154351. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkén-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VI. 28. (IE—241) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1965. VII. 12. Közzététel napja: 1967. VIII. 22. Megjelent: 1968. VI. 15. 154351 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13; 12 o 19—22 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Landquist Justus Kenneth és Richardson Dora Nellie Alderley Park, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited cég, London, Nagy-Britannia Eljárás alkén-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás új, értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkező alkén-származékok előállítására. Azt találtuk, hogy az i(I) általános képletű alkén-származékok és gyógyászatilag alkalmas savakkal képezett sóik a gyógyászatban felhasználható új vegyületek (mely képletben az RiR2 N—HA— csoport a —CR3 =CR 4 R 5 csoporthoz képest méta- vagy para-helyzetben helyezkedik el, R1 és R 2 azonos vagy különböző lehet és jelentésük legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkil-gyök, vagy az —: NR!R 2 képletű csoport nitrogéntartalmú heterociklikus gyököt képvisel, A jelentése alkilén-gyök, R3 és R 4 azonos vagy különböző lehet és jelentésük kívánt esetben egy vagy több halogénatommal, alkil- vagy alkoxi-gyökkel helyettesített aril-gyök és R5 jelentése alkil- vagy aralkil-gyök). A fenti definíció a szóbanforgó vegyületek mindkét típusba tartozó geometriai izomerjeit, tehát a, cisz- és transz-izomereket, valamint azok keverékeit is magában foglalja. A „transz-izomerek" kifejezésen a (III) általános képletű vegyületek értendők (mely képletben az RXR^N—A— képletű csoport a —CR 3 = =CR4 R 5 képletű csoporthoz viszonyítva metavagy para-helyzetben helyezkedik el és' R1 , R 2 , R3 , R 4 , R 5 és A jelentése a fent megadott, mimellett az R3 és R 4 aril-gyökök az olefin-kötés két oldalán egymáshoz képest transz-helyzetben vannak). Hasonlóképpen a „cisz-izomerek" (IV) általános képletnek felelnek meg (mely képletben az R!R2N—A— képletű csoport a —CR3 =CR 4 R 5 képletű csoporthoz viszonyítva méta- vagy para-helyzetben helyezkedik el, R1 , R2 , R 3 , R 4 , R 5 és A jelentése a fent megadott, mimellett az R3 és R 4 aril-gyökök az olefin-kötés két oldalán egymáshoz képest visz-helyzetben vannak). R1 vagy R 2 jelentése előnyösen metil- vagy etil-gyök. Az NRX R 2 képletű csoport előnyösen legfeljebb 6 tagú nitrogéntartalmú heterociklikus gyök, mint pl. N-piperidino-, N-morfolino vagy N-pirrolidino-gyök is lehet. A jelentése előnyösen legfeljebb 10 szénatomot, vagy különösen legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó egyenes- vagy elágazóláncú alkilén-gyök, pl. metilén- (—CH2 —), etilén (—CH 2 — —CH2 —), propilén (—OH2 —CH 2 —CH 2 —), 1-metil-etilén- [—CH2 —CH(CH 3 )—] vagy 1,1-dimetil-etilén [—CH2 ^0(CH 3 ) 2 —] gyök. R3 vagy R 4 jelentése előnyösen fenil-gyök, mely kívánt esetben egy vagy több, legfeljebb hat szénatomot tartalmazó alkil- vagy alkoxi-gyökkel (pl. metil-, etil-, metoxi-gyökkel vagy halogénatommal (pl. klór, bróm) helyettesítve lehet. R5 jelentése előnyösen legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó alkil- vagy aralkil-gyök, cél-0 szerűen legfeljebb 4 szénatomszámú adkil- vagy 10 15 20 25 154351
