránt mutatkozó kitűnő analgfitikus hatással, valamint erős antitusszív (köhögéscsillapító) 'hatással, rendelkeznek. Az egyéb fáj dalomcsillapí főszerekkel ellentétben ezek a vegyületek nem mutatnak paraszimpa- 25 tikolitikus hatásokat, sőt inkább paraszimpatikomimetikus módon hatnak. Emellett ezek a vegyületek viszonylag kevéssé toxikusak és így a gyógyászatban kiválóan alkalmazhatók pl. különféle eredetű fájdalmak csökkentésére, ill. 30 megszüntetésére, valamint a köhögési inger csökkentésére, ill. megszüntetésére is. / Az (I) általános képletű vegyületekben, valamint az ezek előállítására felhasználható, alább ismertetendő kiindulóanyagok képletében Rí pl. alkilgyök, mint metil-, etil-, n-pí-ppil-, izopföpil-, n-<butil-, izobutil-, szek.butil-, n-amil-, izoamil-, n-hexil-, n-okfil-, n-decil- vagy u-doáecil-gyök, továbbá alkenilgyök, mint allil-, krótil- vagy gamma,gamma-di-métilallil-gyök, eiklopropilrhetil-gyök vagy fenilalMl-, mint benzil-, béta-fériiletil- vagy gamma-fenilpropil-gyök lehet. R{ helyén pl. metil-, etil-, n-propil-, izopföpil-, n-butil-, izobutil-, szek.butil-, tere.butil-, fefül-, benzil-, p^metilbenzil-, alfa-feniletil- vágy béta-femletil-gyök állhat. Az (I) általános képletű vegyületek, Valamint szervetlen vagy szerves savakkal képezett sóik a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű piridiniumvegyületet — e képletben R4 és R 5 rövidszénláncú alkilgyököket Vagy e két jel együtt egy rövidszénlánqú alkiléncsoportot képvisel, X- hidroxil-iont, valamely egyvegyértékű aniont vagy valamely többvegyértékű anion egy normál-ekvivalensét jelentheti, 154423
