154422. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fentiazin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1965, XII. 29. (GE—578) Svájci elsőbbsége: 1964. XII. 30. Közzététel napja: 1967. IX. 22. Megjelent: 1968. VII. 31. 154422 Szabadakra osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Schröter Herbert vegyész, Reinach/BL, Dr. Prins Dániel vegyész, Oberwil/BL, Svájc •* Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. Basel, Svájc Eljárás fentiazin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkező új fentiazinszármazékok előállítására. Ismeretes, hogy a fentiazin és származékai oxigénre és fényre érzékeny , anyagok. Az 5 1090 271 számú NSZK szabadalom szerint a 10-tercier-aminoalkil^fentiazin-származék aknák hidrogénperoxiddal történő átalakítása a megfelelő Nr

oxidokká csakis különleges rendszabályok figyelembevételével lehetséges. Éppen ezért io nem volt minden további nélkül előre látható, hogy acilperoxidokkal történő kezelés esetén miként fognak viselkedni az oxigénre lényegesen érzékenyebb ilű-alkilamino-alkil-fentiazin származékok, valamint a hasonló szekundér, bá- 15 zikus fentiazin vegyületek. S. Gambarjan, Chem. Ber. 58, 1775 (1925), 60, 390 (19,27) és G. Zinner, Arch. Pharmaz. 2196, 57 (1963) szerint ez a reakciód-bizonyos egyszerű felépítésű, ként nem tartalmazó primer és szekunder aminők esetén — 20 meghatározott körülmények között — N-szubsztituált-O-acil-hidroxilamin származékokat eredményezett. Meglepő módon azt találtuk, hogy technikailag jól alkalmazható módszerrel és a nemkívánt 25 melléktermékek keletkezése nélkül előállíthatjuk az I. általános képletű vegyületeket — ebben a képletben X hidrogénatomot, halogénatomot 35-ös rendszámig, trifluormetil^csoportot, rövidszén- 30 láncú alkil-, alkanoil-, alkoxi-, alkilszulfonil'vagy dialkilszulfamoil-gyököt; Y hidrogénatomot, vagy valamely karbonsav acil-gyökét; A 2—5 szénatomos egyenes vagy elágazó szén- ' láncú alkilén-gyököt; R rövidszénláncú alkilgyökö1

"lletve A és R együtt legfeljebb 8 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkántriil-gyököt jelent, amely az =N—O—Y csoporttal olyan C-pirrolidinilalkil-, C-piperidilalkil- vagy Cnhexahidroazepinilalkil-csoportot képez, amely a nitrogénatomon —O—Y csoporttal helyettesítve van és szénatomjain adott esetben még rövidszénlánoú alkil'helyettesítőket is hordozhat — ha valamely II. általános képletű szekundér amint —• e képletben X, A és R jelentése az előbbivel azonos — iners szerves oldószerben legfeljebb 20 C° hőmérsékleten valamilyen acilperoxiddal reagáltatunk savmegkötőszer jelenlétében, majd a keletkezett III. általános képletű N-aciloxi-vegyületet — e képletben Ac valamely mono- vagy dikarbonsav :acilmaradékát jelenti, X, A és R jelentése az előbbivel azonos — kívánt esetben hidrolizáljuk és a kapott gyengén bázikus jellegű N-hidroxi-vegyüle(et kívánt esetben savaddiciós sóvá vagy más I. képletű O-acilszármazékká alakítjuk át- A III. 154422