154384. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a vér koleszterinszintjét csökkentő gyógyszer előállítására

19 154384 20 82. példa: 10 g szójaolaj-zsírsavkloridot 0 C° hőmérsékleten belecsepegtetünk 10 g oleilamin és 30 ml piridin elegyébe. A reakcióelegyet a 80. példában leírthoz hasonló módon kezeljük tovább. A kapott kristályos terméket petroléterből vagy acetonból átkristályosítjuk; ily módon félszilárd termék alakjában kapjuk a szójaolaj-zsírsav-N-oleilamidot. 83. példa: 10 g sáfrányolaj-zsírsavkloridot —5 C° hőmérsékleten belecsepegtetünk 5 g ciklopentilamin és 5 g káliumkarbonát 40 ml acetonos oldatába. A reakcióelegyet a 80. példában leírthoz hasonló módon kezeljük tovább. Ily módon 10,1 g sáfrányolaj-zsírsav-N-ciklopentilamidot kapunk, amely 0,02 mm Hg-oszlop nyomás alatt 202—224 C°-on forr. Ebből a termékből kívánt esetben a telített zsírsavamidokat petroléterből vagy acetonból történő átkristályosítással eltávolíthatjuk. 84. példa: 10 g napraforgóolaj-zsírsavkloridot 0 C° hőmérsékleten belecsepegtetünk 3 g ciklohexilamin és 2 g káliumhidroxid 50 ml acetonnal készített oldatába. A reakcióelegyet a 80. példában leírthoz hasonló módon kezeljük tovább. Ily módon 10,3 g napraforgóolaj-zsírsav-iN-ciklohexilamidot kapunk, amely 0,03 mm Hg-oszlop nyomás alatt 200—218 C°-on forr. 85. példa: 10 g szezámolaj-zsírsavbromidot, amelyet a telített zsírsavaktól ólomacetáttal előzetesen mentesített zsírsavból készítettünk, 0 C° hőmérsékleten belecsepegtetünk 4 g 4-metilciklohexilamin és 2 g trimetilamin 40 ml tetrahidrofuránnal készített oldatába. A reakcióelegyet a 80'. példában leírthoz hasonló módon kezeljük tovább. Ily módon 10,5 g szezámolaj-zsírsav-N-4--metilciklohexilamidot kapunk, amely 0,03 mm Hg-oszlop nyomás alatt 203—218 C°-on forr. 86. példa: Tengericsíraolajat metanollal átészterezünk és a kapott metilésztert a telített zsírsavészterek eltávolítása céljából frakcionált desztillációnak vetjük alá. A 0,05 mm Hg-oszlop nyomás alatt 145—150 C°-on átmenő frakciót elkülönítjük és ezt a telített, zsírsavészterektől csaknem mentes terméket hidrolizáljuk, majd a szokásos módon savkloriddá alakítjuk át. 10 g így nyert tengericsíraolaj-zsírsavkloridot metilacetátban 4 g 3--metil-ciklohexilaminnal és 4 g nátriumkarbonáttal reagáltatunk. Ily módon 10,2 g tengericsíraolaj-zsírsav-N-3-métilciklohexilamidot kapunk, amely 0,03 mm Hg-oszlop nyomás alatt 193—209 C°-on forr. A 80—85. példában leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő a megfelelő kiindulóanyagokból az alább felsorolt további hasonló természetes zsírsavamidokat is: 5 87. példa: Repceolaj-zsírsavkloridból acetonban, 2-etilciklohexilaminnal és káliumkarbonáttal repcel'O olaj-zsírsav-N-2-etilciklohexilamidot kapunk, amely 0,03 mm Hg-oszlop nyomás alatt 190— 206 C°-on forr. 88. példa: 15 Gyapotmagolaj-zsírsavkloridból metiletilketonban, 3-etilciklohexilaminnal és nátriumkarbonáttal gyapotmagolaj-zsírsav-N-3-etüciklohexilamidot kapunk, amely 0,03 mm Hg-oszlop nyomás 20 alatt 193—210 C°-on forr. 89. példa: Olivaolaj-zsírsavkloridból piridinben, amely 25 egyben kondenzálószerként is szolgál, 2-hidroxi-ciklohexilaminnal olívaolaj-zsírsav-N-2-hidroxiciklohexilamidot kapunk, amely 0,03 mm Hgoszlop nyomás alatt 193—210 C°-on forr. 30 90. példa: Ricinusolaj-zsírsavkloridból etiléterben, 3-hidroxi-ciklohexilaminnal és kondenzálószerként tri-35 metilaminnal a ricinusolaj-zsírsav N-3-hidroxi-ciklohexilamidját kapjuk, amely 0,05 mm Hgoszlop nyomás alatt 190—214 C°-on forr. 91. példa: 40 Földimogyoróolaj-zsírsavkloridból, amelyből a telített zsírsavakat karbamid segítségével előzetesen legnagyobbrészt leválasztottuk, n- hexánban 2-propil-ciklohexilaminnal és kondenzáló-45 szerként trietilaminnal a földimogyoróolaj-zsírsav N-2-propil-ciklohexilamidját kapjuk, amely 0,05 mm Hg-oszlop nyomás alatt 301—219 C°-on olvad. 50 92. példa: Selyemgubóolaj-zsírsavkloridból metilizobutilketonban, cikloheptilaminnal és káliumkarbonát-55 tal a selyemgubóolaj-zsírsav N-cikloheptilamidját kapjuk, amely '0,04 mm Hg-oszlop nyomás alatt 201—220 C°-on forr. 93. példa: 60 Cápaolaj-zsírsavkloridból toluolban pirrolidinnel, amely egyben kondenzálószerként is szolgál, a cápaolajzsírsav N-pirrolididjét kapjuk, amely 0,03 mm Hg-oszlop nyomás alatt. 200— 65 220 C°-on forr. 10