154307. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antibiotikus hatású vegyületek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VIII. 23. Svájci elsőbbsége: 1965. VIII. 24. Közzététel napja: 1967. VIII. 22. Megjelent: 1968. VI. 15. (Cl—654) 154307 Szabadalmi osztály: 12 o 5—10; 12 p 1—5; 30 h 1—8 Nemzetközi osztály: C 07 c3

; C 07 d2

; A 61 k Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Bickel Hans vegyész, Dr. Kump Wilhelm vegyész, Binningen/BL, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás antibiotikus hatású vegyületek előállítására A találmány tárgya eljárás új antibiotikus hatású vegyületek előállítására, amelyek a csatolt fcépletű rifamycin S-ből vagy a megfelelő hidrokinon-származékból, rifamycin SV-ből vagy a 16, 17, 18, 19, 28, 29 helyzetekben legalább 5 részlegesen hidrogénezett származékokból, mint a 16-, 17-, 18-, 19-tetrahidro- vagy 16-, 17-, 18-, 19-, 28-, 29^hexahidro-származékaiból vezethetők le és közös jellemzőjük, hogy 3-helyzetben szabad vagy alifás jellegű szubsztituenssel he- 10 lyettesített amino-csoportot tartalmaznak. A 3-helyzetben levő alifás szubsztituenst tartalmazó amino-csoport szekunder, előnyösen azonban inkább tercier amino-csoport lehet. Az amino-csoport szubsztituenseiként a követ- 15 kező csoportok jönnek számításba: pl. alifás jellegű szénhidrogén-csoportok, amelyek a szénhidrogén-láncban heteroatomokkal, mint oxigén-, nitrogén- vagy kénatommal lehetnek megszakítva, és/vagy egy, két vagy több azonos 20 vagy különböző funkciós csoporttal, mint hidroxil-csoportokkal, halogénatomokkal, szabad vagy észterezett karboxil- vagy szulfonsav-csoportokkal, aldehid-csoportokkal, nitro-csoportokkal vagy amino-csoportokkal lehetnek helyette- 25 sítve. Alifás jellegű szénhidrogéngyökökön olyan szénhidrogéngyököket értünk, amelyeknek első, nitrogénatommal kapcsolt szénatomjuk nem tagja valamely aromás rendszernek. Ezek a gyökök 30 legfeljebb 12 szénatomot, kiváltképp 1—8 szénatomot tartalmaznak. Ilyen gyökökként telített vagy egyszerűen telítetlen gyökök, pl. rövidszénlánoú alkil-, alkenil-, alkuén-, cikloalkil-, cikloalkeml-, cikloalkil-alkil- vagy cikloalkenil-alkilgyökök, vagy fenilalkil-, mint fenil-rövidszénláneú alkilgyökök jöhetnek számításba, amely utóbbiakban a fenilgyök helyettesítetlen lehet, vagy egy, két vagy több azonos vagy eltérő szubsztituenst, mint rövidszénláncú alkilgyököket, rövidszénláncú alkoxi-csoportokat, halogénatomokat, vagy karboxil-csoportokat tartalmazhat. Ilyen gyökökként az alábbiakat említjük: metil-, etil-, béta-bidroxietil-, allil-, metallil-, propil-, izopropil-, egyenes vagy elágazó szénláncú, tetszés szerinti helyzetben kapcsolódó butil-, pentil-, hexil- vagy heptil-gyökök, butilén-(l,4)-, pentilénn(l,5)-, hexilén-(l,6)-, hexilén-(1,5)-, hexiÍénJ(2,5)-, heptflén->(l,7)-, heptilén^(2,7)-, heptilénH(2,6)-, ciklopentil-, ciklohexil-, ciklopentenil-, ciklohexenil-metil- vagy -etilgyökök, benzil-, p-klórbenzil-, p-metoxibenzil-, 1-fenil-etil-d, 2-fenil-etil-gyökök. Heteroatomokkal megszakított szénláncú gyökökként pl. az oxaalkil- és oxaalkiléngyököket, pl. 3-oxabutil-, 3-oxapentil-, 3-oxaheptil-, 3-oxapentilén-(l,5)-, 3-oxahexüén-i(l,i6)-csoportokat említjük. Kiemeljük azokat a vegyületeket, amelyekben a 3-helyzetű amino-csoport egy vagy több alifás szénhidrogéngyök szubsztituense nitrogén-154307