154422. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fentiazin-származékok előállítására
154422 10 -benzoil-hidroxilamint amorf állapotban, Rf: 0,88, a termelési hányad 91%; b) 2-metoxi-il0-(3'-metilamino-2'-metil-propil)-fentiazinból az N-t[3-"(2'-metoxiifentiazin-10'-il)-2-metil-propilpN-metil-0-benzoil-hidroxilamint, op. 150—152°;' a termelési hányad 21%; c) 2-etil-l!0-J(3'-metilamino^2'-metil-propil)-fentiazinból az N43-<2'-etil-fentiazin-10'-il)»2--metil-propil]-N-metil-0-Jbenzoil-hidroxilamint, op. 120°; a termelési hányad 53%; d) 2-klór-il0-í$'-metilamino-etil)-fentiazinból az N-i[2H(2'-klór^fentiazin^l0'-il)-etil]-N-metil-O-benzoil-hidroxilamint, op. 90—92°, a termelési hányad 33%. 3. példa: 39 g N43^(fentiazm-10'-il)-propil]-.N-metil-O-benzoil-hidroxilammt feloldunk 70°-on 1 liter etanolban, majd ezen a hőmérsékleten egymás után 85 ml vízzel és 85 ml 2 n nátronlúggal elegyítjük az oldatot és azonnal lehűtjük 20°-ra. 15 perc múlva vízsugárszivattyú vákuumban 20°-on ledesztilláljuk az etanolt, a maradékot 100 ml vízzel hígítjuk és éterrel kimerítően extraháljuk. Az éteres kivonatot vízzel semlegesre mossuk, nátriumszulfáttal megszárítjuk és vákuumban bepároljuk. A nyert olajos maradékot aceton-éter elegyből kristályosítjuk és így 140—143° olvadáspontú anyagot kapunk, melyet az említett oldószerelegyből ismét átkristályosítva tiszta állapotban kapjuk az NH[3-(fentiazin-10'-il)-propil]^N-metil-íhidroxilamint, op. 143— 144°, a termelési hányad 80%. Analóg módon kapjuk: a) N-[3-.(fentiazin-.10'-il)^2-metil-propil]jN-metil-O-benzoil-taidroxilaminból az N-[3-(fentiazin-10'-il)-( 2-metil-propil]-'N-metil-hidroxilamint, op. 143—446°; a termelési hányad ..65%; b) N-[2-(fentiazin-10'-üH-metil-etü]-N-metil-O-benzoil-hidroxilaminból az NH[2-(fentiazin-10'-il)-jl-jmetil-etil]-fN-metil-hidroxilamint, ennek hidrobromidja 155—157°-on olvad; a termelési hányad 51%.; c) 10-[2, ^( ! l"-benzoiloxÍH2"-piperidil)-etil]-fentiazinból a 10-j[i2'-i(l"-hidroxi-2"^piperidil)-etil]fentiazint, op. 163—'164°; a termelési hányad 58%. 4. példa: • . 42,5 g N-[3-(2'-klór-fentiazin-10'-il)-propil]-N-metil-O-benzoil-hidroxilamint feloldunk kb. 70°-on 700 ml etanolban, majd ugyanezen a hőmérsékleten egymás után 100 ml vizet és 100 ml 2 n nátronlúgot adunk az oldathoz és azonnal lehűtjük 20°-ra. 15 perc múlva vákuumban 20°-on ledesztilláljuk az etanolt, a maradékot 100 ml vízzel hígítjuk és kimerítően éterrel extraháljuk- Az éteres kivonatot semleges kémhatás eléréséig vízzel mossuk, nátriumszulfáttal szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot éter-pentán elegyből kristályosítva a 110—111°on olvadó Nnß-iCa'-klorfentiazin-lO'-^-propill-N-metil-hidroxilamint kapjuk, a termelési hányad 5 90%. Analóg módon kapjuk: 10 a) N-[3-i(2'-trifluormetil^fentiazin-10'-il)-propil]^-N-metil-O-benzoil-hidroxilaminból az N-[3--i(2'-trifluormetil-fentiazin-10'-il)-propil]-^N-metil-ihidroxilamint, op. 108—109°, (éter-petroléter elegyből kristályosítva); a terme-15 lési hányad 58%; b) N-i[3-:(2'-metoxi-fentiazin-10'-il)^2-metil-propil]^N-metil-0-benzoil-hidroxilaminból az N-i[3-i(2'-metoxi-fentiazin-10'-il)-2-metil-propil]^N-metil-hidroxilamint amorf állapotban, Rf: 20 0,82, a termelési h4nyad 31%:; c) N-[3^(i2^etil-fentiazin-10'-il)-2-metil-propil]-N-metil-O-benzoil-hidroxilaminból az N-[3--(2'-etil-fentiazin-10'-il)^2-metil-propil]-N-metil-hidroxilamint amorf állapotban, Rf: 25 0,71, a termelési hányad 29%; d) N^^^klórjfentiazhíJlO'-iy-etill-N-metil-O-Jbenzoil-hidroxilaminból az N42-(2'-klór-f entiazin-10'-il)-etil]-N-metil-hidroxilamint, op. 130—133°, a termelési hányad 45%. 30 Szabadalmi igénypont: Eljárás az I. általános képletű új fentiazin 35 származékok továbbá addíciós sóik előállítására, ebben a képletben X hidrogént, halogénatomot 35-ös rendszámig bezárólag, trifluormetil-csopor-40 tot, továbbá rövidszénláncú alkil-, alkanoil-,. alkoxi-, alkilszulfonil- és dialkilszulf amoil-gyököt; Y hidrogént, vagy valamely karbonsav acil-gyökét; 45 A 2—5 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú, alkiléngyököt; R rövidszénláncú alkilgyököt jelent vagy A és R együtt legfeljebb 8 szénatomos alkántriil-csoportot jelent, amely az =N— 50 —O—Y csoporttal együtt nitrogénatomján —O—Y csoporttal, a szénatomokon pedig adott esetben rövidszénláncú alkilcsoportokkial helyettesített C-pirrolidinilalkil-, C-piperidilalkil- vagy C-55 -hexahidroazepinilalkil-gyököt képez, azzal jellemezve, hogy valamely II, általános képletű szekundér amint — e képletben X, A és R jelentése az előbbivel azonos — iners szerves 60 oldószerben legfeljebb 20 C° hőmérsékleten valamely acilperoxiddal reagáltatunk savmegkötőszer jelenlétében, majd az így kapott és az I. általános képlettel meghatározott vegyületek körébe tartozó III.. általános képletű N-aciloxi-65 -vegyületeket — e képletben Ac valamely monoí 5
