154187. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-klórpiridazon-(6)-1-ecetsavdiallilamid előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VI. 03. Ausztriai elsőbbsége: 1965. VI. 30. Közzététel napja: 1967. VI. 22. Megjelent: 1968. IV. 16. (OE—88) 154187 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Tulaj donos: Dr. Stormann-Manninger-Lerchenthal Heimo gyógyszerész, Linz/Donau, österreichische Stickstoffwerke Kloimstein Engelbert vegyész laboráns, Eferdin, Aktiengesellschaft, Linz/Donau, Dr. Schönberg Rupert vegyész, Leonding bei Linz-Donau, Ausztria Ausztria Eljárás 3-klór-piridazon-(6)-l-eeetsavdiallilamid előállítására Ismerétes, hogy a 3-klórpiridazon^(6)-l-ecetsav dialkilamidjai nyugtató hatásúak és főként a gyermekgyógyászatban használhatók. Ezeket a dialkilamidokat úgy lehet előállítani, hogy 3--klórpiridazon-(6)-ot savlekötőszerek jelenlétében . halogénecetsavdialkilamidokkal reagáltatunk. (Lásd a 217.467 sz. osztrák szabadalmi leírást.) Azt találtuk mármost, hogy az eddig nem ismertetett 3-klórpiridazon-(6)-l-ecetsavdiallilamid kiváló nyugtató hatással rendelkezik, mely lényegesen kifejezettebb, mint a már ismert vegyületeknél, emellett annak toxicitása melegvérűekre igen csekély. Az új vegyületet ezért mint nyugtatót és enyhe altatót alkalmazhatjuk. Az új 3-klórpiridazonJ(6)-l-ecetsavdiallilamid előállítására 3-klórpiridazon-4(6)-ot savlekötőszer jelenlétében halogénecetsavdiallilamiddal reagáltatunk. Különösen kedvezően alakul a reakció vízben vagy vizes alkoholban, mint oldószerben, valamely alkálihidroxidnak, mint halogénhidrogén-lehasító szernek alkalmazásával, aholis utóbbinak mennyiségét úgy választjuk meg, hogy a pH-érték kb. 8 legyen. A reakciót célszerűen magasabb hőmérsékleten, kb. 70— 110°-on foganatosítjuk. Lehűlés után a kívánt amid kristályos alakban válik ki. Az alábbi példa a találmány szerinti eljárás jobb megvilágítását célozza, de a találmány terjedelmét nem korlátozza. 10 15 20 25 30 Példa: 130,5 g 3-klórpiridazon-(6)-ot (1 mól) 500 ml 2n vizes nátronlúgban oldunk, azután 171,5 g klórecetsavdiallilamiddal (1 mól) elegyítjük és az elegyet visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A közönséges hőmérsékletre való lehűlés után a kivált krisztallizátumot elkülönítjük és etanolból egyszer átkristályosítjuk. Ily módon 224 g tiszta 3-klórpiridazon^(6)-l-ecetsavdiallilamidot kapunk, ami az elméleti hozamnak 84%-a. A termék olvadáspontja 139°. Összehasonlító kísérlet A vizsgálatok tárgya a találmány szerint kapott 3-klórpiridazon-<(6)-il(l)-ecetsav-N-diallilamid vegyület összehasonlítása a leírás bevezetésében említett 217.467 számú osztrák szabadalmi leírás szerinti megfelelő dialkilamidokkal a nyugtató hatás szempontjából. Az ismertek közül három dialkilamidot vizsgáltunk: 3-klórpiridazon-(6)-il(l)-ecetsav-N-dietilamid, 3-klórpiridazon-{6)-il(l)-ecetsav-N--diizopropilamid, 3-klórpiridazon-(6)-il(l)-ecetsav-N-dibutilamid. 154187