154331. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperidin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 154331 7 >J|gg-Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 IP! Bejelentés napja: 1966. I. 14. (GE—584) Svájci elsőlbbsége: 1965. I. 15. Nemzetközi osztály: C 07 d2 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1967. VIII. 22. Megjelent: 1988. VI. 15. Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Kühnis Hans vegyész, Dr. Ryf Hugo vegyész, Dr. Denss Rolf vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás piperidin-származékok előállítására i A találmány tárgya: eljárás értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkező, új piperidin származékok előállítására. Meglepő módon azt találtuk, hogy a csatolt rajz I. általános képletének megfelelő új piperidin származékok, továbbá az új vegyületek szervetlen és szerves savakkal képezett sói értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Az I. képletben RÍ legfeljebb négy szénatomos alkilcsoportot, R2 legfeljebb négy szénatomos alkilcsoportot, vagy fenilcsoportot, R3 , hidrogénatomot, vagy legfeljebb három szénatomos rövidszénláncú alkanoilcsoportot jelent. Az új vegyületek mind perorálisan, mind parenterálisan alkalmazva különösen kiváló antitusszív '(köhögéscsillapító), továbbá enyhe analgetikus '(fájdalomcsillapító) hatással rendelkeznek. A megszokás veszélye nem áll fenn, akár fájdalomcsillapítóiként, akár köhögéscsillapító-* ként alkalmazzuk ezeket az új vegyületeket. A már ismert fájdalomcsillapítószerekkel ellentétben nincsen paraszimpatikolitikus tulajdonságuk, sőt inkább paraszimpatikomimetikusan hatnak és viszonylag kevéssé toxikusak, ezért köhögési inger továbbá különböző eredetű fájdalmak csillapítására és megszüntetésére alkalmasak. Az I. általános képletű vegyületekben, valamint a későbbiekben megnevezett megfelelő kiindulási anyagokban Rx valamilyen alkil-csoportot, pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-5 -butil-, izobutil- vagy szék. butil-gyök, R2 pl. metil-, etil-, n-prop'il-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szék. butil-, ter. butil-, vagy fenil-gyök, R3 pedig előnyösen valamely rövidszénláncú alkanoil-csoport pl. acetrl-, vagy propionil-cso-10 port, vagy hidrogénatom lehet. Az I. képletű új vegyületeket, valamint ezek szervetlen és szerves savakkal képezett sóit úgy állítjuk elő, hogy valamely II. általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí, R2 és R3 15 jelentése azonos az I. képlet szerintivel — redukálunk és a kapott I. képletű vegyületet kívánt esetben szervetlen vagy szerves savakkal képezett sóvá alakítjuk át. A redukciót katalitikusan aktivált hidrogén-20 nel valósíthatjuk meg és a reakciókörülményeket, valamint a katalizátorokat széles határok között variálhatjuk. A hidrogénezést általában nemesfém-katalizátorok jelenlétéiben valósítjuk meg, ilyen pl. a palládium, szénre, alkáliföld-25 fém-karbonátra vagy szulfátra lecsapva, a platina szén-Jiordozón stb., de dolgozhatunk ötvözet katalizátorokkal pl. Raney-nikkellel is, az általában szokásos oldószerekben a hidrogénfelvétel megszűnéséig. Komplex hidridekkel 30 is elvégezhetjük a redukciót, így lítiumalumí-154331
