154193. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. VIII. 23. (SA—1655) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1964. VIII. 24. Közzététel napja: 1967. VI. 22. Megjelent: 1968. IV. 16. 154193 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Ott Hans vegyész, Convent Station (New Jersey), Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás heterociklusos vegyületek előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új heterociklusos vegyületek és savakkal alkotott addíciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rx és R 2 hidrogénatomot vagy metoxicsoportot, R3 és R 4 hidrogénatomot vagy metilcsoportot, Rs hidrogénatomot, B® hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcsoportot, rövidszénláncú dialkilaminoalkil-csoportot, alkinilvagy alkenil-csoportot 3—4 szénatommal, X pedig hidrogén- vagy klóratomot vagy trifluormetilcsoportot jelent. Az I általános képletű vegyületnek abban az esetben, ha R3=R 4 =H vagy R 3 —R 4 —CH 3 , legalább egy, ha pedig R3 és R 4 különbözők, két szimmetrikus szénatomuk van. A találmány szerinti eljárással kapott racemátok, illetve diasztereoizomer vegyületkeverékek önmagukban ismert módszerek szerint szétválaszthatok az optikailag aktív egyedi összetevőikre, illetve az I általános képletű optikailag aktív vegyületek az alább leírt eljárásokkal előállíthatók az optikailag aktív közbülső termékeikből. A találmány értelmében az la általános képletű vegyületek — ebben a képletben Rj.—R5 és X jelentése azonos a fent megadottal, R^ pedig hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel — savaddiciós sóikkal együtt úgy állíthatók elő, hogy valamely XII általános képletű vegyületet — e képletben Rí—R5, R' 6 és X jelentése azonos a fent megadottal — egy rövidszénláncú klór- vagy brómecetsav-alkilészterrel reagáltatunk, és az így kapott II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí—Rs, R' 6 és X jelentése ;5 azonos a fent megadottal, A pedig rövidszénláncú alkilcsoportot jelent — vagy hidrolizálás után egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben A hidrogénatomot jelent — intramolekuláris gyűrűzárásnak vetünk alá, és 10 adott esetben az így kapott la általános képletű vegyületeket önmagukban ismert módon savaddiciós sóikká alakítjuk át. Az Ib általános képletű vegyületekhez — 15 ebben a képletben RÍ—R5 és X jelentése azonos a fent megadottal, R"6 pedig 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 3 vagy 4 szénatomú alkiniV vagy alkenilcsoportot vagy egy rövidszénláncú dialkilaminoalkil-csoportot jelent — továbbá 20 savaddiciós sóikhoz úgy jutunk, ha az Ic általános képletű vegyületeket — ebben a képletben Rx —R 5 és X jelentése azonos a fent megadottal — amelyek az la képlet speciális esetei (R6'=H), a III általános képletű vegyü-25 letekkel — ebben a képletben R6 " jelentést azonos a fent megadottal, Y pedig klór-, brómvagy jódatomot képvisel — reagáltatjuk, és adott esetben az így kapott Ib általános képletű vegyületeket önmagukban ismert módon 30 savaddiciós sóikká alakítjuk át. 154193
