154239. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperidin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. I. 14. Svájci elsőbbsége: 1965. I. 15. Közzététel napja: 1967. VII. 22. Megjelent: 1968. V. 15. (GE—581) 154239 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Kühnis Hans, vegyész, Dr. Denss Rolf, vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új piperidinszármazékok előállítására A találmány tárgya eljárás értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új piperidinszármazékok előállítására. Meglepő módon azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti I általános képletnek megfelelő 5 piperidinszármazékok — e képletben Rí legfeljebb 8 szénatomos alkil vagy alkenilgyököt, ciklohexilgyököt vagy legfeljebb 9 szénatomos fenilalkilgyököt, R2, R3 RÍ és R5 egymástól függetlenül hidrogén- 10 atomot metilgyököt képvisel, Re—CO— valamely, legfeljebb 3 szénatomos karbonsav acilgyökét képviseli — valamint e vegyületek szervetlen vagy szerves savakkal képezett sói értékes farmakológiai tu- 15 laj donságokkal, különösen antitussziv (köhögéscsillapító), valamint analgetikus (fájdalomcsillapító) hatással rendelkeznek mind orális, mind pedig parenterális alkalmazás esetén és emellett viszonylag kevéssé toxikusak. E tulajdonságaik 20 alapján e vegyületek a köhögési inger csillapítására, valamint a különféle eredetű fájdalmak csillapítására vagy megszüntetésére alkalmazhatótók a gyógyászatban. Az I általános képletű vegyületekben, vala- 25 mint az ezek előállítására alkalmazható, alább ismertetendő kiindulóanyagokban Rí helyén pl. alkilgyökök, mint metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szék. butil-, n-amil-, izoamil-, n-hexil- vagy n-oktilgyök, alkenilgyö- 30 2 kök, mint allil-, krotil- vagy metalligyök, ciklohexilgyök, valamint fenilalkil-, mint benzil-, 2-feniletil- vagy 3-fenilpropil-gyök állhat. Az R6—CO-gyök az ecetsav vagy a propionsav acilgyöke lehet. Az I általános képletnek megfelelő vegyületek a találmány értelmében olymódon állíthatók elő, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti II általános képletnek megfelelő vegyületet •— e képletben X hidrogénatomot, valamely egyvegyértékű kationt vagy valamely többvegyértékű kation normál-ekvivalensét, különösen pedig egy fém-iont képvisel, Ri,R2, R3, R4 és R5 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely III általános képletű karbonsav reakcióképes funkcionális származékával, vagy az X helyén hidrogénatomot tartalmazó II általános képletű kiindulóanyag esetében esetleg magával a szabad savval vagy adott esetben valamely megfelelő keténnel reagáltatunk. Pl. olymódon járhatunk el, hogy valamely, a II általános képletnek megfelelő hidroxi-vegyületet vagy ennek fém vegyületét valamely III átalános képletű karbonsav halogenidjével, cianid jávai, anhidridjével vagy vegyes anhidridjével hozzuk reakcióba. A II általános képletű kiindulóanyagok előállítása pl. olymódon történhet, hogy valamely IV 154239