154399. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-szulfonil-1,2-ditiol-3-on-vegyületek előállítására

Vegyület A B C D E F G H 4-klór-5-.metilszulf onil-1,2-f -ditiol-3-on •: ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ 4-klór-5-etilszulfonil-l,2--ditiol-3-on ++ ++ ++ ++ _j—1_ ++ ++ ++ 4-klóir-5-n-propilszulf onil-1,2--ditiol-3-on ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ 4-klór-5-izapropilszulfonil-l,2--ditiol-3-on ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ 4 klór-5-fenilszulf onil-1,2--ditiol-3-on ++ ++ ++ ++ -J-+ ++ ++ :++ 4-klór-5-(2'-tolilsz.ulfonil)-l,2-\ -ditiol-3-on +++ + ++ +++ +++ +++ +4-+ +++ +++ 4-klór-5-(4'-tolilszulfonil)-l,2--ditiol-3-on ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ 4-klór-5-i(4'-szek.butilfenilszulfonil)-l,2-ditiol-3-on +++ + +++ +++ + +++ +++ +++ 4-klór-5-(2',5'-dimetilfenil-szúlf onil)-l ,2-ditiol-3-on ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ 4-klór-5-(4'-aminofenilszulfonil)-l,2-ditiol-3-on ++ ++ ++ ++' ++ ++ ++ ++ 4-klór-'5-benzilszulfonil-l ,2--ditiol-3-on +++ + ++ +++ +++ +++ +++ +++ 4-klár-5-i(Mta-feniletilszulfonil)l,2-ditiol-3-on ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ 4-klór-5-i(béta-naftilszulfonil)-l,2--ditiol-3-on ++ ++ ++ ++ ++ '•+ ++ ''•+ 4-fenil-5-metilszuIf onil-1,2--ditiol-3-on ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ 4-fenil-5-etilszulf onil-1,2--ditiol-3-on ++ ++ +++ +++ ++ ++ ++ +++ 4,5-diklór-l,2-ditiol-3-on — , — — — — — — — Megjegyzés: az utolsónak említett 4,5-diklór-l,2-ditiol-3-on az 1 102 174 sz. német szabadalmi leírásból ismert vegyület A találmány szerinti új vegyületek fitotoxikus 40 Vegyület Lelet hatását babnövényeken végzett összehasonlító kísérletekben vizsgáltuk, az alábbi módon: 4-klór-5-metilszulfonil-l,2-ditiol-3-on 0 Kétleveles fejlődési állapotban levő bab- 4-klór-5-etilszulfoniU,2-ditiol-3-on 1 növények (Phaseolus vulgaris) leveleit 0,1% ha- 4-klór-5-n-butilsz!ulfonil-l,2-ditiol-3-on 2 tóanyagot tartalmazó vizes szuszpenzióval per- 45 4-klór-l

5-klórmetilszulfonilHl,2-ditiol-3-on

0 meteztük be a szuszpenziókat 10%-os hatóanyag 4-klór-J5-fenilszulfoml-l,2-ditiol-3-on —- 0 tartalmú permetezőpor vízzel váló hígítása út- 4-klór-5-(2',4'-dimetil-feniIszulfoniil)-l,2- -ján állítottuk elő. Száradás után a leveleket -ditiol-3-on 1 Uromyces appendiculatus friss spóraszuszpenzió- , 4-klór-!

5-(béta-feniletilszulfonil)-l,2-jával fertőztük, majd a növényeket egy napig 50 -ditiol-3-on 1 nedves kamrában, majd a további kísérleti idő 4-klór-5-tienilszulfonil-1,2-ditiol-3-on 2 során üvegházban tartottuk. 7—10 nap eltelté- 4-fenil-5-metilszurfonil-il,2-ditiol-3-on 2 vei értékeltük ki a kísérletek eredményeit az 4-fenil-5-{4'-tolilszulfonil)-l,2-ditiol-3-on 2 alábbi értékskála szerint: 4^(4'-tolil)-5-metilszulfonil-1,2-ditiol-3-on 2 55 4,5-diklór-l,2-ditíol-3-on (DAS 1 102 174) 10 0 = teljes hatás, 4-fenil-5-kló>r-l,2-ditiol-3-on 1—9 = fokozatosan csökkenő hatás, (DAS 1 126 668) xx 10 = semimi hatás, 4-4(4'-tolil)-5-klór-l,2-ditiol-3-on x = levélkárosodás (égési gócok vagy égési (DAS 1 126 668) xxx zónák), 60 xx = a levélfelület 1/3-áig terjedő roncsolás Az (I) általános képletű új 5-szulfonil-l,2-divagy erős deformációk, tiol-3-on vegyületek továbbá oly tulajdonságoxxx = a levélfelület 1/3-ét meghaladó roncso- kat is mutatnak, amelyek következtében e velás vagy a levél, ill. a növény teljes gyületek növényvédelmi alkalmazásukon kiviül a pusztulása. 65 szerves anyagoknak és használati tárgyaknak az