154305. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos vegyületek előállítására
MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. I. 18. Svájci elsőbbsége: 1965. I. 20. Közzététel napja: 1967. VIII. 22. Megjelent: 1968. VI. 15. (Cl—603) 154305 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5; 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 , d 4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Meier Konrad vegyész, Riehen, Fuhrer Walter oki. vegyész, Zürich, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás heterociklusos vegyületek előállítására A csatolt rajz szerinti (III) képletnek megfelelő, a tiazolgyűrű és a tetrahidroimidazolgyűrű szénatomjain esetleg helyettesített 2-oxo-tetrahidro-imidazolok, különösen az l-[5-nitrotiazolil^(2)]-2i-oxo-tetrahidro-imidazol, már is- 5 mert. vegyületek (vö. pl. Experientia 1964, 452. old.). A (III) képletű vegyületek helyettesítőiként elsősorban az alkil- és alkenilgyököket, mint a metil-, etil-, propil-, izopropil-, egyenes vagy elágazó láncú, tetszőleges helyzetben kap- 10 csolódó butil- vagy pentilgyököket, továbbá az allil- vagy metallilgyököket említik. Ezek a vegyületek értékes parazitaellenes tu- • laj donságokkal rendelkeznek. Előállításuk — amint ezt pl. az 1 360 047 sz. francia szabadal- 15 műnk leírása ismerteti — önmagukban ismert eljárások szerint történhet, többek között oly módon, hogy az 1-helyzetben egy 5-helyettesítetlen tiazolil-(2) csoportot hordozó 2-oxo-tetrahidro-imidazolokat önmagukban ismert és a 20 tiazolkémiában szokásos módszerekkel, pl. tömény kénsav és tömény salétromsav elegyével vagy salétromsav és egy karbonsav, pl. ecetsav vegyes anhidridjével való kezelés útján nitrálnak. Ennek során azonban az volt tapasztal- 25 ható, hogy a szokásos nitrálási módszerek esetében a tiszta termék, hozama nem kielégítő. Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) képletnek megfelelő vegyületek — e képletben az R helyettesítők egymástól függetlenül hid- 30 rogént, rövidszénláncú alkilgyököket képviselnek — egyszerű módon, tiszta állapotban és a közvetlen nitráláshoz képest lényegesen jobb termelési hányaddal nyerhetők, ha a csatolt rajz szerinti (II) képletnek megfelelő vegyületeket — ahol az R jelek a fenti jelentésűek — hidrolízisnek vetünk alá. Rövidszénláncú alkil-gyökökként a fentebb említett gyökök jöhetnek tekintetbe. Az (I) általános képletű vegyületek előállítási eljárását a találmány értelmében tehát az jellemzi, hogy a (II) általános képletnek megfelelő vegyületeket savas hidrolizálószerekkel kezelünk. A tetrahidro-imidazol-gyűrű 3-helyzetében álló nitro-csoport fenti hidrolízise a kiindulóanyagnak valamely híg savval, különösen híg ásványi savval, mint híg salétromsavval, rendszerint felemelt hőmérsékleten, előnyösen 50 C° és 150 C° között, pl. a hidrolizálószer forrpontjának megfelelő hőfokon való kezelése útján folytatható le. Figyelemreméltó, hogy ilyen reakciókörülmények között a 2-oxo-imidazol-gyűrű nem hasad fel. A kívánt terméket valamely önmagában ismert eljárással különíthetjük el, pl. a reakcióelegy vízzel való hígítása, vagy jégre, ill. jeges vízbe való öntése útján. A kiindulóanyagként alkalmazásra kerülő (II) képletű vegyületek pl. oly módon állíthatók 154305
