154387. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-halogén-7-dezoxi-lincomicin és 7-halogén-7-dezoxi-epilincomicin-származékok előállítására
154387 29 I. Frakció: 53—65. sz. csövek (40 ml-es frakcióik): epilincomicin. 450 mcg/ml. Elemzés a C18 ,H 34 N 2 0 6 S képlet alapján: Számított: C = 50,92%, H = 8,55%, N = 6,60%, S = 7,56%; Talált: C = 50,19%, H = 7,91%, N = 6,05%, S = 6,42%. II. Frakció: 73—104. sz. csövek: lincomicin. 950 mcg/ml. E) 7~bróm-7-dezoxi-epilineomicin. Az 1. példában leírt eljárás a (XXVII.) képletnek megfelelő 7-bróm-7-dezoxi-epilinoomicin bázist, vagy hidroklorid sóját eredményezi, ha lincomicin helyett epilmcomicint alkalmazunk. Ha ebben a példában lincomicin helyett egyéb (II. általános képletű) lincomicin analógokat használunk, melyekben R, továbbá az Ac csoportban R1( R 2 , R 3 és Z jelentését az előbbiekben már megadtuk, úgy a megfelelő (XXVIII.) képletű 7-halo-7-dezoxi-epilincomicin analógokat kapjuk, melyekben R, továbbá az Ac csoportban R1; R 2 , R 3 és 1 Z jelentése az előbbivel azonos. Valamennyi leírt vegyületnek tehát van ellenkező konfigurációjú, vagyis a 7-epi formából származó mása. Amennyiben a 7-hidroxi csoportot Rydon-reagens segítségével helyettesítjük, úgy egy átváltozás következik be, nevezetesen az L-treo konfigurációval rendelkező epi-vegyület átalakul D-eritro konfigurációjú vegyületté. Az egyes esetekben a D-eritro és az L-treo forma attól függően keletkezik, hogy normál lincomicm-származékokat (D-eritro), 30 vagy epilincomicin-származékokat (L-treo) használunk. Bár a találmány szerinti eljárást egyes meghatározott vegyületekkel kapcsolatban ismertet-5 tük, szakmabeli számára érthető, hogy az eljárás széles határok között alkalmazható minden olyan (II.) képletű vegyületre, melyben Ac és R Rydon-reagenssel nem reagáló gyököt jelent. Ebben a tágabb értelemben véve a talál-10 mányunk szerinti eljárásban Ac jelenthet hidrogént, vagy bármilyen acil-csoportot, amely Rydon-reagenssel nem reagál, R pedig a szénatomok számától függetlenül jelenthet bármilyen alkilgyököt, vagy más gyököt, így pl. aralkil-15 -gyököt, mint benzilgyököt, naftilmetil-gyököt, benzhidril-gyököt és egyéb olyan szénhidrogén-gyököket, amelyek Rydon-reagenssel nem lépnek reakcióba. 20 Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I.) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely 25 (II.) képletű vegyületet Rydon-reagenssel reagáltatunk olyan hőmérsékleten, amely alkalmas a 7-hidroxi-csoport halogén-atommal történő lecserélésére, ahol is R legfeljebb 20 szénatomos alkilgyököt, Ac pedig hidrogén-atomot vagy 3Q valamely (A.) vagy (B.) képletű 4-helyettesített-L-2-pirrólidmkarbonsav acilgyökét jelenti, mimellett e képletekben Rt és R 2 legfeljebb 20 szénatomos alkilidén-csoportot, 3—8 szénatomos cikloalkilidén-csoportot, legfeljebb 12 szénatomos 35 aralkilidén-csoportot, R 3 pedig hidrogén-atomot vagy HR2 -csoportot képvisel. 6 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6806381. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 15
